메타스테론

Methasterone
메타스테론
Methasterone.svg
임상 데이터
기타 이름슈퍼롤, 메틸드로스타놀론, 메타스테론, 2α, 17α-디메틸-4, 5α-디히드로테스토스테론, 2α, 17α-디메틸-5α-안드로스탄-17β-올-3-온
루트
행정부.		오랄
약물 클래스안드로겐; 아나볼릭 스테로이드
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티최대 [citation needed]50 %
대사간
반감기 제거8~12시간
배설물소변
식별자
  • (2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-히드록시-2,10,13,17-테트라메틸-2,4,5,7,9,11,14,15,16-도데카히드로-1H-시클로펜타[3S]
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C21H34O2
몰 질량318.51 g/g−1/solv
3D 모델(JSmol)
  • O=C2C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]([C@@]1(C)C[C@H]2C)CC[C@]4([C@H]3)CC[C@@]4(O)C)C
  • InChI=1S/C21H34O2/c1-13-12-19(2)14(11-18)5-6-15-16(19)7-9-20(3)17(15)8-10-21(20,4)23/h13-17,5-12-19(4)T
  • 키: QCWCXSMWLJFBNM-FOVYBZIDSA-N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

메타스테론은 메틸드로스타놀론으로 알려져 있으며 슈퍼롤이라는 별명으로 알려져 있으며, 의학용으로 시판된 적이 없는 합성 및 경구 활성 아나볼릭-안드로겐 스테로이드(AAS)이다.대신 '디자이너 스테로이드'로 비밀리에 암시장에 반입됐다."

의료 용도

메타스테론은 상업적으로 구할 수 있는 처방약이 아니었다.17α 알킬화되지 않은 제품인 드로스타놀론 [1]프로피오네이트는 신텍스 코퍼레이션에 의해 마스터론이라는 브랜드로 상용화되었습니다.

비의료용

메타스테론은 2005년에 "디자이너 스테로이드"[2]로 다시 등장했다.그것은 슈퍼롤이라는 이름의 식이 보충제의 주요 성분으로 Designer Supplements에 의해 시장에 나왔다.이후 법, 부분적으로는,;[3]methasteronedrug-specific은 많은 디자이너 스테로이드의 경우 상용화로 그것의 도입, 왜냐하면 그것은 아닌 공정 3세 수업 동화들이 그 행동에 스테로이드 선언되지 않은 미국 단백 동화 압도 당하고 관리 법 1990년(는 2004년 개정과 함께)의 미수 우회 표현했을 것. co법률과 그 후속 개정안이 [4]법안으로 서명될 당시 mmermerically 이용 가능했다.그래서 메타스테론은 처방전 없이 살 수 있는 영양 보조 식품으로 판매되고 있었다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

메타스테론은 간독성(간에 독성)입니다.메타스테론의 사용으로 인한 간 손상의 여러 사례가 의학 [5][6][7][8]문헌에 인용되었다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

메타스테론은 2α,17α-디메틸-5α-디히드로테스토스테론(2α,17α-디메틸-DHT) 또는 2α,17α-디메틸-5α-안드로스탄-17β-ol-3-One이라고도 하며, DHT의 합성 및 로스탄 스테로이드 및 17α-알킬화 유도체이다.

메볼라진은 메타스테론의 두 당량과 히드라진의 한 당량 사이에 히드라존 형성에 의해 형성된다.

역사

메타스테론의 합성은 1956년 항종양 [9]성질을 가진 화합물을 발견하기 위해 Syntex Corporation에 의해 수행된 연구와 관련하여 문헌에 처음 언급되었다.1959년의 연구 저널의 기사에서, 최초로 언급되어 그 합성 방법에 대해 보다 상세하게 논의되고, 그 종양 억제 특성이 검증되어 「약한 안드로겐 [10]활성만을 나타내는 잠재적인 경구 활성 아나볼릭제」라고 지적되고 있다.메타스테론의 아나볼릭 및 안드로겐 활성을 결정하기 위한 후속 분석 결과는 날짜가 있지만 여전히 표준 참조인 Vida's Androgens and Anabolic Agents에 발표되었으며, 메타스테론은 아나볼릭으로 400%, as 및 rogenic으로 Q-ra를 산출하는 동안 메틸테스토스테론의 경구 생체 가용성을 보유했다는 것이 지적되었다.매우 [11]높은 것으로 간주되는 tio(아노볼릭 대 안드로겐 비)는 20이다.

