페네틸아민

Phenethylamine
1-페닐에틸아민과 혼동하지 말 것.
이 기사는 특정 물질에 관한 것이다.물질의 등급은 치환 페네틸아민을 참조한다.
페네틸아민
Image of the phenethylamine skeleton
Ball-and-stick model of phenethylamine
임상 데이터
발음/fccn-lmi-n/
기타 이름페닐에틸아민
의존성
책임		심리: 저온도[citation needed]
물리: 없음
중독
책임		없음 - 낮음(MAO-B [1]억제제 미포함)
중간(MAO-B [1]억제제 포함)
루트
행정부.		구강(입으로 섭취)
약물 클래스CNS 흥분제
ATC 코드
  • 없음.
생리 데이터
소스 조직실속형 니그라 파스 콤팩트
복부 피개 부위
로커스 강압
다른 많은 것
대상 조직시스템 전체
수용체종에 따라 크게 다르다.
인간수용체: hTAAR1[2]
전구체L-페닐알라닌[3][4]
생합성방향족 L-아미노산탈탄산화효소(AADC)[3][4]
대사주요: MAO-B[3][4][5]
기타 효소 : MAO-A,[5][6] SSAOs (AOC2 & AOC3),[5][7] PNMT,[3][4][5] AANAT,[5] FMO3 [8][9]등
법적 상태
법적 상태
  • AU: 예정외
  • CA: 예정외
  • UK: 예정외
  • US: 예정외
  • UN: 예정외
약동학 데이터
대사주요: MAO-B[3][4][5]
기타 효소 : MAO-A,[5][6] SSAOs (AOC2 & AOC3),[5][7] PNMT,[3][4][5] AANAT,[5] FMO3 [8][9]등
반감기 제거
  • 외인성: 5~10분[10]
  • 내인성: 최대 30초[3]
배설물신장(신부)
식별자
  • 2-페닐레탄-1-아민
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
NIAID 화학DB
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.523 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C8H11N
몰 질량121.165 g/140−1
3D 모델(JSmol)
밀도0.9640 g/cm3
녹는점-60°C(-76°F)
비등점195°C(383°F)
  • NCCc1cc1
  • InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H, 6-7,9H2 checkY
  • 키: BHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
(표준)

페네틸아민[note 1](PEA)은 유기 화합물, 천연 모노아민 알칼로이드 및 미량 아민으로 사람의 중추신경계 자극제 역할을 한다.뇌에서 페네틸아민은 미량아민관련수용체1(TAAR1)에 결합하고 모노아민뉴런의 [1][12][13]소포모노아민트랜스포터2(VMAT2)를 억제함으로써 모노아민신경전달을 조절한다.더 적은 범위로, 그것은 또한 [14]인간 중추 신경계에서 신경 전달 물질로 작용합니다.포유동물에서 방향족 L-아미노산 탈탄산화효소에 의해 아미노산 L-페닐알라닌에서 페네틸아민이 효소탈탄산화효소에 [15]의해 생성된다.페네틸아민은 포유동물에서 존재하는 것 외에도 초콜릿과 같은 많은 다른 유기체와 음식에서 발견되며, 특히 미생물 발효 후에 발견됩니다.

페네틸아민은 기분 및 체중 감소와 관련된 치료상의 이점을 위해 식이 보충제로 판매되지만, 경구 섭취된 페네틸아민에서는 모노아민산화효소 B(MAO-B)에 의해 소장에서 상당량이 대사되어 [5]페닐아세트산으로 변환된다.이것은 상당한 농도가 뇌에 도달하기 위해서는 복용량이 다른 [5][6][16]투여 방법보다 더 높아야 한다는 것을 의미한다.어떤 작가들은 직접적인 [17][18]증거를 제시하지 않고 사람들이 사랑에 빠지는 것을 가정했다.

