옥토파민

Octopamine
파라옥토파민 이성질체는 m-옥토파민을 참조한다.
옥토파민
Octopamin.svg
Ball-and-stick model of the octopamine molecule
임상 데이터
기타 이름OCT, 노르심파톨, 노르시네프린, 파라옥토파민, 베타히드록시틸라민, 파라히드록시페닐에탄올, α-(아미노메틸)-4히드록시벤제네메탄올, 1-(p-히드록시페닐)-2-아미노에탄올
루트
행정부.		오랄
ATC 코드
생리 데이터
소스 조직무척추동물의 신경계; 척추동물의 미량 아민
대상 조직무척추동물의 시스템 전체
수용체TAAR1(마멀)
OctαR, OctβR, TyrR(역동물), Oct-TyrR
어거니스트포름아미딘(AMZ) 및 클로다임폼(CDM)
대항마에피나스틴(3-아미노-9, 13b-디히드로-1H-디벤츠(c,f)이미다조(1,5a)아제핀염산염)
전구체티라민
생합성티라민β-히드록실화효소; 도파민β-히드록실화효소
대사p-히드록시만델산,[1][2] N-아세틸전달효소, 페닐레타놀라민N-메틸전달효소
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티99.42 %
대사p-히드록시만델산,[1][2] N-아세틸전달효소, 페닐레타놀라민N-메틸전달효소
반감기 제거벌레는 15분.인간의 경우 76~175분
배설물섭취한 옥토파민의 93%가 24시간[1] 이내에 요로를 통해 제거된다.
식별자
  • (RS)-4-(2-아미노-1-히드록시에틸)페놀
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.002.890 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C8H11NO2
몰 질량153.181g/160−1
3D 모델(JSmol)
  • OC(c1cc(O)cc1)CN
  • InChI=1S/C8H11NO2/c9-5-8(11)6-1-3-7(10)4-2-6/h1-4,8,10-11H,5,9H2 checkY
  • 키: QHGUCRYDKWKLMG-UHFFFAOYSA-N checkY
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옥토파민(분자식8112 CHNO, OA, 노르시네프린, 파라옥토파민 등)은 노르에피네프린과 밀접하게 관련된 유기 화학물질로 상동 경로를 통해 생물학적으로 합성된다.옥토파민은 종종 무척추동물의 주요 신경호르몬으로 여겨진다.그것의 이름은 문어의 침샘에서 처음 확인되었다는 사실에서 유래되었다.

많은 종류의 무척추동물에서 옥토파민은 중요한 신경전달물질이자 호르몬이다.절지동물, 연체동물, 그리고 몇몇 종류의 벌레의 원형동물에서, 그것은 노르에피네프린을 대체하고, 명백히 포유류의 노르에피네프린과 유사한 기능을 수행하며, 신체와 신경계를 움직이는 것으로 묘사되어 왔다.포유동물에서 옥토파민은 미량에서만 발견되며, 이에 대한 생물학적 기능은 확고히 확립되지 않았다.그것은 또한 쓴 [3][4]오렌지를 포함한 많은 식물에서 자연적으로 발견됩니다.옥토파민은 에피레노르, 노르덴, 노르펜과 같은 상표명으로 판매되고 있으며 처방전에 따라 교감신경 자극제로 사용되고 있다.

기능들

세포 효과

옥토파민은 세포 표면에 위치한 수용체와 결합하고 활성화함으로써 그 효과를 발휘한다.이러한 수용체는 주로 곤충에서 연구되어 왔으며, 다음과 같은 다른 유형으로 나눌 수 있습니다.

  1. OctαR(알파 아드레날린 유사)은 구조적으로나 기능적으로 포유류의 노르아드레날린 알파-1 수용체와 유사하다.OctαR 수용체에는 여러 하위 유형이 있습니다.예를 들어 키스벌레(Rhodnius prolixus)는 Octα-R1,[5] OctαR을2 가진다.
  2. OctβR(베타아드레날린성 유사)은 구조적으로나 기능적으로 포유류의 노르아드레날린성 베타 수용체와 유사하다.OctβR 수용체에는 여러 가지 아형이 있다.예를 들어 초파리(Drosophila melanogaster)는 DmOctβ1R, DmOctβ2R 및 DmOctβ3R을 [6]가진다.
  3. OAMB. 이 수용체의 다양성은 비교적 알려져 있지 않습니다.초파리(Drosophila melanogaster)는 기능적으로 구별되는 두 가지 다른 동질 형태를 가지고 있습니다.옴브와K3AS [7]옴브
  4. TyrR(혼합 옥토파민/티라민 수용체), [8]포유류의 노르아드레날린 알파-2 수용체와 구조 및 기능적으로 유사합니다.그러나 TyrR 등급의 수용체는 일반적으로 [8]옥토파민보다 티라민에 의해 더 강하게 활성화된다.

