에스트라디올 이프로피온산염

Estradiol dipropionate
에스트라디올 이프로피온산염
Estradiol dipropionate.svg
Estradiol dipropionate molecule ball.png
임상자료
상명아고폴린, 디오보실린, 프로기넌 DP 등
기타 이름EDP; 에스트라디올 이프로피온산; 에스트라디올 3,17β-디프로피온산; 에스트라-1,3,5(10)-트리엔-3,17β-디올 3,17β-디폴 3,17β-디프로피노산염
경로:
행정		근육 주사
마약류에스트로겐; 에스트로겐 에스테르
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • 일반: ℞ (처방에만 해당)
약동학 데이터
생체이용가능성IM: 높음[1]
단백질 결합에스트라디올: ~98% (알부민 및 [2][3])
신진대사간, 혈액, 조직의[4][5] 에스테라제를 통한 갈라짐
대사물에스트라디올, 벤조산, 에스트라디올[4][5] 대사물
제거 반감기알 수 없는
작용기간IM (5mg): 5~8일[6][7]
배설오줌
식별자
  • [(8R,9S,13S,14S,17S)-13-메틸-3-프로파노일록시-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-데카히드로사이클로펜타[a]-17-yl] 프로포노화산염
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.003.660 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C24H32O4
어금질량384.516 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(Oc1cc3c(cc1)[C@H]2CC[C@@]4([C@@H](OC(=O)CC)CC[C@H]4[C@H]2CC3)C)CC
  • InChI=1S/C24H32O4/c1-4-22(25)27-16-7-9-17-15(14-16)6-8-19-18(17)12-13-24(3)20(19)10-11-21(24)28-23(26)5-2/h7,9,14,18-21H,4-6,8,10-13H2,1-3H3/t18-,19-,20+,21+,24+/m1/s1
  • 키:JQIINMYZKRGDFK-RUFWAXPRSA-N

에스트라디올 디프로피온산염(EDP)은 아고폴린, 디오보실린, 프로기넌 DP라는 상표명으로 판매되고 있는 에스트로겐 약으로, 갱년기 증상과 여성 내 낮은 에스트로겐 수치를 위한 호르몬 치료와 산부인과 질환 치료에 사용되어 왔다.[8][9][10][11][12][13] 트랜스젠더 여성을 위한 호르몬 치료와 남성의 전립선암 치료에도 활용됐다.[14][8] 과거에는 널리 사용되었지만, 에스트라디올 이프로피온산염은 대부분 단종되었고 오늘날에는 대부분 더 이상 사용할 수 없다.[15][13][11] 일본, 마케도니아, 호주에서만 사용 중인 것으로 보인다.[13] 에스트라디올 이프로피온산염은 일주일에 한두 번, 일주일에 한 번, 그리고 반에서 2주에 이르는 간격으로 근육에 주사함으로써 주어진다.[8][16][14]

에스트라디올 이프로피온산염의 부작용으로는 유방연기, 유방확대, 메스꺼움, 두통, 유체유지가 있다.[17] 에스트라디올 이프로피온산은 합성 에스트로겐 수용체로서 에스트라디올과 같은 에스트로겐의 생물학적 목표물인 에스트로겐 수용체의 작용제다.[5][4] 에스트로겐 에스테르와 체내 에스트라디올의 프로드러브다.[4][5] 이 때문에 자연적, 생물학적 형태의 에스트로겐으로 간주된다.[4]

에스트라디올 이프로피온산염은 1937년에[18] 특허를 받았고 1940년까지 의학용으로 도입되었다.[19][20] 그것은 가장 초기에 사용된 에스트라디올 에스테르 중 하나였다.[8] 에스트라디올 벤조아테와 함께 에스트라디올 이프로피온산염은 도입 후 여러 해 동안 에스트라디올의 가장 널리 사용되는 에스테르 중 하나이다.[15]

