리팜피신

Rifampicin
리팜피신
Rifampicin structure.svg
Rifampicin 3D 1i6v.png
임상 데이터
발음/r fə /
상호리파딘, 기타
기타 이름리팜핀(USAN)
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa682403
라이선스 데이터
임신
카테고리
  • AU: C
루트
행정부.		입으로 IV
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티90 ~ 95 % (입에 의한)
단백질 결합80%
대사간장벽
반감기 제거3~4시간
배설물소변(~30%), 대변(60~65%)
식별자
  • (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-펜타히드록시-11-메톡시-3,7,12,14,16,18,22-헥타메틸(E)-26-{E)
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
NIAID 화학DB
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.032.997 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C43H58N4O12
몰 질량822.953 g/109−1
3D 모델(JSmol)
녹는점183 ~ 188 °C (361 ~370 °F)
비등점937 °C (1,719 °F) [1]
  • CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@H](C)[C@H][CO]
  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-13-22(2)42-55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31)(3351)(3654-31)
  • 키: JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

리팜핀으로도 알려진 리팜피신은 결핵, 마이코박테륨 아비움 콤플렉스, 나병,[2] 레지오나이트병을 포함한 여러 종류의 세균 감염을 치료하는데 사용되는 안사마이신 항생제이다.잠복성 결핵 감염에 대해 "강력하게 [3]권장되는 치료법"으로 주어지는 경우와 그러한 박테리아에 노출된 사람들의 [2]헤모필루스 인플루엔자 B형 및 뇌수막구균 질환을 예방하기 위한 노출 후 예방법으로 사용되는 두 가지 예외를 가진 거의 항상 다른 항생제와 함께 사용된다.사람을 장기간 치료하기 전에, 간 효소와 혈중 수치의 측정이 [2]권장된다.리팜피신은 구강이나 정맥주사로 [2]투여될 수 있다.

일반적인 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 설사, [2]식욕부진이 있다.그것은 종종 소변, 땀, 눈물 등을 빨간색이나 주황색으로 [2]변하게 한다.간 질환이나 알레르기 반응이 [2]나타날 수 있습니다.임신 중 활동성 결핵의 권장 치료의 일부이지만 임신 중 안전성은 알려져 [2]있지 않습니다.리팜피신은 항생제의 [2]리파마이신 그룹이다.그것은 [2]박테리아에 의한 RNA 생성을 감소시킴으로써 작용한다.

리팜피신은 1965년 발견돼 1968년 이탈리아에서 시판됐으며 [4][5][6]1971년 미국에서 승인됐다.그것은 세계보건기구의 필수 [7]의약품 목록에 있다.세계보건기구는 리팜피신을 인간의 의학에 매우 [8]중요한 것으로 분류하고 있다.제네릭 [2]의약품으로 구입할 수 있습니다.리팜피신은 토양 박테리아인 Amycolopsis 리파마이시니카에 [6]의해 만들어진다.

의료 용도

리팜피신 분말

마이코박테리아

리팜피신은 피라진아미드, 이소니아지드, 에탐부톨과 [9]같은 다른 항생제와 함께 결핵 치료에 사용된다.결핵 치료를 위해 최소 6개월 [10]이상 매일 투여한다.복합요법은 내성이 생기는 것을 방지하고 [11]치료 기간을 단축하기 위해 사용된다.리팜피신에 대한 마이코박테륨 결핵의 내성은 다른 항생제 없이 사용될 때 빠르게 발전하며,[12][13] 실험실에서는 세대당 결핵균당 저항률이 10에서−7−10 10으로 추정됩니다.

리팜피신은 극소수의 박테리아만 존재하기 때문에 활성 질환의 발생을 막거나 지연시키기 위해 잠복결핵 감염 환자에게 단독으로 사용될 수 있다.코크란 리뷰에서는 HIV에 감염되지 않은 환자의 활동성 결핵 예방을 위한 리팜피신 3~4개월 식이요법과 이소니아지드 6개월 식이요법 사이에 유효성의 차이가 발견되지 않았으며, 리팜피신을 투여받은 환자는 [14]간독성 비율이 낮았다.그러나 증거의 질은 낮은 [14]것으로 판단되었다.리팜피신과 피라진아미드의 2개월 코스는 이전에 권장되었지만, [15]간독성의 비율이 높기 때문에 더 이상 권장되지 않는다.

리팜피신은 빈속에 물 한 잔과 함께 복용해야 한다.일반적으로 최소 식사 1시간 전이나 식사 [16]2시간 후에 복용한다.