계통학 연구에 따르면 Platynereis dumerili와 같은 고대 양서류에는 노르에피네프린, 티라민, 옥토파민 수용체 시그널링이 공존한다.그러나 신호 전달 기능이 부분적으로 중복되어 척추동물에서 [9]티라민과 옥토파민 수용체가 손실되었다.

척추동물에서는 옥토파민 특이 수용체가 확인되지 않았다.옥토파민은 노르에피네프린과 에피네프린 수용체에 약하게 결합하지만 이것이 기능적으로 중요한지는 명확하지 않다.미량 아민 관련 수용체(TAARs), 특히 TAAR1에 [8]더 강하게 결합한다.

무척추동물

옥토파민은 1948년 이탈리아[10] 과학자 비토리오 에르스파머에 의해 문어의 침샘에서 처음 발견되었고 그 이후로 무척추동물에서 신경전달물질, 신경호르몬, 신경조절제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.비록 Erspamer가 그것의 자연적인 발생을 발견했고 이름을 붙였지만, 옥토파민은 사실 수년 [11]동안 의약품으로 존재해왔다.그것은 모든 곤충, 갑각류 (가재, 가재, 그리고 거미)에 의해 에너지를 필요로 하는 행동에 널리 사용됩니다.이러한 행동에는 근육 [12]긴장 조절, 비행,[13] 배란과 산란,[14][15][16][17][18][19][20] [21][22]점프 등이 포함됩니다.

비곤충 무척추동물의 옥토파민

바닷가재에서 옥토파민은 중추신경계에서 신경호르몬을 어느 정도 지시하고 조정하는 것으로 보이며, 옥토파민을 바닷가재와 가재에 주입하면 팔다리와 복부가 [23]확장되는 것으로 관찰되었다.

성인의 고농도로 옥토파민이 검출되어 [24]세로토닌에 대한 길항작용으로 산란 및 인두펌프 동작을 감소시킨다.

연체동물의 옥토파민 신경은 신경계에 [25]고농도로 심장에 존재할 수 있다.

한방군충의 애벌레에서 옥토파민은 면역학적으로 유익하며, 고밀도 [26]개체군의 생존율을 증가시킨다.

비드로소필라 곤충의 옥토파민

곤충에서 옥토파민은 선택된 수의 뉴런에 의해 방출되지만, 중앙 뇌, 모든 감각 기관, 그리고 몇몇 비신경 조직에 [27][28]광범위하게 작용합니다.흉부신경절에서 옥토파민은 주로 DUM(Dorsal Unpaired medians)과 VUM(Ventral Unpaired medians) 뉴런에 의해 방출되며, 신경,[29][30] 근육 및 말초 타겟에 옥토파민을 방출한다.이 뉴런들은 탈출 유도 점프와 비행과 같이 에너지를 필요로 하는 운동 행동을 중재하는 데 중요합니다.예를 들어, 메뚜기 DUMeti 뉴런은 근육의 긴장을 증가시키고 이완 속도를 증가시키기 위해 옥토파민을 경골신장근에 방출합니다.이러한 행동은 [27]점프를 위한 효율적인 다리 근육 수축을 촉진한다.비행 중 DUM 뉴런은 또한 활동적이며 에너지 대사, 호흡, 근육 활동 및 비행 인터루론 [13]활동을 동기화하기 위해 옥토파민을 몸 전체에 방출합니다.메뚜기의 옥토파민은 소마보다 축삭에 4배 더 많이 농축되어 메뚜기의 근원적 [31]리듬을 감소시킨다.

꿀벌에서 옥토파민은 학습과 기억력에 중요한 역할을 한다.반딧불에서는 옥토파민 방출이 [32][33]랜턴에서 빛을 발생시킨다.

에메랄드 바퀴벌레 말벌은 머리 신경절에 있는 애벌레를 위해 숙주를 찌릅니다.이 독은 옥토파민[34] 수용체를 차단하고 바퀴벌레는 정상적인 탈출 반응을 보이지 못하며 지나치게 몸단장을 한다.그것은 온순해지고 말벌은 안테나를 [35]끈처럼 잡아당겨 말벌의 굴로 이끈다.