의학적 용법

에스트라디올 이프로피온산염의 의학적 용도는 에스트라디올과 다른 에스트로겐의 사용과 동일하다.[8][9] 에스트라디올 이프로피온산염은 발열, 질 위축 등 갱년기 증상 치료에 호르몬 치료와 여성에서 저포자극증이나 기타 원인으로 인한 저체온증 및 지연 사춘기 치료에 쓰인다.[8][9] 트랜스젠더 여성의 호르몬 치료 여성화에도 사용된다.[14] 호르몬 치료와는 별개로 에스트라디올 이프로피온산염은 생리장애, 기능장애 자궁출혈, 유방결장 등 산부인과 질환 치료에 쓰인다.[8][9] 또 남성의 전립선암 완화의 치료에서 고선량 에스트로겐 요법의 한 형태로 쓰인다.[8]

Estradiol dipropionate는 일반적으로 관련 적응증을 위한 근육내 주입에 의해 일주일에 한 번 또는 두 번 1~5mg의 용량으로 사용되어 왔다.[8][16] 처음에는 2~3회 주사 시 1~5mg, 10~14일 1회 유지 시 1~2.5mg의 용량으로 갱년기 증상 치료에, 주 1회 2.5~5mg의 용량으로 저체소증과 지연 사춘기 치료에 사용되어 왔다.[8][21] 트랜스젠더 여성을 위한 호르몬 치료의 성분으로 에스트라디올 이프로피온산염은 1주일에 1회 2~10mg, 2주에 1회 5~20mg의 복용량에 사용돼 왔다.[14] 전립선암 치료에 있어서 에스트라디올 이프로피온산은 일주일에 한 번 5mg의 용량으로 사용되어 왔다.[8]

사용 가능한 양식

참고 항목: Estradiol dipropionate/hydroxyprogesterone 카프로이트

에스트라디올 이프로피온산염은 이전에는 0.1, 0.2, 0.5, 1.5, 2.5, 5mg/mL 농도의 바이알과 앰풀로 제공되는 근육내 주입용 오일 용액으로 단독으로 사용할 수 있었다.[8][22][23][24][25] 이 약물은 대부분 단종되었고, 이 조제물의 대부분은 더 이상 사용할 수 없게 되었다.[11][13] 에스트라디올 이프로피온산염은 일본 EP호르몬디포(테이코쿠조키제약사)라는 상표명으로 50mg/mL 히드록시프로게스테론 카프로이트와 조합해 1mg/mL 농도로 유지된다.[26][27][28][29][30][31][32]

콘트라인커뮤니케이션

참고 항목: Estradiol (메디케이션) § Contraindecommunications를 참조하십시오.

에스트로겐의 억제에는 응고 문제, 심혈관 질환, 간질환, 유방암, 자궁내막암 등 특정 호르몬에 민감한 암이 포함된다.[33][34][35][36]

부작용

주요기사 : 에스트라디올(메디케이션) § 부작용

에스트라디올 이프로피온산염의 부작용은 에스트라디올과 동일하다. 그러한 부작용의 예로는 유방 연기와 확대, 메스꺼움, 팽창, 부종, 두통, 멜라스마 등이 있다.[17]

과다 복용

참고 항목: 에스트라디올(치료) § 과다복용

에스트로겐 과다 섭취의 증상으로는 메스꺼움, 구토, 팽창, 체중 증가, 수분 보유, 유방 연약, 질 분비, 무거운 다리, 다리 경련 등이 있을 수 있다.[33] 이러한 부작용은 에스트로겐 투여량을 줄임으로써 줄일 수 있다.[33]

상호작용

참고 항목: 에스트라디올(메디케이션) § 상호 작용

시토크롬 P450의 억제제 및 유도제는 에스트라디올의 신진대사와 더 나아가 순환 에스트라디올 수치에 영향을 미칠 수 있다.[37]

약리학

에스트라디올, 에스트라디올 이프로피온산물의 활성 형태.

