레트로프로게스테론
Retroprogesterone | |
| 임상자료 | |
|---|---|
| 기타 이름 | 9β,10α-프로게스테론; 9β,10α-Pregn-4-ene-3,20-dione |
| 마약류 | 프로게스틴; 프로게스테겐 |
| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| ECHA InfoCard | 100.018.553  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C21H30O2 |
| 어금질량 | 314.469 g·190−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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9β,10α-프로게스테론 또는 9β,10α-pregn-4-ene-3,20-dione으로도 알려져 있는 레트로프로게스테론은 시판되지 않은 프로게스틴이다.[1][2] 자연적으로 발생하는 프로게스테론 프로게스테론의 입체체로서, 9번째 탄소의 수소 원자가 β 위치(평면 위) 대신 α 위치(평면 아래)에 있고, 10번째 탄소의 메틸 그룹은 α 위치 대신 β 위치에 있다.[1][2] 즉, 두 탄소의 원자 위치가 프로게스테론에 비해 뒤바뀌었기 때문에 레트로프로게스테론이라는 이름이 붙여졌다. 이 반전은 고리 A와 B의 평면이 고리 C와 D 아래의 60° 각도로 방향을 잡는 "벤트" 구성을 야기한다.[3] 이 구성은 프로게스테론 수용체와의 상호작용에 이상적이며, 이 수용체에 높은 친화력을 가진 레트로프로게스테론 결합을 가진다.[4] 그러나 이 구성은 다른 스테로이드 호르몬 수용체에 결합하는 데 이상적이지 않으며, 그 결과 레트로프로게스테론 유도체는 프로게스테론 대비 프로게스테론 수용체에 대한 선택성을 증가시켰다.[5]
Retroprogesterone is the parent compound of a group of progestins consisting of the marketed progestins dydrogesterone (6-dehydroretroprogesterone) and trengestone (1,6-didehydro-6-chlororetroprogesterone) and the never-marketed progestin Ro 6-3129, as well as the active metabolites of these progestins like 20α-dihydrodydrogesterone and 20α-dihydro트렌게스톤(즉, 20α-hydroxylated alogue).[1][2][6][7]
화학
참고 항목
참조
- ^ a b c J. Horsky; J. Presl (6 December 2012). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. pp. 305, 329. ISBN 978-94-009-8195-9.
- ^ a b c Lt Col Pankaj Talwar; Surveen Ghumann Sindhu (18 May 2012). Step by Step: Protocols in Clinical Embryology and ART. JP Medical Ltd. pp. 379–. ISBN 978-93-5025-765-4.
- ^ Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
- ^ Gerald Litwack (2 December 2012). Biochemical Actions of Hormones. Elsevier. pp. 193–. ISBN 978-0-323-15189-4.
- ^ Rižner TL, Brožič P, Doucette C, Turek-Etienne T, Müller-Vieira U, Sonneveld E, van der Burg B, Böcker C, Husen B (May 2011). "Selectivity and potency of the retroprogesterone dydrogesterone in vitro". Steroids. 76 (6): 607–15. doi:10.1016/j.steroids.2011.02.043. PMID 21376746. S2CID 31609405.
- ^ Padubidri (1 January 2005). Gynaecology. Elsevier India. pp. 207–. ISBN 978-81-8147-562-6.
- ^ Dixon, Ross; Hudson, Sean; Darragh, Austin (1973). "Pharmacokinetics of the retro-steroid progestogen, 16α-ethylthio-9β,10α-pregna-4, 6-diene-3, 20-dione (Ro 6-3129), in man and the sheep". Contraception. 8 (1): 53–65. doi:10.1016/0010-7824(73)90159-5. ISSN 0010-7824.