드로소필라의 옥토파민

옥토파민은 초파리의 거의 모든 과정에 영향을 미치며 성충과 유충 파리 모두에 널리 존재한다.옥토파민이 조절하는 일부 영역의 비소진 목록:

척추동물

척추동물에서 옥토파민은 교감신경세포의 노르에피네프린을 모노아민 산화효소 억제제의 만성 사용으로 대체한다.N-아세틸세로토닌의 증가된 수치에 의해 실제로 매개된다는 증거도 있지만, 이러한 약물과 함께 기립성 저혈압의 일반적인 부작용의 원인이 될 수 있다.

한 연구는 옥토파민이 모노아민 산화효소 억제제와 같은 억제제의 치료 효과에 영향을 미치는 중요한 아민일 수 있다는 점에 주목했다. 특히 이 억제제로 동물을 치료했을 때 옥토파민 수치가 크게 증가했기 때문이다.옥토파민은 모노아민 산화효소 억제제로 처리된 사람, 랫드, 토끼와 같은 포유류의 소변 샘플에서 양성 반응을 보였다.극소량의 옥토파민이 특정 동물 조직에서도 발견되었다.토끼의 몸에서 심장과 신장에 옥토파민이 가장 많이 함유된 것으로 관찰되었다.옥토파민은 [11]토끼에서 이프로니아지드의 부산물로 체내에서 생성된 지 24시간 이내에 93%가 소변으로 빠져나가는 것으로 밝혀졌다.

약리학

옥토파민은 에피레노르, 노르덴, 노르펜과 같은 상표명으로 판매되고 있으며 처방전에 따라 교감신경 자극제로서 의약용으로 사용되고 있다.그러나 [61]임상적 유용성이나 안전성에 관한 정보는 거의 존재하지 않는다.

포유동물에서 옥토파민은 지방세포(지방세포)의 지방 방출을 동원할 수 있으며, 이는 인터넷에서 살빼기 보조제로 홍보되었다.하지만, 방출된 지방은 다른 세포로 즉시 흡수될 가능성이 높고, 옥토파민이 체중 감량을 촉진한다는 증거는 없다.옥토파민은 또한 일부 체중 감량 [62]보충제에서처럼 다른 자극제와 결합하면 혈압을 크게 높일 수 있습니다.

세계반도핑기구는 옥토파민을 경기용 금지 물질로, 2019년 금지 목록에 "특정 각성제"[63]로 등재했습니다.

살충제

옥토파민 수용체는 차단이 cAMP 수치를 감소시키기 때문에 살충제의 표적이 된다.에센셜 오일은 이러한 신경 살충 [64]효과를 가질 수 있으며, 이 옥토파민 수용기구는 살충성 피토케미칼이 [65]활성인 식물에 의해 자연스럽게 이용된다.

생화학적 메커니즘

포유동물

상세 정보:미량아민관련수용체1

옥토파민은 3-요오드티로나민, 도파민 및 [66][67]티라민과 함께 인간 미량 아민 관련 수용체 1의 4가지 주요 내인성 작용제 중 하나이다.

무척추동물

옥토파민은 각각의 G단백질결합수용체(GPCR)에 결합해 세포신호전달경로를 개시한다.옥토파민 GPCR의 적어도 3개의 그룹이 정의되었다.OctαR(OCTOPAMIN1 수용체)은 α-아드레날린 수용체와 더 밀접하게 관련되며, OctOPAMIN2 수용체(OctOPAMIN2 수용체)는 β-아드레날린 수용체와 더 밀접하게 관련된다.옥토파민/티라민 수용체(Oct-TyrR 포함)는 양쪽 배위자를 결합할 수 있으며 작용제 특이적 결합을 나타낼 수 있다.Oct-TyrR은 OCTOPAMIN 및 TYRAMIN 수용체 유전자 [68]그룹 모두에 열거되어 있다.

생합성

곤충의 경우

옥토파민은 노르에피네프린과 동등한 곤충으로 작용하며 무척추동물의 공격성을 조절하는 데 관여하며, 종마다 다른 영향을 미칩니다.연구들은 신경전달물질 옥토파민을 줄이고 티라민 베타 하이드록실라아제(티라민을 옥토파민으로 변환하는 효소)의 코드화를 막는 것이 다른 [69]행동에 영향을 미치지 않고 드로소필라의 공격성을 감소시킨다는 것을 보여주었다.

무척추동물 옥토파민 합성

인간에게는

「 」를 참조해 주세요.

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