오메프라졸

Omeprazole
오메프라졸
Omeprazole.svg
Omeprazole-3D-balls.png
임상 데이터
발음/oʊmprprəzol/
상호Losec, Prilosec, Zegerid, 기타[1][2]
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa693050
라이선스 데이터
임신
카테고리
루트
행정부.		구강, 정맥주사
약물 클래스양성자펌프억제제
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티35~76%[4][5]
단백질 결합95%
대사간(CYP2C19, CYP3A4)
반감기 제거1~1.2시간
배설물80%(표준)
20% (대변 담즙)
식별자
  • 5-메톡시-2-[(4-메톡시-3, 5-디메틸피리딘-2-일)메탄술피닐]-1H-벤즈이미다졸
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.122.967 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C17H19N3O3S
몰 질량345.42 g/g−1/g/g
3D 모델(JSmol)
키라리티라세미 혼합물
밀도1.4±0[6].1g/cm3
녹는점156°C(313°F)
  • CC1=CN=C(C(=C1OC)C)CS(=O)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)조직
  • InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-8-18-15(11)16(10)23-4)9-24)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)17-17/17H5-8H,9H,9H4,4
  • 키: SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

프릴로섹과 로섹이라는 상표명으로 판매되는 오메프라졸은 위식도 역류병(GERD), 소화성 궤양, 졸린저-엘리슨 [1]증후군 치료에 사용되는 약물이다.또한 [1]고위험자의 상부위장관 출혈을 예방하기 위해 사용된다.오메프라졸은 양성자펌프억제제(PPI)[7]로 다른 PPI와 효과가 유사하다.구강이나 [1][8]정맥주사로 복용할 수 있다.

일반적인 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 두통, 복통, 그리고 장내 [1][9]가스 증가 등이 있다.심각한 부작용으로는 클로스트리듐 디피실 대장염, 폐렴의 위험 증가, 골절의 위험 증가,[1] 그리고 위암의 잠재성을 포함할 수 있다.임신 [1]중에 사용해도 안전한지는 불분명하다.그것은 [1]위산의 방출을 차단함으로써 작용한다.

오메프라졸은 1978년에 특허를 받았으며 1988년에 [10]의료용으로 승인되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [11]의약품 목록에 있다.제네릭 [1]의약품으로 구입할 수 있습니다.2019년에는 미국에서 8번째로 많이 처방된 [12][13]의약품으로 5200만 건 이상의 처방을 받았다.미국에서도 [14]처방전 없이 구입할 수 있습니다.

의료 용도

참고 항목: 프로톤 펌프 억제제

오메프라졸은 위식도 역류병(GERD), 소화성 궤양, 미란성 식도염,[15][1] 졸린저-엘리슨 증후군, 호산구 식도염 치료에 사용될 수 있다.

소화성 궤양

소화성 궤양은 오메프라졸로 치료될 수 있다.헬리코박터균 감염의 치료는 오메프라졸, 아목시실린, 클라리트로마이신을 7~14일 [16]동안 3중으로 조합하여 복용하면 완료된다.아목시실린은 페니실린 [17]알레르기가 있는 환자들에게 메트로니다졸로 대체될 수 있다.

부작용

1% 이상의 사람에게 발생하는 부작용은 다음과 같다.[18]

  • 중추신경계: 두통(7%), 어지럼증(2%)
  • 호흡기 : 상기도 감염(2%), 기침(1%)
  • 위장 : 복통(5%), 설사(4%), 메스꺼움(4%), 구토(3%), 포만감(3%), 산 역류(2%), 변비(2%)
  • 신경근 및 골격: 요통(1%), 약함(1%)
  • 피부과: 발진(2%)

부작용과 관련된 기타 우려 사항은 다음과 같다.

비타민12[23] B와 철분 흡수 [24]불량에 대한 우려가 제기되었지만, 특히 보충 요법이 [25]제공될 때 효과는 미미해 보입니다.

양성자 펌프 억제제(PPI, 특히 오메프라졸)는 도입 이후 약물 부작용으로 종종 발생하는 신장의 염증인 급성 간질성 [26]신염의 여러 사례와 관련이 있다.