리팜피신은 나병(한센병)과 캔자스균을 포함한 비결핵성 마이코박테리아 감염 치료에도 사용된다.[17]

한센병의 표준 치료제로 사용되는 다제 요법과 함께 리팜피신은 약물 내성을 유발하지 않기 위해 항상 답손과 클로파지민과 함께 사용된다.

그것은 또한 보통 클라리트로마이신이나 다른 항생제와 [18]함께 버룰리 궤양과 관련된 마이코박테륨 궤양 감염의 치료에도 사용된다.

기타 박테리아 및 원생동물

2008년 잠정적인 증거는 리팜피신이 골수염과 보철관절 [19]감염과 같은 치료가 어려운 감염을 포함하여 다른 항생제와 함께 메티실린 내성 황색포도상구균(MRSA) 치료에 유용할 수 있다는 것을 보여주었다.2012년 현재 리팜피신 조합요법이 화농성 척추골수염에 유용한지는 불분명하다.[20]메타분석에 따르면 보조 리팜피신을 β-락탐 또는 반코마이신에 첨가하면 황색포도상구균 [21]균혈증의 결과를 개선할 수 있다.하지만, 더 최근의 실험에서는 보조 리팜피신의 [22]이점이 발견되지 않았다.

Neisseria meningitidis (뇌수막구균) 감염에 대한 예방 치료로도 사용됩니다.리팜피신은 또한 임신부나 테트라사이클린 항생제에 [23][24]대한 알레르기가 있는 환자 등 독시사이클린 치료가 금지된 경우 진드기 매개 병원체 보렐리아 부르그도페리와 아나플라스마 파고사이토필름에 의한 감염에 대한 대체 치료법으로 권장된다.

리스테리아, Neisseria gonorhoae, Hemophilus influence, Regionella pneumophila에 의한 감염 치료에도 사용된다.이러한 비표준 적응증의 경우 리팜피신 치료를 시작하기 전에 항균제 감수성 테스트를 수행해야 합니다(가능한 경우).

엔테로박터과, 아시네토박터종, 슈도모나스종은 본질적으로 리팜피신에 내성이 있다.

Naegleria fowleri에 의해 야기되는 원발성 아메바성 뇌수막염을 치료하기 위한 시도에서 암포테리신 B와 함께 사용되어 왔다.

리팜피신은 뇌수막염 예방으로 며칠간 단발성 요법으로 사용할 수 있지만, 활성 감염의 장기 치료 중에는 내성이 빠르게 발달하기 때문에 항상 다른 [25]항생제와 함께 활성 감염에 대해 사용한다.

리팜피신은 스피로헤트에 상대적으로 효과가 없어 실험실에서 [26]배양되는 물질에서 분리할 수 있는 선택적 약제로 사용되었습니다.

바이러스

리팜피신은 백시니아 [27][28]바이러스에 어느 정도 효과가 있다.

병원체 감수성

의학적으로 중요한 여러 병원체에 대한 리팜피신의 최소 억제 농도는 다음과 같다.

  • 결핵균: 0.002~64μg/ml
  • Mycobacterium bovis : 0.125μg/ml
  • 황색포도상구균(메티실린 내성) - 0.006~256μg/ml[29] 이하
  • 클라미디아 폐렴 : 0.005μg/ml[30]

원발성 담관염

리팜피신은 원발성 담도담관염으로 인한 가려움증을 치료하는데 사용된다.치료 관련 부작용으로는 간독성, 신독성, 용혈성, 다른 [31]약물과의 상호작용 등이 있다.이러한 이유와 항생제 오프 라벨 사용에 관한 윤리적 우려 때문에 리팜핀은 뇌수막염에 매우 효과적인 예방 항생제로서 [32][33][34]가려움증에 적합하지 않다.

화농성 히드라덴염

클린다마이신이 함유된 리팜피신은 화농성 [35]피부병 치료에 사용되어 왔다.

부작용

가장 심각한 부작용은 간독성으로, 간 손상을 [36]조기에 발견하기 위해 종종 베이스라인과 빈번한 간 기능 검사를 받는다.

