징게스타놀 아세트산염

Quingestanol acetate
징게스타놀 아세트산염
Quingestanol acetate.svg
임상 데이터
상호데모비스, 필로민, 기타
기타 이름W-4540, 노르에스티론 아세트산 3-시클로펜틸에테르, 17α-에티닐-19-노르테스토스테론 아세트산 3-시클로펜틸에놀에테르, ENTACP; (17β)-3-시클로펜틸에스테르-3, 5-디엔-17-아세테이트
루트
행정부.		입으로
약물 클래스프로게스토겐, 프로게스틴, 프로게스토겐에스테르
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • 일반 : ( (처방만)
식별자
  • [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-시클로펜틸-17-에티닐-13-메틸-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트-17-일아세테이트]
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.019.163 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C27H36O3
몰 질량408.582 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(O[C@@]5(C#C)CC[C@H]4[C@]5(C)CC[C@H]3[C@H]2C(\C=C(\OC1CCCC1)CC2)=C/C[C@H]34)c
  • InChI=1S/C27H36O3/c1-4-27(30-18(2)28)16-14-25-24-11-9-19-17-21(29-20-7-5-6-8-20)10-12-22(19)23(24)13-16-26,273/171,
  • 키: FLGJKPPXEKYCBY-AKCFYGDASA-N

데모비스, 필로민 등의 상표명으로 판매되는 징게스타놀 아세테이트는 피임약에 사용되었지만 [1]더 이상 시판되지 않는 프로게스틴 의약품이다.입으로 [2][3][4]먹는 거예요.

아세트산염은 프로게스틴 또는 합성 프로게스토겐이므로 프로게스테론 [2][3][4]등의 프로게스토겐의 생물학적 타깃인 프로게스테론 수용체의 작용제이다.그것은 안드로겐과 에스트로겐의 활동이 약하고 다른 중요한 호르몬 [2][3][4]활동은 없다.이 약물은 체내 노르에스테론의 프로드러그이며,[5][6] 퀸게스타놀과 노르에스테론 아세테이트가 중간체로 발생한다.

퀸게스타놀 아세테이트는 1963년 특허를 받았으며 1972년 [7][8]의료용으로 도입됐다.그것은 이탈리아에서 [8]판매되었다.

의료 용도

퀸게스타놀 아세테이트는 경구, 한 달에 한 번 또는 사후 호르몬 [2][3][4]피임약으로 사용되었다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.노르에스티론 ① 부작용, 프로게스틴 ② 부작용

약리학

다음 항목도 참조하십시오.노르에스티론 § 약리학

징게스타놀 아세테이트는 프로게스토겐으로 안드로겐 활성과 에스트로겐 [2][3][4]활성도 약하다.이것은 노르에스티스테론의 프로드러그이며,[5][6] 퀸게스타놀과 노르에스티스테론 아세테이트가 모두 형질전환의 중간체 역할을 한다.펜메스토스테론(메틸테스토스테론 3-시클로펜틸에테르) 및 퀴네스트롤(에티닐에스트라디올 3-시클로펜틸에테르)과 달리, 깅게스타놀 아세테이트는 지방 내에 저장되지 않으며,[2] 장기간 작용하지 않는다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.프로게스토겐, 프로게스토겐 에스테르 및 프로게스토겐 에스테르 목록

킨게스타놀 아세트산염(일명 노르에스티스테론 17β-아세테이트 3-시클로펜틸에놀에테르 또는 17α-에티닐-19-노르테스토스테론 17β-시클로펜틸에놀에테르(ENTACP) 및 3-(시클로펜틸옥시)-17α-에티닐에틸에틸에틸에테르-3-17-디엔틸에테르-디엔틸에테르-디엔틸에틸에테르-디엔틸에테르-아세테이트라고도 함)특히 19-노르테스토스테론 및 17α-에티닐테스토스테론의 유도체 또는 사이클로펜틸에놀에테르기가 C3 위치에 부착되고 [1]아세테이트에스테르기가 C17β 위치에 부착되어 있는 노르에스티론(17α-에티닐-19-노르테스토스테론)의 유도체퀸게스타놀 아세트산염은 퀸게스타놀(노레티스테론 3-시클로펜틸에놀에테르)[1]의 C17β 아세트산염 에스테르이다.

역사

퀸게스타놀 아세테이트는 1963년에 특허를[7] 받았으며 [8][9]1972년에 이탈리아에서 판매되었다.

사회와 문화

일반명

퀸게스타놀 아세테이트는 약물과 그 약의 총칭이다.[1]

브랜드명

퀸게스타놀 아세테이트는 데모비스, 필로민, 리그로비스, 우노비스라는 [1][7]상표명으로 판매되었습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 1058–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e f Giannina T, Steinetz BG, Rassaert CL, McDougall EA, Meli A (July 1969). "Biological profile of quingestanol acetate". Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 131 (3): 781–9. doi:10.3181/00379727-131-33977. PMID 5815452. S2CID 12433167.
  3. ^ a b c d e Mischler TW, Rubio B, Larranaga A, Guiloff E, Moggia AV (March 1974). "Further experience with quingestanol acetate as a postcoital oral contraceptive". Contraception. 9 (3): 221–5. doi:10.1016/0010-7824(74)90013-4. PMID 4613534.
  4. ^ a b c d e Donde UM, Virkar KD (June 1975). "Biochemical studies with once-a-month contraceptive pill containing quinestrol-quingestanol acetate". Contraception. 11 (6): 681–8. doi:10.1016/0010-7824(75)90065-7. PMID 1137940.
  5. ^ a b Raynaud JP, Ojasoo T (1986). "The design and use of sex-steroid antagonists". J. Steroid Biochem. 25 (5B): 811–33. doi:10.1016/0022-4731(86)90313-4. PMID 3543501. Similar androgenic potential is inherent to norethisterone and its prodrugs (norethisterone acetate, ethynodiol diacetate, lynestrenol, norethynodrel, quingestanol).
  6. ^ a b Di Carlo FJ, Loo JC, Aceto T, Zuleski FR, Barr WH (1974). "Quingestanol acetate metabolism in women". Pharmacology. 11 (5): 287–303. doi:10.1159/000136501. PMID 4853997.
  7. ^ a b c Lara Marks (2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill. Yale University Press. pp. 73–. ISBN 978-0-300-16791-7.
  8. ^ a b c Population Reports: Oral contraceptives. Department of Medical and Public Affairs, George Washington Univ. Medical Center. 1975. p. A-64.
  9. ^ Janne S. Kowalski (1 August 1988). Drug companies & products world guide. Sittig & Noyes. p. 388. ISBN 9780800242398.