장기 사용

PPI의 장기적 사용은 구저샘에서 양성 용종의 발달과 강하게 관련되어 있다(구저샘 용종과는 구별된다). 이러한 용종은 암을 유발하지 않고 PPI가 중단되었을 때 해결된다.PPI 사용과 암 사이에 연관성은 보이지 않지만, PPI를 사용하면 위암이나 다른 심각한 위질환이 가려질 수 있으므로 의사는 이 [27]효과를 알고 있어야 한다.

장기 복용과 치매 사이에는 연관성이 있을 수 있으며,[28] 이를 확인하기 위해서는 추가 연구가 필요하다.

2013년 미국 약사 리뷰 기사에 따르면 PPI의 장기 사용은 칼슘 흡수 감소(골다공증 및 골절 위험 증가), 마그네슘 흡수 감소(전해질 장애 유발), C. 디피실 및 지역사회 감염 폐렴과 같은 특정 감염 위험 증가와 관련이 있다.그들은 이것이 위산 [29]생성 감소에 의한 것이라는 가설을 세운다.

임신 및 모유 수유

오메프라졸의 사용 안전성은 임산부나 수유부에게 [9]확립되지 않았다.역학 데이터는 임신 중 [30]산모가 오메프라졸을 사용한 후 심각한 선천성 기형 위험이 증가했음을 보여주지 않는다.

모유 수유에 오메프라졸을 사용할 경우 발생할 수 있는 잠재적 결과를 깊이 평가한 임상시험은 없다.그러나, 오메프라졸 분자의 약물역동학은 모유 수유 중 오메프라졸 사용의 안전성을 강하게 시사한다.

  • 오메프라졸은 혈장 단백질 결합률(95%)[31]이 높아 모유 형성 과정에서 소량의 약물이 모유 덕트로 전달되는 것으로 나타났다.
  • 오메프라졸은 위장의 산성상태에서 빠르게 분해되기 때문에 장피복제제로 투여될 필요가 있다.이는 유아가 섭취한 대부분의 자유분자가 [citation needed]흡수되기 전에 분해될 가능성이 높다는 것을 시사한다.

정상 용량에서의 오메프라졸은 모유 [32]수유 중에 안전할 수 있다.

상호 작용

오메프라졸 악타비스 20mg, 병, 알약

중요한 약물 상호작용은 드물다.[33][34]그러나 가장 중요한 약물 상호작용 우려는 오메프라졸과 [35]함께 복용할 때 클로피도그렐의 활성화 감소이다.여전히 [36]논란이 있지만, 이것은 이러한 사건들을 막기 위해 클로피도그렐을 복용하는 사람들에게 뇌졸중이나 심장마비의 위험을 증가시킬 수 있다.

이러한 상호작용은 오메프라졸이 CYP2C19 및 CYP3A4 [37]효소의 억제제이기 때문에 가능하다.Clopidogrel은 활성 형태로 전환하기 위해 부분적으로 CYP2C19에 의존하는 비활성 프로드러그이다.CYP2C19의 억제는 [38][39]클로피도그렐의 활성화를 차단하여 효과를 감소시킬 수 있다.

거의 모든 벤조디아제핀은 CYP3A4 및 CYP2D6 경로에 의해 대사되며, 이러한 효소의 억제는 곡선 아래의 더 높은 영역(즉, 주어진 용량에 따른 총 효과)을 초래한다.신진대사를 위해 CYP3A4에 의존하는 약물의 다른 예로는 에스시탈로프람,[40] 와파린,[41] 옥시코돈, 트라마돌, 옥시몰폰 등이 있다.오메프라졸과 [42]함께 사용하면 이들 약물의 농도가 증가할 수 있다.

오메프라졸은 또한 다른 [43]PPI와 마찬가지로 p-글리코프로틴의 경쟁적 억제제이다.

산성 위 환경(예: 케토코나졸 또는 아타자나비르)에 의존하는 약물은 잘 흡수되지 않을 수 있는 반면,[42] 산성 연성 항생제(예: 매우 강한 CYP3A4 억제제)는 위의 알칼리성 환경으로 인해 정상보다 더 많이 흡수될 수 있다.

St. John's wort(Hypericum peratum)와 Gingko biloba는 CYP3A4와 CYP2C19의 [44]유도를 통해 오메프라졸의 혈장 농도를 유의하게 낮춥니다.

