이미페넴

Imipenem
이미페넴
Imipenem.svg
Imipenem ball-and-stick.png
임상자료
상명프리맥신
AHFS/Drugs.com국제 마약 이름
메드라인플러스a686013
임신
, 카테고리
  • AU: B3
경로:
행정		IM, IV
ATC 코드
법적현황
법적현황
약동학 데이터
단백질 결합20%
신진대사레날
제거 반감기38분(자녀), 60분(자녀)
배설소변(70%)
식별자
  • (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl)-3-({2-[(이미노메틸)아미노]에틸}thio)-7-oxo-1-아자비시클로[3.2.0]헵-2-ene-2-카르복실산
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
PDB 리간드
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.058.831 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C12H17N3O4S
어금질량299.35 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(O)/C1=C(\SCC/N=C/N=C/N)C[C@H]2N1C(=O)[C@H]2[C@H](O)C.o
  • InChi=1S/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7-,9-;/m1./s1 checkY
  • 키:GSOSVulskVSLQ-JJVRHELESA-N
(iii)

이미페넴(무역명 프리맥신)은 1970년대 중반 머크의 과학자 버튼 크리스텐슨, 윌리엄 린자, 케네스 와일드롱거가 발견한 정맥 β-락탐 항생제다.[1]카르바베넴은 다수의 내성 그램 음성균이 생성하는 β-락타마아제 효소에 내성이 강해 다른 항생제로 쉽게 치료하지 못하는 감염 치료에 핵심적인 역할을 한다.[2][3]null

이미페넴은 1975년에 특허를 받았고 1985년에 의학용으로 승인되었다.[4]그것은 스트렙토미세스 소샤 박테리아에 의해 생산되는 천연물 티에나마이신의 보다 안정적인 버전을 위한 오랜 시행착오를 통해 발견되었다.티에나마이신은 항균 활동을 하지만 수용액에서는 불안정하여 환자에게 투여하기 어렵다.[5]이미페넴은 에어로빅과 혐기성, 그람 양성, 그람 음성 박테리아에 대항하여 광범위한 활동 스펙트럼을 가지고 있다.[6]이것은 특히 녹농균과 엔토코쿠스 종에 대한 활동으로 중요하다.그러나 그것은 MRSA에 대항하여 활동하지 않는다.null

의학적 용법

박테리아 감수성 및 저항의 스펙트럼

Acinetobacter anitratus, Acinetobacter calcoaceticus, Actinomyces odontolyticus, Aeromonas hydrophila, Bacteroides distasonis, Bacteroides uniformis, and Clostridium perfringens are generally susceptible to imipenem, while Acinetobacter baumannii, some Acinetobacter spp., Bacteroides fragilis, and Enterococcus faecalis have developed resistance to이미페넴의 다양한 정도이미페넴에 내성이 있는 종은 필로모나스 에어로기노사(오만)와 스테노트로포모나스 말토필리아를 제외하면 많지 않다.[7]null

실라스타틴과 공동 관리

주요 기사:이미페넴/칠라스타틴

이미페넴은 단독으로 투여할 때 신효소인 탈수증식효소 1에 의해 급속히 저하되며, 거의 항상 실라스타틴과 함께 공동 투여되어 이러한 불활성화를 방지한다.[8]null

역효과

일반적인 부작용으로는 메스꺼움과 구토가 있다.페니실린 등 β-락탐 항생제에 알레르기가 있는 사람은 교차반응률이 높은 만큼 이미페넴을 복용할 경우 주의해야 한다.많은 용량에서 이미페넴은 세이지로겐이다.[9]null

작용기전

이미페넴은 다양한 그람 양성 박테리아와 그람 음성 박테리아의 세포벽 합성을 억제함으로써 항균 작용을 한다.일부 박테리아에 의해 생성되는 β-락타마아제(페니실린아제와 세팔로스포리나제 모두)가 존재해도 매우 안정되어 있으며, 대부분의 β-락탐 항생제에 내성이 있는 일부 그람 음성 박테리아로부터 β-락타마아제를 강하게 억제하는 작용을 한다.null

참조

  1. ^ 미국 특허 4,194,047
  2. ^ Clissold SP, Todd PA, Campoli-Richards DM (March 1987). "Imipenem/cilastatin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 33 (3): 183–241. doi:10.2165/00003495-198733030-00001. PMID 3552595. S2CID 209144637.
  3. ^ Vardakas KZ, Tansarli GS, Rafailidis PI, Falagas ME (December 2012). "Carbapenems versus alternative antibiotics for the treatment of bacteraemia due to Enterobacteriaceae producing extended-spectrum β-lactamases: a systematic review and meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 67 (12): 2793–803. doi:10.1093/jac/dks301. PMID 22915465.
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 497. ISBN 9783527607495.
  5. ^ Kahan FM, Kropp H, Sundelof JG, Birnbaum J (December 1983). "Thienamycin: development of imipenen-cilastatin". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 12 Suppl D: 1–35. doi:10.1093/jac/12.suppl_d.1. PMID 6365872.
  6. ^ Kesado T, Hashizume T, Asahi Y (June 1980). "Antibacterial activities of a new stabilized thienamycin, N-formimidoyl thienamycin, in comparison with other antibiotics". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 17 (6): 912–7. doi:10.1128/aac.17.6.912. PMC 283902. PMID 6931548.
  7. ^ "Imipenem spectrum of bacterial susceptibility and Resistance" (PDF). Archived from the original (PDF) on 3 March 2016. Retrieved 4 May 2012.
  8. ^ "Imipenem-Cilastatin". LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. NCBI Bookshelf. 17 January 2017. PMID 31644018. NBK548708. Retrieved 19 March 2020.
  9. ^ Cannon JP, Lee TA, Clark NM, Setlak P, Grim SA (August 2014). "The risk of seizures among the carbapenems: a meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 69 (8): 2043–55. doi:10.1093/jac/dku111. PMID 24744302.

추가 읽기

외부 링크

  • "Imipenem". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.