에난트산메테놀론

Metenolone enanthate
에난트산메테놀론
Metenolone enanthate.png
임상 데이터
상호니발 주입, 프리모볼란 창고
기타 이름에난탄산메테놀론, 헵탄산메테놀론, 17β-에난산메테놀론, NSC-64967, SH-601, SQ-16374, 1-메틸-4, 5α-디히드로테스토스테론 17β-헵탄산메틸, 1-메틸-DHT 헵탄산메틸-1-5-메틸
루트
행정부.
근육내 주사
약물 클래스안드로겐, 아나볼릭 스테로이드, 안드로겐 에스테르
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
반감기 제거IM: 10.5일[1]
식별자
  • [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-1,10,13-트리메틸-3-옥소-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-도데카히드로시클로펜타[a]페난트-17일라노에이트]
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.005.584 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C27H42O3
몰 질량414.630 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C2\C=C(\C)[C@@]3([C@H]1)CC[C@@]4([C@H])(OC(=O)CCCC)CC[C@H]4[C@H] 1CC[C@H] 3C2)C)c
  • InChI=1S/C27H42O3/c1-5-6-7-8-25(29)30-24-13-12-22-21-11-10-19-17-20(28)16-18(2)27(19,4)23(21)14-15-26(22,24)16-21,1921H,1924H
  • 키: TXUICONDJPINPY-FRXWOFFRSA-N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

프리모볼란 디포와 니발 주사라는 상표명으로 판매되는 메테놀론 에난테이트 또는 메테놀론 에난테이트는 골수 [2][3][4][5][6][7]부전으로 인한 빈혈 치료에 주로 사용되는 안드로겐아나볼릭 스테로이드(AAS) 약물이다.근육[6]주사하여 투여한다.과거에는 널리 사용되었지만, 그 약은 대부분 단종되었고, 따라서 지금은 암시장에서만 구입할 수 있다.[5][6][3] 관련 약물인 메테놀론 아세테이트는 입으로 [6]복용한다.

메테놀론 에난테이트의 부작용에는 여드름과 같은 남성화 증상, 머리카락의 성장 증가, 목소리 변화, 그리고 [6]성욕의 증가포함됩니다.약물은 합성 안드로겐 및 동화 스테로이드이므로 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[6][8]과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체(AR)의 작용제이다.중간 정도의 동화 작용과 약한 안드로겐 작용이 있을 뿐만 아니라 에스트로겐 효과나 간 [6][8]손상의 위험도 없습니다.메테놀론 에난테이트는 메테놀론 에스테르[6]체내 메테놀론의 장기 지속 프로드러그입니다.

메테놀론 에난테이트는 1962년에 [6]의료용으로 도입되었다.메테놀론 에난세이트는 의료용 외에 체격[6]성능을 향상시키기 위해 사용된다.그 약은 많은 나라에서 통제된 약물이기 때문에 비의학적인 사용은 일반적으로 [6]불법이다.스페인이나 [5][6]터키와 같은 일부 국가에서만 의료용으로 판매되고 있습니다.

의료 용도

메테놀론 에난산염은 유방암 [9][10]치료에서 연구되어 왔다.

부작용

약리학

약역학

안드로겐성 대 동화 활성
안드로겐/아노볼릭 스테로이드제의
비율a
테스토스테론 ~1:1
안드로스타놀론()DHT ~1:1
메틸테스토스테론 ~1:1
메탄드리올 ~1:1
플루옥시메스테론 1:1–1:15
메탄디에논 1:1–1:8
드로스타놀론 1:3–1:4
메테놀론 1:2–1:30
옥시메토론 1:2–1:9
옥산드로론 1:3–1:13
스타노졸롤 1:1–1:30
난드로론 1:3–1:16
에틸에스트레놀 1:2–1:19
노르에탄드로네 1:1–1:20
주의: 설치류.각주: = 동화작용에 대한 안드로겐의 비율.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

DHT의 유도체로서 메테놀론 에난테이트의 활성형인 메테놀론은 방향족화되지 않기 때문에 여성유전증 [6]등의 에스트로겐성 부작용을 일으키는 성향이 없다.AAS로서 메테놀론 에난테이트는 항나선방성이며 시상하부-하수체-선나선축을 억제하고 가역적인 저나선증과 [6][11]불임을 일으킬 수 있다.

약동학

메테놀론 에난테이트의 생물학적 반감기근육내 [1]주입에 의해 약 10.5일인 것으로 보고되었다.

안드로겐/아나볼릭 스테로이드 비경구 지속 시간
형태 주요 브랜드명 지속
테스토스테론 수성 현탁액 안드로나크, 스테로타이트, 비로스테론 2~3일
테스토스테론프로피온산염 오일 용액 안드로테스턴, 페런, 테스토비론 3~4일
테스토스테론페닐프로피온산염 오일 용액 고환 8일
테스토스테론 이소낙산염 수성 현탁액 아고비린 디포, 페란드렌 M 14일
혼합 테스토스테론 에스테르a 오일 용액 트리오랜드렌 10 ~ 20 일
혼합 테스토스테론 에스테르b 오일 용액 Testosid 창고 14~20일
테스토스테론 에난트산 오일 용액 델라테스트릴 14~28일
테스토스테론 시피온산염 오일 용액 데포비린 14~28일
혼합 테스토스테론 에스테르c 오일 용액 서스타논 250 28일
테스토스테론 운데칸산염 오일 용액 아베드, 네비도 100일
테스토스테론 부시클레이트d 수성 현탁액 20 Aet-1, CDB-1781e 90~120일
난드로론페닐프로피온산염 오일 용액 두라볼린 10일
데카노에이트 난드로네이트 오일 용액 데카 두라볼린 21~28일
메탄드리올 수성 현탁액 노탄드론 8일
아세트산메탄드리올비세난토일 오일 용액 Notandron 창고 16일
아세트산메테놀론 오일 용액 프리모볼란 3일
에난트산메테놀론 오일 용액 프리모볼란 창고 14일
주의: 모두 주입에 의한 것입니다.각주: = , , 및 . = 및 . = , , , , . = 연구 중이지만 시판되지는 않았습니다.e = 개발 코드명.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

