헤테로코데인

Heterocodeine
헤테로코데인
Skeletal formula
Ball-and-stick model
임상자료
기타 이름헤테로코데인, 모르핀 6-메틸에테르
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • (5α,6α)-6-메톡시-17-메틸-7,8-디데이드하이드로-4,5-에폭시모르피난-3-올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.010.325 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C18H21NO3
어금질량299.19 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O(C)[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@H]4N(CC[C@]51c3c(O[C@H]12)c(O)cc3C4)c
  • InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-6-14(21-2)17(18)22-16-13(20)5-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-12,14,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,14-,17-,18-/m0/s1 수표Y
  • 키:FNAHUZTWOVOCTL-XSSYPUMDSA-N 수표Y
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

헤테로코데인(6-메톡시몰핀)은 아편파생물로 모르핀의 6-메틸에테르, 코데인의 구조적 이소머로, 코데인의 역이소머라 하여 "히테로-"라고 부른다.헤테로코데인은 1932년에 처음 합성되었고 1935년에 처음으로 특허를 얻었다.[1]선택적 메틸화로 모르핀으로 만들 수 있다.[2]코데인은 천연 모노메틸에테르지만 활동을 위해 대사해야 한다(즉, 프로드약이다).반합성 모노메틸에테르, 헤테로코데인은 직접적인 작용제다.모르핀의 6,7,8,14 테트라데하이드로 3,6 메틸 디에더는 테베인이다.

헤테로코데인은 6-아세틸모르핀과 비슷한 방식으로 6-하이드록시 위치에 대체물이 있기 때문에 모르핀보다[3] 6배 더 강력하다.[4]약물 메틸디히드로모르핀(dihydroheterocodine)은 헤테로코데인의 파생물이다.모르핀 대사물 모르핀-6-글루쿠로니드와 마찬가지로 모르핀의 6위치 가지(에테르 또는 에테르)는 다른 비정형 인간 mu 수용체 하위 타입 mu-3(또는 μ3)에 결합되며, 헤로인의 6 아세틸모르핀 대사물도 이에 포함된다.[5]

코데인에 대한 헤테로코데인의 상대적 강도는 50, 72, 81, 88, 93, 96, 108 ×로 발표되었다.

그것은 1970년 통제 물질법에서는 구체적으로 언급되지 않지만, 아날로그법의 모르핀 구조 규칙에 따른 모르핀이나 모르핀의 아날로그로서 Schedule II 제어 물질이다. 다른 나라에서는 대개 강력한 오피오이드로서 제어된다.

호모코데인은 포코딘과 동의어다.비코데인은 기본적으로 가소모르핀의 코데인 아날로그인 코데인의 조광기로서, 가소코데인이라고도 한다.가끔 아편의 성분으로 특정 상황에서 코데인의 분해산물이 되기도 한다.[6]

참조

  1. ^ US 2058521
  2. ^ Barber RB, Rapoport H (November 1975). "Synthesis of thebaine and oripavine from codeine and morphine". Journal of Medicinal Chemistry. 18 (11): 1074–7. doi:10.1021/jm00245a006. PMID 1177252.
  3. ^ Woster PM. "Chemistry of Opioid Analgesics". PHA 5155- Neurology Pharmacotherapeutics Medicinal Chemistry Tutorials. Archived from the original on 2007-07-16.
  4. ^ Coop A, Jacobson AE (2000). "Biological evaluation of compounds for their physical dependence potential & abuse liability. XXIV" (PDF). Drug evaluation committee of the college on problems of drug dependence.
  5. ^ Brown GP, Yang K, King MA, Rossi GC, Leventhal L, Chang A, Pasternak GW (July 1997). "3-Methoxynaltrexone, a selective heroin/morphine-6beta-glucuronide antagonist". FEBS Letters. 412 (1): 35–8. doi:10.1016/S0014-5793(97)00710-2. PMID 9257684. S2CID 45475657.
  6. ^ "Status Decision of Controlled and Non-Controlled Substances: Codeine dimer" (PDF). Health Canada. 15 June 2005.