약리역학

참고 항목: 에스트라디올의 약리역학

에스트라디올 이프로피온산은 에스트라디올 에스테르, 또는 에스트라디올의 프로드러브다.[4][5] 이와 같이 에스트로겐 또는 에스트로겐 수용기의 작용제다.[4][5] 에스트라디올 이프로피온산은 C3와 C17β 프로피온산 에스테르가 존재하기 때문에 에스트라디올보다 분자량이 약 41%[10][11] 높다. 에스트라디올 이프로피온산염은 에스트라디올의 프로드약이기 때문에 자연적이고 생물학적 에스트로겐의 형태로 간주된다.[4]

근육내 주입에 의한 자연 에스트로겐의 효능 및 지속시간
에스트로겐 형태 용량(mg) 용량별 지속시간(mg)
EPD CICD
에스트라디올 Aq. soln. ? – <1 d.
오일 솔렌. 40–60 – 1–2 ≈ 1–2 d
Aq. 정지. ? 3.5 0.5–2 ≈ 2–7 d; 3.5 ≈ >5 d
마이크로스프. ? – 1 ≈ 30 d
에스트라디올 벤조아테 오일 솔렌. 25–35 – 1.66 ≈ 2–3 d; 5 ≈ 3–6 d
Aq. 정지. 20 – 10 ≈ 16–21 d
에멀전 ? – 10 ≈ 14–21 d
에스트라디올 이프로피온산염 오일 솔렌. 25–30 – 5 ≈ 5–8 d
에스트라디올 발레리테 오일 솔렌. 20–30 5 5 X 7–8 d; 10 X 10–14 d;
40 14 14–21 d; 100 ≈ 21–28 d
에스트라디올 벤츠. 부티레이트 오일 솔렌. ? 10 10 ≈ 21 d
에스트라디올 시피오네이트 오일 솔렌. 20–30 – 5 ≈ 11–14 d
Aq. 정지. ? 5 5 ≈ 14–24 d
에스트라디올 에난산염 오일 솔렌. ? 5–10 10 30 20–30 d
에스트라디올 디에난산염 오일 솔렌. ? – 7.5 ≈ > 40 d
에스트라디올 언사이레이트 오일 솔렌. ? – 10–20 ≈ 40–60 d;
25–50 ≈ 60–120 d
폴리에스트라디올 인산염 Aq. soln. 40–60 – 40 30 30 d; 80 d 60 d;
160 ≈ 120 d
에스트론 오일 솔렌. ? – 1–2 ≈ 2–3 d
Aq. 정지. ? – 0.1–2 ≈ 2–7 d
에스트리올 오일 솔렌. ? – 1–2 ≈ 1–4 d
폴리에스트리올 인산염 Aq. soln. ? – 50 30 30 d; 80 ≈ 60 d
참고 및 출처
참고: 모든 수성 정지는 미세 결정 입자 크기 입니다. 생리 주기 중 에스트라디올 생산량은 30–640 µg/d(월 또는 주기 총 6.4–8.6mg)이다. 에스트라디올 벤조산염 또는 에스트라디올 발리트의 질 상피 성숙 용량은 매주 5~7mg으로 보고되었다. 에스트라디올 언사이틸트의 효과적인 배란 억제 선량은 월 20-30 mg이다. 출처: 템플릿을 참조하십시오.

약동학

참고 항목: 에스트라디올의 약동학

관련 에스트라디올 에스테르인 에스트라디올 벤조아이트에 비해 에스트라디올 디프로피온산염은 효과가 증대되고 장기화됐다.[38][16] 에스트라디올 벤조산염의 작용 지속시간이 2~3일이라고 하는 반면 에스트라디올 이프로피온산염의 작용 지속시간은 1~2주라고 한다.[39] 그러나 새로운 에스트라디올 에스테르는 에스트라디올 벤조이트나 에스트라디올 디프로피온산염보다 더 긴 지속시간을 가지고 있다; 에스트라디올 발열의 지속시간은 1-3주, 에스트라디올 시피오네이트의 지속시간은 3~4주라고 한다.[39][16] 에스트라디올 이프로피온산 5mg의 1회 근육내 주입은 약 5~8일의 지속시간을 가진다.[6][7]

부버탈 소녀 15명(50kg(110lb)의 경우 약 1mg)에서 유분에 함유된 에스트라디올 디프로피온산 50μg/kg의 근육내 주사 한 번으로 1.5일 후 약 215pg/mL의 에스트라디올 최고치가 발생하는 것으로 나타났다.[40] 에스트라디올 수치는 4일 후 약 90 pg/mL로 떨어졌다.[40]