화학

메테놀론 에난테이트 또는 메테놀론 17β-에난테이트는 합성 안드로스테인 스테로이드이며 DHT의 [2][3][6]유도체이다.메테놀론의 C17β 에난테이트(헵탄산)이며, 메테놀론 자체는 1-메틸-γ-41,5α-디히드로테스토스테론(1-메틸-γ-DHT1) 또는 1-메틸-5α-앤드로스트-17β-ol-3-one이다.[2][3][6]

주요 아나볼릭 스테로이드 에스테르 구조 특성
아나볼릭 스테로이드 구조. 에스테르 관련있는
mol. weight
관련있는
AAS 내용b
기간c
위치 부분 유형 길이a
볼데논운디실렌산염
Boldenone undecylenate.svg
C17β 운데실렌산 직쇄 지방산 11 1.58 0.63
프로피온산 드로스타놀론
Drostanolone propionate.svg
C17β 프로판산 직쇄 지방산 3 1.18 0.84 짧다
아세트산메테놀론
Metenolone acetate.svg
C17β 에탄산 직쇄 지방산 2 1.14 0.88 짧다
에난트산메테놀론
Metenolone enanthate.png
C17β 헵탄산 직쇄 지방산 7 1.37 0.73
데카노에이트 난드로네이트
Nandrolone decanoate.svg
C17β 데칸산 직쇄 지방산 10 1.56 0.64
난드로론페닐프로피온산염
Nandrolone phenylpropionate.svg
C17β 페닐프로판산 방향족 지방산 – (~6–7) 1.48 0.67
초산트렌볼론
Trenbolone acetate.svg
C17β 에탄산 직쇄 지방산 2 1.16 0.87 짧다
에난산트렌볼론d
Trenbolone enanthate.svg
C17β 헵탄산 직쇄 지방산 7 1.41 0.71
각주: = 탄소 원자의 직선 지방산의 경우 에스테르 길이 또는 방향족 지방산의 경우 탄소 원자의 에스테르 대략 길이.b = 무게별 상대 안드로겐/아노볼릭 스테로이드 함량(, 상대 안드로겐/아노볼릭 효력).c = 오일용액에 근육내 또는 피하주사통한 지속시간d = 시판되지 않았습니다.출처:개별 기사를 참조하십시오.

역사

메테놀론 에난테이트는 1962년 미국에서 니발 [6]디포라는 상표명으로 의료용으로 도입되었다.그것은 곧 미국에서 단종되었고 대신 1960년대와 1970년대에 유럽에서 프리모볼란 [6]디포라는 브랜드로 판매되었다.

사회와 문화

일반명

메테놀론 에난테이트는 메테놀론 에난테이트, 메테놀론은 활성형 메테놀론이다.[2][3][4][5]반대로 메테놀론은 메테놀론의 [2][3][4][5]일종이다.

브랜드명

메테놀론 에난테이트는 Nibal Injection 및 Primobolan [2][3][6][5]Depot라는 브랜드명으로 판매되고 있습니다.

유용성

메테놀론 에난테이트는 스페인과 [5][6]터키에서 판매된다.

스포츠에서의 도핑

스포츠에서 프로 운동선수들에 의해 메테놀론 에난테이트를 사용한 도핑 사례가 알려져 있다.

레퍼런스

  1. ^ a b Pedro Ruiz; Eric C. Strain (2011). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
  2. ^ a b c d e f J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ a b c d e f g Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ a b c I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  5. ^ a b c d e f g "List of Androgens and anabolic steroids".
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  7. ^ J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (25 February 2015). Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book. Elsevier Health Sciences. pp. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
  8. ^ a b Kicman AT (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  9. ^ Kennedy, B. J.; Yarbro, John W. (1968). "Effect of methenolone enanthate (NSC-64967) in advanced cancer of the breast". Cancer. 21 (2): 197–201. doi:10.1002/1097-0142(196802)21:2<197::AID-CNCR2820210207>3.0.CO;2-R. ISSN 0008-543X. PMID 4952912.
  10. ^ Notter, G. (1975). "Treatment of Disseminated Carcinoma of the Breast by Metenolone Enanthate". Acta Radiologica: Therapy, Physics, Biology. 14 (6): 545–551. doi:10.3109/02841867509132696. ISSN 0567-8064. PMID 1224996.
  11. ^ van Breda E, Keizer HA, Kuipers H, Wolffenbuttel BH (Apr 2003). "Androgenic anabolic steroid use and severe hypothalamic-pituitary dysfunction: a case study". Int J Sports Med. 24 (3): 195–196. doi:10.1055/s-2003-39089. PMID 12740738.

외부 링크