2,5-디메톡시-4-요도암페타민

2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine
DOI
R-DOI chemical structure.png
DOI3Dan.gif
이름
우선 IUPAC 이름
1-(4-요도-2,5-디메톡시페닐)프로판-2-아민
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C11H16INO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H, 4,13H2,1-3H3 checkY
    키: BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C11H16INO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H, 4,13H2,1-3H3
    키 : BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYA
  • IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
  • IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1C[C@@H](C)n
  • IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1C[C@H](C)n
특성.
치노11162
몰 질량 321.1558 g/140
녹는점 201.5°C(394.7°F, 474.6K)(염산염)
10 mg/mL[1]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2,5-디메톡시-4-요도암페타민(DOI)은 환각제 및 치환암페타민이다.그러나 다른 많은 대체 암페타민과는 달리, 그것은 주로 자극제가 [2]아니다.DOI는 스테레오 센터를 가지며, R-(-)-DOI는 보다 능동적인 입체 이성질체이다.신경과학 연구에서 [I]-R-(-)-DOI는 1255-HT2A 세로토닌 수용체 존재의 방사리간드 및 지표로 사용된다.DOI의 효과는 LSD와 비교되었지만 경험 많은 사용자가 구별할 수 있는 차이가 있습니다.더 긴 시간 외에도, 여행은 LSD 여행보다 더 활기찬 경향이 있고, 더 많은 신체 하중과 다른 주관적인 시각적 경험을 가지고 있습니다.후유증에는 잔류 자극과 수면 곤란이 포함되며, 이는 용량에 따라 며칠 [2]동안 지속될 수 있다.드물지만 LSD의 대체품으로 판매되거나 LSD로 속여 판매되는 경우도 있습니다.DOI에는 [3]LSD와 같은 안전 프로파일이 확립되어 있지 않기 때문에 위험할 수 있습니다.

조사.

연구에[4] 따르면 (R)-DOI를 투여하면 폐염증, 점액과잉생산, 기도과잉반응을 차단하고 인-폐 면역반응의 핵심 유전자를 차단하는 것으로 나타났다.이러한 효과는 마우스 모델에서 알레르기 천식의 발생을 차단합니다.

(R)-2, 5-디메톡시-4-요오드암페타민 DOI, TCB-2, LSD 및 LA-SS-Az를 포함한 여러 5-HT2A 작용제 환각제들도 예상외로 TNF의 강력한 억제제로서 작용하고 있으며, DOI는 TNF 억제제에서 가장 활성화된 것으로 나타났다.

약리학

DOI와 그 이성질체의 결합 프로파일
리셉터 Ki(레이스 DOI)[8][failed verification] Ki(R-DOI)[8][failed verification] Ki(S-DOI)[8][failed verification] 본질적[9] 활동
5-HT1A 2,355nM 3843nM ND ND
5-HT1B 1,261nM ND ND ND
5-HT1D 1,241.3nM ND ND ND
5-HT1E 2,970nM ND ND ND
5-HT1F 2125.44nM ND ND ND
5-HT2A 0.68nM 0.65nM 0.65nM 부분작용제.
5-HT2B 20.03nM 53.70318 nM 28.183829nM 부분작용제/완전작용제
5-HT2C 2.38nM 5.370318 nM 8.317638 nM 포스포리파아제 A와 결합 시 완전 작용제.포스포리파아제 C와 결합 시 부분작용제(약효율 = 53%)
5-HT5A 1,000nM ND ND ND
5-HT6 1만 nM 초과 ND ND ND

DOI는 5-HT2A, 5-HT2B 및 5-HT2C 수용체 작용제이다.[9]

DOI는 세포 연구에서 피코몰 농도에서의 종양 괴사인자 알파 염증의 매우 강력한 억제제인 것으로 나타났다.TNF-alpha는 류마티스 관절염과 알츠하이머병과 같은 퇴행성 질환에 대한 연구의 중요한 대상이다. 이 질환은 만성 염증을 통한 조직 손상을 수반한다.이것은 DOI와 다른 5-HT2A 작용제를 이러한 상태에 [10]대한 새로운 치료제 개발을 위한 완전히 새로운 영역으로 만들 수 있다.

DOI는 또한 수상돌기의 빠른 성장과 재정비를 유도하고 신경가소성의 [11]기초가 되는 것으로 알려진 다른 뉴런과의 시냅스 연결을 유도하는 것으로 나타났다.

역사

DOI는 Alexander Shulgin에 [2]의해 처음 합성되었습니다.방사성 요오드-125 형태의 PET 영상촬영용 DOI는 David E의 연구실에서 처음 개발되었습니다. 니콜스.

2007년 1월 영국 경찰은 밀턴케인즈 인근 비글스와이드에서 열린 한 파티에서 3명의 젊은 남성이 DOI를 복용한 후 병에 걸렸다고 보고하고 이를 복용한 사람들에게 치료를 받으라고 경고했다.이것은 영국에서 [12]DOI가 레크리에이션용 약물로 더 널리 사용되고 있다는 첫 번째 징후로 보일 것이다.

법적 상태

호주.

호주의 의약품 및 독극물의 균일 스케줄 설정 표준(SUSMP)에는 DOI가 금지 [13]물질로 명시되어 있지 않다.

캐나다

암페타민의 [15]유사물이기 때문에[14] 스케줄 1에 기재되어 있습니다.CDSA는 Safe Streets Act가 앰페타민을 스케줄 3에서 스케줄 [16]1로 변경한 결과로 업데이트되었다.