더 흔한 부작용은 발열, 위장 장애, 발진, 면역학적 반응을 포함한다.리팜피신을 복용하는 것은 보통 소변, 땀, 눈물과 같은 특정 체액이 주황색으로 빨갛게 변하게 하는데, 이것은 예상하지 못한 경우에도 불구하고 두려울 수 있는 좋은 부작용이다.이것은 또한 약물의 효과적인 흡수를 모니터링하는 데 사용될 수 있다(약물의 색이 소변에서 보이지 않는 경우, 환자는 음식이나 우유 섭취로부터 더 멀리 떨어진 시간 내에 약물 투여량을 이동하기를 원할 수 있다).땀과 눈물의 변색은 직접적으로 눈에 띄지 않지만, 땀은 가벼운 옷을 주황색으로, 눈물은 소프트 콘택트렌즈를 영구적으로 얼룩지게 할 수 있다.리팜피신은 모유에서 배설될 수 있기 때문에,[citation needed] 먹는 동안 모유 수유는 피해야 합니다.

기타 부작용은 다음과 같습니다.

  • 간 독성—간염, 심각한 경우 간부전
  • 호흡 - 호흡 곤란
  • 피부—홍조, 가려움증, 발진, 과색소 침착,[37] 홍조, 눈물 흘리기
  • 복부 - 메스꺼움, 구토, 복부 경련, 설사
  • 독감과 같은 증상: 오한, 발열, 두통, 관절통, 불안감.리팜피신은 뇌에 잘 침투하며, 이것은 소수의 사용자들에게서 약간의 불편함과 불쾌감을 직접적으로 설명할 수 있다.
  • 알레르기 반응: 발진, 가려움증, 혀 또는 목의 붓기, 심한 어지럼증, 호흡곤란[38]

화학 구조

리팜피신은 안사미신이라고 불리는 화합물의 화학 등급에 속하는 폴리케타이드로, 지방족 안사슬에 걸쳐진 나프토키논 코어를 포함하는 복소환 구조 때문에 이름이 붙여졌다.나프토키노닉 발색단은 리팜피신 특유의 적황색 결정색을 부여한다.

박테리아 RNA 중합효소의 억제 결합에서 리팜피신의 중요한 기능군은 [39]단백질에 아미노산 잔류물과 수소 결합을 형성하는 안사 브릿지와 나프톨 고리의 네 가지 중요한 수산기이다.

리팜피신은 리파마이신 [40]SV의 3-(4-메틸-1-피페라지닐)-이미노메틸 유도체이다.

상호 작용

리팜피신은 아이소엔자임 CYP2B6, CYP2C8, CYP2C9, CYP2C19, CYP3A4, CYP3A5 및 [41]CYP3A7A를 포함한 간 시토크롬 P450 효소 시스템의 가장 강력한 유도제이다.그것은 많은[42] 약물의 신진대사를 증가시키고 그 결과,[43] 약물의 수치를 감소시킴으로써 효과적이지 않거나 심지어 효과적이지 않게 만들 수 있다.예를 들어 와파린 항응고 요법을 장기간 받고 있는 환자는 항응고 능력이 떨어져 혈전 [44]색전증의 심각한 결과를 초래할 수 있기 때문에 와파린 복용량을 늘리고 응고 시간을 자주 확인해야 한다.

리팜피신은 시토크롬 P450 시스템을 유도함으로써 피임약이나 다른 호르몬 피임약의 효과를 감소시킬 수 있는데, 이는 의도하지 않은 임신이 경구 피임약을 사용하고 매우 짧은 기간 동안에도 리팜피신을 복용한 여성들에게 일어날 수 있는 범위이다(예를 들어 세균성 수막염에 대한 노출에 대한 예방책).

다른 상호작용에는 항레트로바이러스제, 에버리머스, 아토르바스타틴, 로시글리타존, 피오글리타존, 셀렉시브, 클라리트로마이신, 카스포풍진, 보리코나졸 및 로라제팜의 [45]감소 및 효과 저하가 포함된다.

리팜피신은 항생제 젠타마이신과 아미카신의 미생물학적 효과에 대항한다.마이코박테리아 일부 종에 대한 리팜피신의 활성은 이소니아지드(mycolate [46]합성을 억제함)와 암브록솔(amboxol)[47]에 의해 강화될 수 있다.

약리학

작용 메커니즘

RNA 중합효소 활성부위 리팜피신의 결합.빨간색으로 표시된 아미노산 돌연변이는 항생제에 대한 내성과 관련이 있다.

리팜피신은 세균 DNA의존성 RNA [48]중합효소를 저해함으로써 세균 DNA의존성 RNA 합성을 억제한다.

