클로로에틸니엘노르제스트렐

Chloroethynylnorgestrel
클로로에틸니엘노르제스트렐
Chloroethynyl norgestrel.svg
임상자료
기타 이름클로로에틸 노게스트렐; WY-4355; 17α-클로로에틸-13β-에틸곤-4-엔-17β-올-3-1; 17α-클로로에틸-18-엔-올-3-1; 17α-클로로에틸-18-메틸-19-노르토스터
식별자
  • (1S,2R,10R,11S,14S,15S)-14-14-14-에틸-15-에틸-14-히드록시테트라시클로[8.7.02,7.011,15]헵타덱-6-엔-5-1
CAS 번호
  • 2415-28-3
펍켐 CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C21H27CLO2
어금질량346.90 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H])1CC[C@]2(C#CCl)O)CC4=CC(=O)CC[C@H]34
  • InChI=1S/C21H27ClO2/c1-2-20-9-7-17-16-6-4-15(23)13-14(16)3-5-18(17)19(20)8-10-21(20,24)11-12-22/h13,16-19,24H,2-10H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21+/m0/s1
  • 키:MISOWVVRHLGIK-ZUHHHILDSA-N

클로로에틸니엘노르제스트렐(개발코드명 WY-4355)은 1970년대에 경구피임약으로 조사되었으나 시판된 적이 없는 노르테스토스테론과 관련된 19노르테스토스테론 그룹의 스테로이드 프로게스틴이다.[1][2][3][4]

에티네론 및 아나그스톤 아세테이트(및 프로게스테론 및 여러 다른 17α-하이드록시프로제스테론 유도체 포함)와 유사한 메스타놀과 함께 클로로에틸노르제스트렐은 매우 높은 용량(10~25배 임상 투여량)으로 투여한 후 비글개에서 놀라운 유방 종양을 생성하는 것으로 밝혀졌다.(연령) 장기간에 걸쳐.[1][3][4] 이것은 개발의 그 ethynerone과 anagestone 초산과 함께 제공 중단뿐만 아니라, 클로르 마디논. 아세테이트, 아세트 산 메드 록시 프로게스테론., 그리고 megestrol 아세테이트 등 여러 시장에서 여러 황체 호르몬으로 피임 약(이후 다시 도입되지만 아세트 산 메드 록시 프로게스테론. 가지고 있)의 제거하게 되었다.[1][5] 이후의 연구는 그 위험은 종에 의존하고 개에게만 고유한 것이며 인간에게도 유사한 위험은 없다는 것을 밝혀냈다.[6]

(왼쪽)MK-665(메스트라놀 함유 에티네론) 및 (오른쪽)클로로에틸노르제스트렐이 4년간 치료한 비글도그 내 유방종양(일 1.05mg/kg 용량)

참조

  1. ^ a b c C.H. Lingeman (6 December 2012). Carcinogenic Hormones. Springer Science & Business Media. pp. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.
  2. ^ Tavassoli FA, Casey HW, Norris HJ (1988). "The morphologic effects of synthetic reproductive steroids on the mammary gland of rhesus monkeys. Mestranol, ethynerone, mestranol-ethynerone, chloroethynyl norgestrel-mestranol, and anagestone acetate-mestranol combinations". Am. J. Pathol. 131 (2): 213–34. PMC 1880606. PMID 3358452.
  3. ^ a b Geil, R. G.; Lamar, J. K. (2009). "FDA studies of estrogen, progestogens, and estrogen/progestogen combinations in the dog and monkey". Journal of Toxicology and Environmental Health. 3 (1–2): 179–193. doi:10.1080/15287397709529557. ISSN 0098-4108. PMID 411941.
  4. ^ a b Casey, H. W.; Giles, R. C.; Kwapien, R. P. (1979). "Mammary Neoplasia in Animals: Pathologic Aspects and the Effects of Contraceptive Steroids". Carcinogenic Hormones. Recent Results in Cancer Research. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. Vol. 66. pp. 129–160. doi:10.1007/978-3-642-81267-5_4. ISBN 978-3-540-08995-7. PMID 107546.
  5. ^ Christian Streffer; H. Bolt; D. Follesdal; P. Hall; J.G. Hengstler; P. Jacob; D. Oughton; K. Prieß; E. Rehbinder; E. Swaton (11 November 2013). Low Dose Exposures in the Environment: Dose-Effect Relations and Risk Evaluation. Springer Science & Business Media. pp. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.
  6. ^ Benno Clemens Runnebaum; Thomas Rabe; Ludwig Kiesel (6 December 2012). Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media. pp. 134–. ISBN 978-3-642-73790-9.


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