오메프라졸과 같은 양성자 펌프 억제제는 [45]메토트렉세이트의 혈장 농도를 증가시키는 것으로 밝혀졌다.

약리학

오메프라졸은 위산 분비에 필요한 두정세포의 효소계를 불가역적으로 차단한다.특정 H+/K+입니다.ATP효소억제제위산 [46]분비의 마지막 단계에 필요한 효소입니다.

작용 메커니즘

오메프라졸은 선택적 비가역 양성자 펌프 억제제이다.위두정세포의 분비표면에서 발견되는 H+/K-ATPase계를 특이적으로 억제함으로써 위산분비를 억제한다.이 효소계는 위 점막 내의 산(프로톤, 즉+ H) 펌프로 간주되기 때문에 오메프라졸은 산 [46]생성의 마지막 단계를 억제한다.

오메프라졸은 또한 산 [47]분비의 마지막 단계를 차단하기 때문에 자극에[47] 관계없이 기초 산 분비와 자극 산 분비를 모두 억제한다.그 약은 비경쟁적으로 결합하기 때문에 용량 의존적인 [48]효과가 있다.

오메프라졸의 억제 효과는 경구 투여 후 1시간 이내에 발생한다.최대 효과는 2시간 이내에 발생합니다.억제 기간은 최대 72시간이다.오메프라졸을 멈추면 3~5일 후에 위산 분비 활성의 기선이 돌아온다.오메프라졸의 산 분비에 대한 억제 효과는 매일 4일 동안 반복 [49]투여한 후 안정됩니다.

약동학

오메프라졸의 흡수는 소장에서 이루어지며 보통 3~6시간 안에 완료된다.반복 투여 후 오메프라졸의 전신 생체 가용성은 약 60%[50]이다.오메프라졸의 분포 부피는 0.4 L/kg이다.95%[48]의 고혈장 단백질 결합을 가지고 있다.

오메프라졸은 다른 PPI와 마찬가지로 활성+ H/K-ATPase 펌프에만 효과가 있습니다.이 펌프들은 소화를 돕기 위해 음식이 있는 곳에서 자극을 받는다.따라서 빈속에 [51]물 한 잔과 함께 오메프라졸을 복용하는 것이 좋다.게다가, 많은 출처가 비록 몇몇 소식통은 말한다가 omeprazole을 치른 뒤, 적어도 30분 eating[52][53](Zegerid 같은immediate-release omeprazole과 나트륨 중탄산염 소다 제품에 최소한 60분)[54] 허용해야 한다고 합니다 omeprazole의 delayed-release 형태 taki 후 먹기 전에 기다리고 있다.ng은 medication은 [55]필요 없습니다.

오메프라졸은 CYP2C19 및 CYP3A4 동질효소에 [9]의해 주로 간에서 시토크롬 P450 시스템에 의해 완전히 대사된다.확인된 대사물은 술폰, 황화물, 히드록시-오메프라졸로 산 분비에 큰 영향을 미치지 않는다.경구 투여량의 약 77%는 소변에서 대사물로 배설되며, 나머지는 주로 담즙 [47]분비에 기인하는 대변에서 발견된다.오메프라졸의 반감기는 0.5시간에서 [47]1시간이다.오메프라졸의 약리학적 효과는 두정세포의 양성자 펌프에 공유 결합되어 효과를 유도하기 때문에 더 오래 지속된다.

화학

오메프라졸은 피라미드 구조 내에 삼배위 설피닐황을 포함하므로 (S)- 또는 (R)-에난티오머로 존재할 수 있다.오메프라졸은 레이스메이트로, 둘의 동등한 혼합물이다.두정세포의 관상 산성상태에서는 양쪽 에난티오머가 H/K+ ATP화효소 중+ 시스테인기와 반응하는 아키랄 생성물(설펜산 및 술펜아미드 구성)로 변환되어 두정세포의 위산 [citation needed]생성능을 저해한다.

Omeprazol rearrangement in the body

AstraZeneca는 또한 오메프라졸과 같은 레이스메이트가 아닌 순수하게 (S)-에난티오머인 에소메프라졸(Nexium)을 개발했다.

