메토폴린

Metofoline
메토폴린
Methopholine.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
  • ?
식별자
  • 1-[2-(4-클로로페닐)에틸]-6,7-디메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
케그
화학 및 물리적 데이터
공식C20H24CLNO2
어금질량345.87 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CLC1=CC=C(CC2C3=CC(OC)=C(OC)=C(OC)=C3CCN2C)C=C1
  • InChI=1S/C20H24ClNO2/c1-22-11-10-15-12-19(23-2)20(24-3)13-17(15)18(22)9-6-14-4-7-16(21)8-5-14/h4-5,7-8,12-13,18H,6,9-11H2,1-3H3 수표Y
  • 키:YBCPYHQFUMNOJG-UHFFFAOYSA-N 수표Y
(iii)

메토폴린(USAN)으로도 알려진 메토폴린(INN)은 호프만-라로슈의 스위스 연구진이 1950년대에 발견한 오피오이드 진통제다.[1]

Metopholine은 구조적으로 대부분의 다른 오피오이드와 관련이 없는 이소퀴놀린 파생물이다.[2]다만 비오피오이드 알칼로이드 파파베린과의 구조적 유사성이 눈에 띈다.

메토폴린은 코데인과 진통제와 비슷한 효능을 갖고 있으며 수술 후 통증 치료에 대한 평가를 받았다.[3][4][5]미국에서는 버시디네라는 상표명으로 메토폴린 알약들이 시판되었으나,[6] 이 약이 개에게 백내장을 일으킬 수 있다는 발견과 함께 안과 부작용이 발생하여 1965년 시판되었다.[7]

메토폴린은 두 개의 에노포머를 가지고 있는데, 레보(R) 에난토머는 코데인의 효력 약 3배, 그리고 (S) 에난토머는 비활성이다.

4'-클로로포 그룹이 다른 전자 인출 그룹으로 대체된 아날로그도 시험되었고, 플루오로 유도체는 클로로보다 약간 더 강력하며, 니트로메토폴린이 가장 강력하며, 4'-니트로포폴린이 코딘의 약 20배 정도 된다.[8][9]

4'-메토폴린의 니트로 아날로그

참고 항목

참조

  1. ^ 미국 특허권 3067203, "테트라하이드로이소퀴놀린 파생상품" 1962-12-04, 호프만-라 로슈에 할당
  2. ^ Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (November 1976). "The opiate receptor: a model explaining structure-activity relationships of opiate agonists and antagonists". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 73 (11): 4215–9. Bibcode:1976PNAS...73.4215F. doi:10.1073/pnas.73.11.4215. PMC 431391. PMID 186791.
  3. ^ Moore J, Foldes FF, Davidson GM (September 1962). "An evaluation of the efficacy of methopholine for the relief of postoperative pain". The American Journal of the Medical Sciences. 244 (3): 337–43. doi:10.1097/00000441-196209000-00010. PMID 14475666. S2CID 36562481.
  4. ^ Cass LJ, Frederik WS (November 1963). "Methopholine, A New Analgesic Agent". The American Journal of the Medical Sciences. 246 (5): 550–7. doi:10.1097/00000441-196311000-00005. PMID 14082642.
  5. ^ Sciorelli G (November 1967). "Plasma levels and renal excretion of unchanged methopholine in man". Experientia. 23 (11): 934–6. doi:10.1007/bf02136231. PMID 6057015. S2CID 32258639.
  6. ^ Ryan RE (January 1963). "Versidyne. Its use in vascular headache". Headache. 2 (4): 203–8. doi:10.1111/j.1526-4610.1963.hed0204203.x. PMID 13975764. S2CID 2891222.
  7. ^ 30 FR 4083년 3월 27일, 1965년 3월 27일
  8. ^ Casy AF, Parfitt RY (1986). Opioid Analgesics, Chemistry and Receptors. New York: Plenum Press. p. 390. ISBN 0-306-42130-5.
  9. ^ Walter M, Besendorf H, Schnider O (1963). "Synthesen in der Isochinolinreihe. Substituierte 1-[ω-(Nitrophenyl)alkyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline". Helvetica Chimica Acta. 46 (4): 1127–1132. doi:10.1002/hlca.19630460405.