디자이너 스테로이드

2005년 말 워싱턴 포스트에 [12]실린 기사를 통해 메타스테론을 AAS로 재분류한 것이 일반에 알려졌다.연구를 수행한 UCLA 올림픽 연구소의 돈 캐틀린은 메타스테론의 드로스타놀론과의 유사성에 주목했다.FDA의 경고는 [13]이 화합물의 마케팅에 대해 일반 대중뿐만 아니라 유통업체인 Designer Supplements LLC에도 곧 내려졌다.메타스테론은 그 후 세계반도핑기구(WADA)[14]의 스포츠 금지 약물 목록에 추가되었다.그럼에도 불구하고 메타스테론은 [15]WADA에 의해 금지된 이후 여러 차례 보충제 업계에서 다시 등장하고 있다.

레퍼런스

  1. ^ "Superdrol, masteron en oxy komen uit hetzelfde nest" [Superdrol, Masteron, and Oxy come from the same nest]". Ergogenics.org. Retrieved 21 February 2009.
  2. ^ Peter Van Enoo & Frans T. Delbeke (2006). "Metabolism and excretion of anabolic steroids in doping control—New steroids and new insights". Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 101 (4–5): 161–78. doi:10.1016/j.jsbmb.2006.06.024. PMID 17000101. S2CID 33621513.
  3. ^ "Implementation of the Anabolic Steroid Control Act of 2004". Office of Divesion Control, Drug Enforcement Administration, Department of Justice. Retrieved 21 February 2009.
  4. ^ Amy Shipley; Bonnie Berkowitz & Christina Rivero (October 18, 2005). "Designer Steroids Hide and Seek". The Washington Post. Retrieved 21 February 2009.
  5. ^ Beata Jasiurkowski, Jaya Raj, David Wisinger, Richard Carlson, Lixian Zou, and Abdul Nadir (2006). "Cholestatic Jaundice and IgA Nephropathy Induced by OTC Muscle Building Agent Superdrol". American Journal of Gastroenterology. 101 (11): 2659–2662. doi:10.1111/j.1572-0241.2006.00735.x. PMID 16952289. S2CID 5889075.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  6. ^ John Nasr & Jawad Ahmad (2008). "Severe Cholestasis and Renal Failure Associated with the Use of the Designer Steroid Superdrol (Methasteron): A Case Report and Literature Review". Digestive Diseases and Sciences. 10: 1007.
  7. ^ Neeral L. Shah, Isabel Zacharias, Urmila Khettry, Nezam Afdhal, and Fredric D. Gordon (2008). "Methasteron-Associated Cholestatic Liver Injury: Clinicopathologic Findings in 5 Cases". Clinical Gastroenterology and Hepatology. 6 (2): 255–258. doi:10.1016/j.cgh.2007.11.010. PMID 18187367.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  8. ^ Singh V, Rudraraju M, Carey EJ, Byrne TJ, Vargas HE, Williams JE, Balan V, Douglas DD, Rakela J (March 2009). "Severe Hepatotoxicity Caused by a Methasteron-containing, Performance-enhancing Supplement". Journal of Clinical Gastroenterology. 43 (3): 287. doi:10.1097/mcg.0b013e31815a5796. PMID 18813027.
  9. ^ H. J. Ringold & G. Rosenkranz (1956). "Steroids. LXXXIII. Synthesis of 2-Methyl and 2,2-Dimethyl Hormone Analogs". Journal of Organic Chemistry. 21: 1333–1335. doi:10.1021/jo01117a625.
  10. ^ H. J. Ringold, E. Batres, O. Halpern, and E. Necoechea (1959). "Steroids. CV.1 2-Methyl and 2-Hydroxymethylene-androstane Derivatives". Journal of the American Chemical Society. 81 (2): 427–432. doi:10.1021/ja01511a040.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  11. ^ Julius A. Vida (1969). Androgens and Anabolic Agents: Chemistry and Pharmacology. New York: Academic Press. pp. 23 & 168.
  12. ^ Amy Shipley (November 30, 2005). "Steroids Detected in Dietary Tablets". The Washington Post. Retrieved 21 February 2009.
  13. ^ "FDA Warns Manufacturers About Illegal Steroid Products Sold as Dietary Supplements". U.S. Food and Drug Administration. March 9, 2006. Retrieved 21 February 2009.
  14. ^ "The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List: International Standard" (PDF). World Anti-Doping Agency. Archived from the original (PDF) on 2009-02-03. Retrieved 21 February 2009.
  15. ^ David Epstein; George Dohrmann (May 18, 2009). "What You Don't Know Might Kill You: Would-be experts and untested products feed a $20 billion obsession with better performance across all levels of sports". Sports Illustrated.