페네틸아민 또는 보다 적절하게 치환된 페네틸아민은 페네틸아민을 "등뼈"로 포함하는 페네틸아민 유도체군이다. 즉, 이 화학 분류는 페네틸아민 코어 구조에서 하나 이상의 수소 원자를 치환하여 형성되는 유도체 화합물을 포함한다.치환된 모든 암페타민 및 치환된 메틸렌디옥시페네틸아민(MDxx)을 포함하고, 특히 공감원, 자극제, 사이키델릭, 항문장제, 기관지확장제, 항우울제로서 작용하는 많은 약물을 함유하는 치환 페네틸아민류.

자연발생

Phenethylamine 종의 식물과 동물 왕국을 통해 사람들 포함한 넓은 범위에 의해;[15][19]그것 또한 특정 균과 박테리아(속:젖산균, 클로스트리듐균 슈도 모나스 그리고 가족들은 장내 세균)에 의해는 강력한 새로운 항균 물질로 대장 균의 어떤 병원성 변종(예에게 불리하게 작용하는 생산된다.., O157:H7 스트레인)을 충분한 [20]농도로 사용한다.

화학

PEA 분말 및 결정

페네틸아민은 1차 아민으로, 아미노기는 2-탄소 또는 에틸기를 [21]통해 벤젠 고리에 결합됩니다.실온에서 비린내가 나는 무색 액체이며 물, 에탄올, [21]에테르에 녹습니다.밀도는 0.964 g/ml이고 비등점은 195 °[11]C이다.공기에 노출되면, 그것은 이산화탄소와 결합하여 [22]고체 탄산염이 된다.페네틸아민은 HCl 소금으로 측정했을 때b pK = 4.17(또는a pK = 9.83)로 매우 염기성이 강하며, 녹는점이 217 °[21][23]C인 안정적인 결정성 염산염을 형성한다.

치환파생상품

주요 기사:치환 페네틸아민

치환 페네틸아민은 페네틸아민 [note 2]구조에 기초한 유기화합물의 화학급으로, 페네틸아민 코어 구조 중 하나 이상의 수소 원자를 치환 또는 치환함으로써 형성할 수 있는 페네틸아민의 모든 유도화합물로 구성되어 있다.

치환된 페네틸아민은 중추신경계 자극제(예를 들어 암페타민), 환각제(예를 들어 2,5-디메톡시-4-메틸암페타민), 엔택토겐(예를 들어 3,4-메틸렌디옥시암페타민), 식욕억제제제제(예를 들어 페네스틴) 등 다양한 종류의 약물류에 속한다.론코딜레이터(예: 의사 에페드린), 항우울제(예: 부프로피온), 항파킨슨제(예: 셀레길린), 혈관억제제(예: 에페드린) 등.이러한 많은 정신반응성 화합물은 주로 모노아민 신경전달물질 시스템을 조절함으로써 약리학적 효과를 발휘하지만, 이 아강의 모든 구성원에게 공통적인 작용 메커니즘이나 생물학적 표적은 없다.

호르몬, 모노아민 신경전달물질, 그리고 많은 미량 아민을 포함한 수많은 내인성 화합물들은 페네틸아민으로 대체된다.도파민은 단순히 벤젠 고리의 3과 4 위치에 수산기가 부착된 페네틸아민이다.MDMA, 메탐페타민, 캐시논과 같은 몇몇 유명한 레크리에이션 약물들도 이 클래스의 멤버들이다.치환된 암페타민도 모두 페네틸아민이다.

페네틸아민 대체 의약품으로는 페넬진, 펜포민, 페네티졸 등이 있다.

합성

J. C. 로빈슨 및 H. R. Snyder의 유기합성(1955년 출판)에 명시된 β-페네틸아민을 조제하는 방법 중 하나는 130°C의 온도와 138MPa의 압력에서 액체 암모니아 중 수소와 함께 벤질 시안화물을 환원하는 것이다.대체 합성은 이 [24]준비에 대한 각주에 개략적으로 설명되어 있다.