오메프라졸은 비활성(R)-에난티오머를 활성(S)-에난티오머로 변환하여 활성 형태의 [56]농도를 두 배로 하는 키랄 시프트를 생체 내에서 거친다.이러한 키랄 이동은 모든 인간 집단에서 동일하게 발견되지 않는 시토크롬 P450의 CYP2C19 동질효소에 의해 달성된다.약물을 효과적으로 대사하지 않는 사람을 "불량 대사자"라고 합니다.불량대사 표현형의 비율은 아프리카계 미국인과 백인 미국인의 2.0~2.5%에서 아시아인의 20% 이상으로 모집단에 따라 크게 다르다.여러 약제유전체학 연구에 따르면 PPI 처리는 CYP2C19 대사 [57]상태에 따라 조정되어야 한다.

체액 측정

오메프라졸은 치료를 모니터링하거나 입원환자의 중독 진단을 확인하기 위해 혈장 또는 혈청에서 정량화할 수 있다.혈장 오메프라졸 농도는 일반적으로 경구 경로로 약물을 투여받는 사람의 경우 0.2~1.2mg/l, 급성 과다 복용자의 경우 1~6mg/l 범위이다.에난티오머 크로마토그래피 방법은 에스오메프라졸과 라세미 오메프라졸을 [58]구별하기 위해 사용할 수 있다.

역사

주요 기사:양성자 펌프 억제제 발견 및 개발

오메프라졸은 1979년 아스트라 AB의 일부인 스웨덴 AB 헤슬레에 의해 처음 만들어졌다.그것은 양성자 펌프 억제제(PPI)[59][60]의 첫 번째였다.현재 아스트라제네카인 아스트라 AB는 스웨덴에서 로섹이라는 이름으로 궤양 치료제로 출시했다.그것은 1989년 미국에서 로섹이라는 브랜드로 처음 판매되었다.1990년 미국 식품의약국의 요청에 따라 이뇨제 라식스(후로세미드)[61]와의 혼동을 피하기 위해 브랜드명을 프릴로섹으로 변경했다.새로운 이름은 오메프라졸과 [61]항우울제인 플루옥세틴을 혼동하게 만들었다.

2001년 4월 프릴로섹의 미국 특허가 만료되자 아스트라제네카는 에스오메프라졸(넥시움)을 특허 [62]대체약으로 내놓았다.AstraZeneca의 특허가 전세계적으로 만료됨에 따라 많은 회사들이 제네릭스를 도입했습니다.이 특허는 많은 브랜드 이름으로 사용 가능합니다.

사회와 문화

투여 형태

영국산 오메프라졸 10mg

구강, 캡슐, 정제 또는 현탁액으로 복용하거나 [1][8]정맥에 주사하여 복용할 수 있습니다.

오메프라졸은 10, 20, 40 및 일부 시장에서 80mg의 강도로 사용 가능하며 정맥주사를 위한 분말(오메프라졸 나트륨)로 사용 가능합니다.대부분의 경구용 오메프라졸 제제는 위의 산성 조건에서 약물이 빠르게 분해되기 때문에 장내 코팅된다.이것은 캡슐, 장피정제 및 다중 단위 펠릿 시스템(MUPS)[63]에 장피정 과립을 형성함으로써 가장 일반적으로 달성됩니다.미국 FDA는 [64]장내 코팅이 필요 없는 즉각적인 방출 배합물을 승인했다.

유럽에서는 주입식(IV)으로도 사용할 수 있지만 미국에서는 사용할 수 없습니다.주입 팩은 재구성 용액의 바이알과 별도의 앰풀로 구성된 조합 팩입니다.각 10ml 투명 유리병에는 오메프라졸 나트륨 42.6mg으로 구성된 흰색에서 흰색으로 친유화된 분말이 들어 있으며, 이는 오메프라졸 40mg에 해당합니다.

오메프라졸은 영국에서 무허가 제품으로 장구슬의 경구 현탁액으로도 이용 가능하다.구강 서스펜션은 주로 어린이용으로 사용되지만 삼키기 어려운 사람이나 영양 튜브를 사용하는 사람도 사용할 수 있습니다.

브랜드명

브랜드명은 로섹, 프릴로섹, 제게리드, 미라키드, 오메즈 [2][1]등이다.

레퍼런스

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추가 정보

외부 링크

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  • "Omeprazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.