결정구조 데이터와 생화학 데이터는 리팜피신이 DNA/RNA 채널 내에서 활성 [39]부위로부터 떨어져 RNA 중합효소 β 서브유닛의 포켓에 결합하는 것을 시사한다.인히비터는 물리적으로 신장을 막아 RNA 합성을 막아 숙주세균 단백질의 합성을 방해한다.리팜피신은 이 '스테릭 폐색' 메커니즘에 의해 RNA 백본 내의 뉴클레오티드 간의 제2 또는 제3의 포스포디에스테르 결합 합성을 차단하여 RNA 전사체의 5' 말단이 2개 또는 3개 이상의 [39][49]뉴클레오티드를 통과하는 것을 방지한다.

최근 연구에서 리팜피신은 시토크롬 P450 환원효소에 결합하고 CYP21A2를 [50]통한 프로게스테론의 신진대사를 지원하기 위한 활동뿐만 아니라 그 구조를 변화시키는 것으로 나타났다.

저항 메커니즘

리팜피신에 대한 내성은 RNA 중합효소 상의 리팜피신 [49]결합 부위의 잔류물을 변화시키는 돌연변이에서 발생하며, 결과적으로 리팜피신에 대한 친화력이 감소한다.저항성 돌연변이는 RNA 중합효소의 베타 서브유닛을 코드하는 rpoB 유전자에 매핑됩니다.대장균의 저항성 돌연변이의 대부분은 rpoB에 [12]따라 3개의 클러스터로 나뉩니다.클러스터 I은 아미노산 509~533, 클러스터 II는 아미노산 563~572, 클러스터 III는 아미노산 687이다.

다른 종에서 rpoB의 돌연변이를 설명할 때, 일반적으로 대장균의 해당 아미노산 수치가 사용된다.결핵균의 경우 리팜피신 내성을 유도하는 돌연변이의 대부분은 클러스터 I에 있으며, "리팜신 내성 결정 영역"[51]을 위해 RRDR이라고 불리는 81bp 핫스팟 핵심 영역에 있다.TCG의 DNA 배열이 TTG로 변화함에 따라 발생하는 아미노산 531의 세린에서 류신으로의 변화가 가장 일반적인 [12]돌연변이이다.또한 RpoB의 [12]N 말단 영역과 클러스터 III의 돌연변이로 인해 결핵 내성이 발생했습니다.

저항의 대체 메커니즘은 리팜피신의 Ar-촉매 ADP-리보실화를 통해 이루어진다.병원체 마이코박테륨 스메그마티스에 의해 생성된 효소 Ar의 도움을 받아 ADP-리보스를 안사쇄 히드록시기 중 하나로 리팜피신에 첨가하여 [52]약물을 불활성화시킨다.

결핵 내성

리팜피신에 대한 마이코박테리아 내성은 단독으로 또는 다른 일선 항결핵제에 대한 내성과 함께 발생할 수 있다.이러한 다제 또는 광범위하게 내약품성 결핵의 조기 발견은 적절한 2차 치료법을 제정하여 환자의 결과를 개선하고 내약품성 [53]결핵의 전염을 감소시키는 데 매우 중요하다.기존의 내성 검출 방법에는 마이코박테리아 배양 및 약물 감수성 테스트가 포함되며, 그 결과는 최대 6주가 걸릴 수 있습니다.Xpert MTB/RIF 검사는 리팜피신 내성을 검출하고 결핵을 진단할 수 있는 자동화된 검사입니다.2014년에 업데이트된 Cochrane 리뷰는 리팜피신 내성 검출의 경우 Xpert MTB/RIF가 정확하다는 결론을 내렸다. 즉, (95%) 민감하고 (98%) [54]특이적이다.

약동학

리팜피신을 경구 투여하면 최대 혈장 농도는 약 2-4시간 내에 발생한다. 4-아미노살리실산(또 다른 항결핵제)은 리팜피신의 [55]흡수를 크게 감소시키며, 최대 농도는 더 낮을 수 있다.이 두 가지 약물을 동시에 사용해야 하는 경우, 투여 간격은 8시간에서 12시간으로 나누어 투여해야 한다.

리팜피신은 위장관(GI)에서 쉽게 흡수되고, 그 에스테르 관능기는 담즙에서 빠르게 가수분해되며, 높은 pH와 기질 특이 에스테라아제에 의해 촉매된다.약 6시간이 지나면 거의 모든 약물이 탈아세틸화된다.이 탈아세틸화된 형태에서도 리팜피신은 여전히 강력한 항생제이다; 하지만, 그것은 더 이상 장에 의해 재흡수되지 않고 몸에서 제거된다.투여된 약물의 약 7%만이 소변으로 변하지 않고 배설되지만, 요폐는 약 배설의 약 30%에 불과하다.약 60%에서 65%가 대변을 통해 배설된다.