덴마크

2007년 [17]4월 8일부터 불법입니다.

스웨덴

Sveriges Riksdag는 DOI를 2007년 8월 30일 현재 스웨덴에서 마약으로 스케줄 I("보통 의학적으로 사용하지 않는 물질, 식물 물질 및 곰팡이")를 추가했으며, 의료 제품 기관은 DOI 2007:10에 DOI,[18] 4-jod-2,5-dimto-xi-fetamin으로 기재되어 있습니다.

미국

DOI는 [19]미국에서 예정되어 있지 않지만, DOI는 (DOB의) 아날로그로 간주될 가능성이 높으며, 이 경우 판매 또는 소유는 연방 아날로그법에 따라 기소될 수 있습니다.DOI는 동물과 체외 [20]연구에 정기적으로 사용된다.DOI 일정을 잡는 것은 의학 [21]연구자들에게 문제를 일으킬 수 있습니다.

미국 플로리다 주

DOI는 플로리다 [22]주에서 규제하는 Schedule I의 물질이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "D101 DOI hydrochloride ≥98% (HPLC), solid". Retrieved 13 April 2008.
  2. ^ a b c Shulgin, A; Shulgin, A (1990). "#67 DOI". PiHKAL: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 978-0963009609. Archived from the original on 2009.
  3. ^ "LSD Blotter Acid Mimics (Actually containing 4-IODO-2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE (DOI) and 4-CHLORO-2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE (DOC)) in Lantana, Florida". DEA Microgram Bulletin. Washington, DC: Office of Forensic Sciences, Drug Enforcement Administration. June 2008. Archived from the original on 2009-02-04. Retrieved 12 February 2009.
  4. ^ "LSU Health New Orleans research finds psychedelic drug prevents asthma development in mice". EurekAlert!.
  5. ^ Miller KJ, Gonzalez HA (December 1998). "Serotonin 5-HT2A receptor activation inhibits cytokine-stimulated inducible nitric oxide synthase in C6 glioma cells". Ann. N. Y. Acad. Sci. 861 (1): 169–73. Bibcode:1998NYASA.861..169M. doi:10.1111/j.1749-6632.1998.tb10188.x. PMID 9928254. S2CID 23264746.
  6. ^ Yu B, Becnel J, Zerfaoui M, Rohatgi R, Boulares AH, Nichols CD (November 2008). "Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency". J. Pharmacol. Exp. Ther. 327 (2): 316–23. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586. S2CID 25374241.
  7. ^ Pelletier M, Siegel RM (December 2009). "Wishing away inflammation? New links between serotonin and TNF signaling". Mol. Interv. 9 (6): 299–301. doi:10.1124/mi.9.6.5. PMC 2861806. PMID 20048135.
  8. ^ a b c Roth, BL; Driscol, J (12 January 2011). "PDSP Ki Database". Psychoactive Drug Screening Program (PDSP). University of North Carolina at Chapel Hill and the United States National Institute of Mental Health. Archived from the original on 8 November 2013. Retrieved 4 March 2014.
  9. ^ a b Canal, CE; Morgan, D (July 2012). "Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model". Drug Testing and Analysis. 4 (7–8): 556–576. doi:10.1002/dta.1333. PMC 3722587. PMID 22517680.
  10. ^ Yu, B; Becnel, J; Zerfaoui, M; Rohatgi, R; Boulares, AH; Nichols, CD (2008). "Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327 (2): 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586. S2CID 25374241.
  11. ^ Jones, KA; Srivastava, DP; Allen, JA; Strachan, RT; Roth, BL; Penzes, P (17 November 2009). "Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling". Proceedings of the National Academy of Sciences. 106 (46): 19575–19580. Bibcode:2009PNAS..10619575J. doi:10.1073/pnas.0905884106. PMC 2780750. PMID 19889983.
  12. ^ "New drug alert as three taken ill". BBC News. 29 January 2007.
  13. ^ Gill, A (22 July 2013). "POISONS STANDARD 2013" (PDF). Therapeutic Goods Administration. Australian Government Department of Health and Ageing. Retrieved 4 March 2014.
  14. ^ "Controlled Drugs and Substances Act : Legislative history · Schedule I · Section 19: Tramadol [Proposed]; Amphetamines". isomerdesign.com.
  15. ^ "Controlled Drugs and Substances Act : Definitions and Interpretations". isomerdesign.com.
  16. ^ [1] (영어)
  17. ^ "Läkemedelsverkets föreskrifter - LVFS och HSLF-FS Läkemedelsverket" (PDF).
  18. ^ "PART 1308 - Section 1308.11 Schedule I". www.deadiversion.usdoj.gov. Archived from the original on 2009-08-27. Retrieved 2014-12-17.
  19. ^ Mario de la Fuente Revenga; Bohan Zhu; Christopher A. Guevara; George W. Huntley; Chang Lu; Javier González-Maeso (2021). "Prolonged epigenomic and synaptic plasticity alterations following single exposure to a psychedelic in mice". Cell Reports. 37 (3): 109836. doi:10.1016/j.celrep.2021.109836. PMC 8582597. PMID 34686347.
  20. ^ "Schedules of Controlled Substances: Placement of 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine (DOI) and 2,5-dimethoxy-4-chloroamphetamine (DOC) in Schedule I". www.regulations.gov.
  21. ^ "Statutes & Constitution :View Statutes : Online Sunshine". leg.state.fl.us.

외부 링크