β-메틸페네틸아민

β-Methylphenethylamine
β-메틸페네틸아민
Beta-methylphenethylamine.png
Beta-Methylphenethylamine molecule ball.png
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
  • 일반적으로: 통제되지 않음
식별자
  • 2-페닐프로판-1-아민
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
ECHA InfoCard100.008.619 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C9H13N
어금질량135.1987 g·190−1
3D 모델(JSmol)
밀도0.93 g/cm3
비등점80°C(176°F)(10mm Hg)
  • NCC(c1ccc1)c
  • InChi=1S/C9H13N/c1-8(7-10)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3 수표Y
  • 키:AXORVIZLPG-UHFFFAOYSA-N 수표Y
(iii)

β-메틸페네틸아민(β-Me-PEA, BMPEA 또는 1-amino-2-페닐프로판)은 페네틸아민 등급의 유기 화합물이며, 일부 성질을 공유하는 약물암페타민의 위치 이성질체다.특히 암페타민과 β-메틸페네틸아민 모두 인간 TAAR1 작용제다.[1]외관상으로는 무색 또는 누런 색의 액체다.

이 물질에 대한 정보는 비교적 거의 발표되지 않았다.하퉁(Hartung)과 뭉크는 실험동물에서 항고압(압박) 활성도가 좋으며, 구강활동이 활발하다고 보고했다.HCl 소금의 MLD(최소 치사량)는 500 mg/kg(랫드, s.c.)과 50 mg/kg(래빗, i.v.)으로 주어졌다.[2]

그레이엄과 업존사의 동료들이 벤젠 링에 대체된 많은 β-메틸페네틸아민들을 비교한 연구에서 β-메틸페닐아민 자체는 암페타민의 효력 약 1/3에 해당하는 에피네프린 가압기 활성의 1/700을 가지고 있었다.β-메틸 화합물도 암페타민의 브론초-실화력(분리된 토끼 폐를 사용하여 측정한 값)이50 약 2배, LD는 50mg/kg(랫드, 아이.v.[3]

합성

β-Methylphenethylamine은 2-페닐프로피온리틀과 HCl의 등가물 3개를 함유한 순수 무수 에탄올에 Pd/C의 촉매 수소에 의해 만들어질 수 있으며, 완제품은 HCl 소금, m.p. 123-124°[2]로 추출된다.

존재감

2015년 아카시아 강체 함유로 표시된 보충제 중 52%가 BMPEA를 함유한 것으로 나타났다.[4][5]소비자는 하루 권장 최대 권장량 기준 최대 94mg의 BMPEA를 소비할 수 있다.[4]그러나 2012년 FDA는 BMPEA가 아카시아 강체 잎에 자연적으로 존재하지 않는다고 판단했다.[6]이 문제는 하이테크 제약회사 대 하이테크 제약회사의 재판 과정에서 제기되었다.코헨.[7][8] 미국 식품의약국 경고문에도 불구하고, BMPEA는 식이요법 보조식품에 남아있다.[9]

안전

β-메틸페네틸아민(Methylphenethylamine)은 스웨덴 선수 및 최초 사용자에서 뇌출혈 사례와 연관되었다.의료 기록이 없는 이 여성은 평소 운동을 시작하기 전에 1인분 당 290mg β-메틸페네틸아민으로 스웨덴 식품 보조제를 복용했었다.약 30분 후에 첫 증상이 나타났다.활성 성분의 존재는 라벨에 명시되지 않았다.[10]스포츠에서도 β-메틸페네틸아민 사용이 금지된다.[11]

참고 항목

참조

  1. ^ Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (2007). "Pharmacologic characterization of the cloned human trace amine-associated receptor1 (TAAR1) and evidence for species differences with the rat TAAR1". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 320 (1): 475–85. doi:10.1124/jpet.106.112532. PMID 17038507. S2CID 10829497. The effect of β-carbon substitution on the phenylethylamine side chain was also investigated (Table 3). A β-methyl substituent was well tolerated compared with β-PEA. In fact, S-(–)-β-methyl-β-PEA was as potent as β-PEA at human TAAR1.
  2. ^ a b Hartung WH, Munch JC (1931). "Amino alcohols. VI. The preparation and pharmacodynamic activity of four isomeric phenylpropylamines". J. Am. Chem. Soc. 53 (5): 1875–9. doi:10.1021/ja01356a036.
  3. ^ Graham BE, Cartland GF, Woodruff EH (1945). "Phenyl propyl and phenyl isopropyl amines. Changes in pharmacological action on substitution of phenyl nucleus and amino nitrogen". Ind. Eng. Chem. 37 (2): 149–51. doi:10.1021/ie50422a010.
  4. ^ a b Cohen, Pieter A.; Bloszies, Clayton; Yee, Caleb; Gerona, Roy (2016). "An amphetamine isomer whose efficacy and safety in humans has never been studied, β-methylphenylethylamine (BMPEA), is found in multiple dietary supplements". Drug Testing and Analysis. 8 (3–4): 328–333. doi:10.1002/dta.1793. PMID 25847603.
  5. ^ "Conflicts of Interest at the F.D.A." The New York Times. 13 April 2015. Retrieved 13 April 2015. they identified BMPEA in 11 of 21 brands of supplements with acacia rigidula listed as an ingredient.
  6. ^ Brenda Goodman (7 April 2015). "Untested Stimulant Still in Dietary Supplements". WebMD.
  7. ^ Bagley, Nicolas; Carroll, Aaron E.; Cohen, Pieter A. (1 January 2018). "Scientific Trials—In the Laboratories, Not the Courts". JAMA Internal Medicine. 178 (1): 7–8. doi:10.1001/jamainternmed.2017.5730. PMID 29114742.
  8. ^ "BMPEA and Acacia Rigidula: Hi-Tech Pharmaceuticals Fights Back". PricePlow. 26 October 2015. Retrieved 27 October 2015.
  9. ^ Cohen, Pieter A.; Wen, Anita; Gerona, Roy (1 December 2018). "Prohibited Stimulants in Dietary Supplements After Enforcement Action by the US Food and Drug Administration". JAMA Internal Medicine. 178 (12): 1721–1723. doi:10.1001/jamainternmed.2018.4846. PMC 6583602. PMID 30422217.
  10. ^ Cohen PA, Zeijlon R, Nardin R, Keizers PH, Venhuis BJ (2015). "Hemorrhagic Stroke Probably Caused by Exercise Combined With a Sports Supplement Containing β-Methylphenyl-ethylamine (BMPEA): A Case Report". Ann. Intern. Med. 162 (16): 879–80. doi:10.7326/L15-5101. PMID 26075771.
  11. ^ Cholbiński P, Wicka M, Kowalczyk K, Jarek A, Kaliszewski P, Pokrywka A, Bulska E, Kwiatkowska D (2014). "Detection of β-methylphenethylamine, a novel doping substance, by means of UPLC/MS/MS". Anal Bioanal Chem. 406 (15): 3681–8. doi:10.1007/s00216-014-7728-5. PMC 4026626. PMID 24633566.