리팜피신의 반감기는 1.5시간에서 5.0시간 사이이지만, 간 장애는 리팜피신을 현저하게 증가시킨다.음식 섭취는 소화기관으로부터의 흡수를 억제하고, 약물은 더 빨리 제거된다.식사와 함께 리팜피신을 복용하면 최고 혈중 농도가 36% 떨어집니다.제산제는 [56]흡수에 영향을 주지 않는다.식품에 의한 리팜피신 흡수 감소는 때때로 소변색에 현저하게 영향을 미치기에 충분하며, 이것은 약물의 한 복용량이 효과적으로 흡수되었는지의 여부를 나타내는 지표로 사용될 수 있다.

약물의 분포는 몸 전체에 높고 뇌척수액을 포함한 많은 장기 및 체액에서 효과적인 농도에 도달합니다.물질 자체가 빨갛기 때문에 이렇게 분포가 높기 때문에 침, 눈물, 땀, 소변, 대변이 주황색으로 변하는 것이다.약의 60%에서 90%가 혈장 [57]단백질에 결합되어 있다.

생명공학에 사용

리팜피신은 박테리아 RNA 중합효소를 억제하기 때문에 박테리아에서 재조합단백질이 발현되는 동안 숙주 박테리아 단백질의 합성을 억제하는 데 일반적으로 사용된다.리팜피신의 영향을 받지 않는 바이러스 T7 RNA 중합효소에 의해 보통 DNA에서 재조합 유전자를 코드하는 RNA가 전사된다.

역사

1957년, 프랑스 리비에라의 소나무 숲에서 채취한 토양 샘플이 분석을 위해 이탈리아 밀라노의 레페티 제약 연구소로 보내졌습니다.그곳에서 피에로 센시와[58] 마리아 테레사 팀발이 이끄는 연구팀이 새로운 박테리아를 발견했다.이 새로운 종은 항생제 활성을 가진 새로운 종류의 분자를 생산했다.센시, 팀발 그리고 연구원들은 프랑스의 범죄 이야기인 리피피를 특히 좋아했기 때문에, 그들은 이 화합물들을 [59]리파마이신이라고 부르기로 결정했다.보다 안정적인 반합성 제품을 얻기 위한 2년간의 시도 끝에 1965년에 높은 효과와 우수한 내구성을 가진 새로운 분자가 생산되었고 리팜피신이라는 [4]이름이 붙여졌다.

리팜피신은 1968년 이탈리아에서 처음 판매되었고 1971년 [4]FDA에 의해 승인되었다.

사회와 문화

발암성 불순물

참고 항목: 라니티딘 δ 불순물

2020년 8월, 미국 식품의약국(FDA)은 리팜핀의 [60]특정 샘플에서 니트로사민 불순물이 검출되었음을 알게 되었다.FDA와 제조사는 리팜핀의 불순물 출처를 조사하고 있으며, 규제당국 및 업계에서는 1-메틸-4-니트로소피페라진(MNP)[60]을 검출하기 위한 시험방법을 개발하고 있다.MNP는 니트로사민계 화합물에 속하며, 이들 중 일부는 설치류 발암성 [60]연구 등의 실험실 테스트에 근거해 인간 발암물질(암을 일으킬 수 있는 물질)로 분류된다.MNP의 발암 가능성을 직접 평가할 수 있는 데이터는 없지만,[60] 밀접하게 관련된 니트로사민 화합물에 대한 정보를 사용하여 MNP의 평생 피폭 한계를 계산했다.

2021년 1월 현재 FDA는 미국에서 [61]판매 승인된 리팜핀에 1-메틸-4-니트로소피페라진(MNP) 또는 리파펜틴에 1-시클로펜틸-4-니트로소피페라진(CPNP)의 존재를 계속 조사 중이다.

이름

리팜피신은 INN과 BAN이며 리팜핀은 USAN입니다.리팜피신은 R, RMP, RA, RF 또는 RIF(US)로 약칭할 수 있습니다.

리팜피신은 미국에서 리팔다진,[62][63] 로팩트, 리팜핀으로도 알려져 있고 리팜핀 [64]SV로도 알려져 있다.

화학명은 5,6,9,17,19,21-헥사히드록시-23-메톡시-2,4,12,16,18,20,22-헵타메틸-8-[N-(4-메틸-1-피페라지닐)포르미도일]-2,7-(에폭시펜타데카[1,13])이다.

리팜피신은 [65]전 세계적으로 많은 브랜드명으로 판매되고 있다.

레퍼런스

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외부 링크

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