근육내 주입에 의한 에스트라디올 이프로피온산 호르몬 수치

  • 에스트라디올은 부페랄 소녀들의 기름에 50 μg/kg 에스트라디올 이프로피온산염을 한 번 주입한 후 수치에 이른다.[40] 이 선량은 50-kg(110-lb) 소녀에서 1mg이 될 것이다.[40] 출처는 프레슬 외(1976년)이었다.[40]

  • 다른 에스트라디올 에스테르를 여성의 유액에 한 번 주입하는 질 옥수수화.[41] 출처는 슈워츠&수울(1955)이었다.[41]

화학

참고 항목: 에스트로겐 에스테르 및 에스트로겐 에스테르 목록 § 에스트라디올 에스테르

에스트라디올 이프로피온산염(Estradiol dipropionate 3,17β-디프로피온산염)은 합성 에스트란 스테로이드(stynthetic estrane steroid)이며 에스트라디올의 파생물이다.[10][11] 에스트로겐 에스테르, 구체적으로는 에스트라디올의 C3,17β 이프로피온산 에스테르 입니다.[10][11]

에스트라디올 디프로피온산염의 실험 옥탄올/물 파티션 계수(logP)는 4.9이다.[42]

선택된 에스트라디올 에스테르의 구조적 특성
에스트로겐 구조 에스테르 상대적
mol. weight		 상대적
E2 내용물b		 로그c P
포지션 모이에트(ies) 유형 길이a
에스트라디올
Estradiol.svg
 – – – – 1.00 1.00 4.0
에스트라디올 아세테이트
Estradiol 3-acetate.svg
 C3 에타노산 스트레이트 체인 지방산 2 1.15 0.87 4.2
에스트라디올 벤조아테
Estradiol benzoate.svg
 C3 벤젠카르복실산 방향족 지방산 – (~4–5) 1.38 0.72 4.7
에스트라디올 이프로피온산염
Estradiol dipropionate.svg
 C3, C17β 프로파노산(×2) 스트레이트 체인 지방산 3 (×2) 1.41 0.71 4.9
에스트라디올 발레리테
Estradiol valerate.svg
 C17β 펜타노산 스트레이트 체인 지방산 5 1.31 0.76 5.6–6.3
에스트라디올 벤조이트 부티레이트
Estradiol butyrate benzoate.svg
 C3, C17β 벤조산, 부티르산 혼합지방산 – (~6, 2) 1.64 0.61 6.3
에스트라디올 시피오네이트
Estradiol 17 beta-cypionate.svg
 C17β 사이클로펜틸프로파노산 방향족 지방산 – (~6) 1.46 0.69 6.9
에스트라디올 에난산염
Estradiol enanthate.png
 C17β 헵타노산 스트레이트 체인 지방산 7 1.41 0.71 6.7–7.3
에스트라디올 디에난산염
Estradiol dienanthate.svg
 C3, C17β 헵탄산(×2) 스트레이트 체인 지방산 7 (×2) 1.82 0.55 8.1–10.4
에스트라디올 언사이레이트
Estradiol undecylate.svg
 C17β 언데카노산 스트레이트 체인 지방산 11 1.62 0.62 9.2–9.8
에스트라디올 스타아레이트
Estradiol stearate structure.svg
 C17β 옥타데카노산 스트레이트 체인 지방산 18 1.98 0.51 12.2–12.4
에스트라디올 디스트레이디어레이트
Estradiol distearate.svg
 C3, C17β 옥타데카노산(×2) 스트레이트 체인 지방산 18 (×2) 2.96 0.34 20.2
황산 에스트라디올
Estradiol sulfate.svg
 C3 황산 수용성 결합체 – 1.29 0.77 0.3–3.8
에스트라디올 글루쿠로니드
Estradiol sulfate.svg
 C17β 글루쿠론산 수용성 결합체 – 1.65 0.61 2.1–2.7
에스트라무스틴 인산염d
Estramustine phosphate.svg
 C3, C17β 노르무스틴, 인산 수용성 결합체 – 1.91 0.52 2.9–5.0
폴리에스트라디올 인산염e
Polyestradiol phosphate.svg
 C3-C17β 인산 수용성 결합체 – 1.23f 0.81f 2.9g
각주: = 직선 체인 지방산의 경우 탄소 원자의 에스테르 길이 또는 방향족 지방산의 경우 탄소 원자의 에스테르 대략적인 길이 b = 체중별 상대 에스트라디올 함량(즉, 상대 에스트로겐 노출). c = 실험적이거나 예측된 옥탄올/수분 분할 계수(즉, 지방질/수분 분해성). PubChem, ChemSpider 및 Drug Bank에서 검색됨. d = 에스트라디올 노르무스틴 인산염이라고도 한다. e = 에스트라디올 인산염(~13회 반복 단위)의 폴리머. f = 반복 단위당 상대 분자량 또는 에스트라디올 함량 g = 반복 단위의 로그 P(즉, 에스트라디올 인산염). 출처: 개별 기사를 참조하십시오.

