모피셉틴

Morphiceptin
모피셉틴
Morphiceptin.svg
이름
IUPAC 이름
(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide[1]
기타 이름
Tyr-Pro-Pe-Pro-NH2, PLO17
식별자
  • 87777-29-5 수표Y
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C28H35N5O5/c29-21(16-19-10-12-20(34)13-11-19)27(37)33-15-5-9-24(33)26(36)31-22(17-18-6-2-1-3-7-18)28(38)32-14-4-8-23(32)25(30)35/h1-3,6-7,10-13,21-24,34H,4-5,8-9,14-17,29H2,(H2,30,35)(H,31,36)/t21-,22-,23-,24-/m0/s1 ☒N
    키: LSQXZ이ureidSHZ-ZJZGAYNASA-N ☒N
  • InChI=1/C28H35N5O5/c29-21(16-19-10-12-20(34)13-11-19)27(37)33-15-5-9-24(33)26(36)31-22(17-18-6-2-1-3-7-18)28(38)32-14-4-8-23(32)25(30)35/h1-3,6-7,10-13,21-24,34H,4-5,8-9,14-17,29H2,(H2,30,35)(H,31,36)/t21-,22-,23-,24-/m0/s1
    키: LSQXZ이ureidSHZ-ZZGAYNABZ
  • c1cc(cc1)C[C@@H](C(=O)N2CC[C@H]2C(=O)N)NC(=O)[C@H]3CCCN3C(=O)[C@H](Cc4ccc(cc4)O)n
특성.
C28H35N5O5
어금질량 521.6 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

모르피셉틴은 선택적 μ-오피오이드 수용체 작용제인 테트라프렙티드(Tyr-Pro-Pe-Pro-NH2)이다. β-카소모르핀에서 유도되며 Δ-opioid 수용체에 대해 1000배 이상의 선택성을 가진다. 모피셉틴은 뇌내심실(뇌의 심실계에 주입)을 했을 때 진통 ED가50 동물당 1.7nmol이었다. 모피셉틴의 진통 효과는 날록손에 의해 역전되었는데, 이는 진통 효과가 μ-오피오이드 수용체에 의해 매개된다는 것을 의미한다.[2]

모피셉틴은 (1S,2S,3S,4S) 형태인 반면 디프로셉틴은 (1S,2S,3S,4R) 형태인 것이다 [84799-23-5].

참고 항목

참조

  1. ^ "Morphiceptin". ChemBase. Archived from the original on 15 March 2012. Retrieved 1 August 2011.
  2. ^ Chang, K (3 May 1982). "Analgesic activity of intracerebroventricular administration of morphiceptin and β-casomorphins: Correlation with the morphine (μ) receptor binding affinity". Life Sciences. 30 (18): 1547–1551. doi:10.1016/0024-3205(82)90242-9. PMID 6281604.