역사

에스트라디올 이프로피온산은 1937년에 처음으로 합성되어 특허를 얻었다.[43][18] 1939년까지 임상연구에서 평가되었으며, 같은 해까지 디-오보시린이라는 브랜드명으로 분자내 주입에 의해 사용하기 위한 오일 솔루션으로 시바에 의해 소개되었다.[43][38][19] 시바의 오보시클린 P, 스크링의 프로기넌 DP, 로체-오르곤의 디멘포몬 디프로피온산염과 같은 다른 공식도 1940년대 초까지 시판되었다.[44][45][20][46] 이후 1940년대에는 시바에 의해 '디-오보시린'이라는 브랜드 이름이 '오보시린 디프로피온레이트'로 바뀌었다.[22] 1933년에 도입된 에스트라디올 벤조아테와 함께 [47]에스트라디올 이프로피온산은 의학용으로 처음 도입된 에스트라디올 에스테르 중 하나이다.[48][45] 1950년대에 에스트라디올 발리테이트와 에스트라디올 시피오네이트와 같이 더 오래 작용하는 에스트라디올 에스테르를 개발하고 도입하기 전에는 에스트라디올 디프로피온산염과 에스트라디올 벤조이트가 가장 널리 사용되는 에스트라디올 에스테르였다.[15][49]

사회와 문화

일반 이름

Estradiol dipropionate는 약물과 그것의 , 그리고 [10][11][12][13]의 총칭이다.

브랜드명

Estradiol dipropionate has been marketed under a variety of brand names, including Agofollin, Akrofolline, Dihidrofolina "Kével", Dimenformon, Dimenformon Dipropionate, Diovocylin, Di-Ovocylin, Diprostron, Diprovex, Endofollicolina D.P., EP Hormone Depot (in combination with hydroxyprogesterone caproate), Estroici, Estronex, Follicyclin, Follicyclin P, Follikelmon Depot, Horiken-Depot, Nacyclyl, Oestradiol Galenika, Oestradiol Streuli, Orofollina, Ovacrin, Ovahormon Depot, Ovocylin, Ovocylin Dipropionate, Ovocylin P, and Progynon DP, among others.[50][10][11][12][51][52][13] 아고폴린은 이전에 체코와 슬로바키아에서 시판되었던 에스트라디올 디프로피온산염의 석유용액이었다.[53]

유용성

에스트라디올 디프로피온산염은 대부분의 국가에서 단종되었지만, 일본과 마케도니아에서만 Ovahomon과 Oestradiol Galenika라는 상표명으로, 또는/또는 EP 호르몬 디포라는 상표명으로 하이드록시프로게스테론 카프로이트와 결합하여 사용할 수 있다.[11][13] 호주 리페어라는 브랜드명으로 히드록시프로게스테론 카프로이트, 난드롤론 데카노이트와 결합해 수의학에도 쓰일 수 있도록 시판되고 있다.[13]

참고 항목

참조

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