β-페네틸아민 합성을 위한 훨씬 더 편리한 방법은 에테르 내 리튬 알루미늄 하이드라이드에 의한 γ-니트로스티렌의 환원이며,[25] 그 성공적인 실행은 1948년 R.F. 나이스트롬과 W. G. 브라운에 의해 처음 보고되었다.

또한 페네틸아민은 [26]분할세포에서 시안화벤질(Benzyl cyanide)의 음극환원(cathodic reduction)을 통해 제조할 수 있다.

시안화벤질에서[26] 페네틸아민의 전기합성

페닐환에 베타아미노에틸 측쇄를 첨가함으로써 에피네프린, 암페타민, 티로신, 도파민 등의 화합물을 합성하기 위한 페네틸아민 구조를 조립할 수 있다.이는 아렌이 활성화될 때 N-보호 아실염화물에 의한 Friedel-Crafts 아실화 또는 N-비닐록사졸론과 페닐의 Heck 반응 후 수소화 또는 베타아미노 유기질 시약과 교차 결합하거나 브롬화 된 베타아미노 에틸리실 또는 스즈키 시약과 교차 결합함으로써 이루어질 수 있다.ing.[27]

체액 검출

주의력결핍과잉행동장애(ADHD)와 페네틸아민을 다루는 리뷰에 따르면 ADHD 개인에서 비정상적으로 낮은 요로페네틸아민 농도가 [28]대조군에 비해 발견됐다.치료에 반응하는 개인에서는 암페타민 및 메틸페니데이트가 소변 페네틸아민 [28]농도를 크게 증가시킨다.ADHD 바이오마커 리뷰는 또한 소변 페네틸아민 수치가 ADHD의 [28]진단 바이오마커가 될 수 있음을 보여주었다.

중간에서 높은 강도의 30분간의 물리적 운동은 페네틸아민의 [3][29][30]1차 대사물인 소변 페닐아세트산의 증가를 유도하는 것으로 나타났다.2검토,[3][29][30]는 검토하는 동안 급속도로 약 30의 그 짧은 반감기로 인해 대사 작용은 신체적 운동 중phenethylamine 합성이 급격히 증가할 것을 제안하는 평균 24시간 요 페닐 아세트 산 농도 강력한 운동의 30분에 이어기지 수준 77%이상의 장미는 조사에서 밝혔다. 초.[3][29][30][4]정지상태에서 방향족 아미노산 탈카르복실화효소에 의해 L-페닐알라닌의 카테콜아민 뉴런에서 도파민 [4]생성과 거의 같은 속도로 페네틸아민을 합성한다.모노아민 산화효소는 신경 세포질에서 자유롭지만 교감 신경의 저장 소포에 결합되지 않은 1차 및 2차 아민을 탈아민화한다.마찬가지로, β-PEA는 장에서 발견되지 않는 MAO-B의 선택적 기질이기 때문에 장에서 탈아미노화되지 않는다.내인성 미량아민의 뇌 수준은 고전적인 신경전달물질인 노르아드레날린, 도파민, 세로토닌보다 수백 배 낮지만, 이들의 합성 속도는 노르아드레날린, 도파민에 상당하며 매우 빠른 회전율을 [31]가지고 있다.뇌에서 측정된 미량 아민의 내인성 세포외 조직 수준은 낮은 나노몰 범위에 있습니다.이러한 낮은 농도는 매우 짧은 반감기 때문에 발생합니다.페네틸아민과 암페타민의 약리학적 관계 때문에, 페네틸아민은 페네틸아민과 암페타민이 모두 잠재적인 [3][29][30]행복제이기 때문에, 러너 하이의 기분 증진 효과를 매개하는 데 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.

스카이다이빙은 또한 소변 페네틸아민 [21][32]농도의 현저한 증가를 유도하는 것으로 나타났다.

약리학

다음 항목도 참조하십시오.신체운동의 신경생물학적 영향 β-페닐에틸아민

약역학

TAAR1-도파민 뉴런의 페네틸아민 약역학
A pharmacodynamic model of amphetamine and TAAR1
AADC 경유
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암페타민과 페네틸아민 모두 VMAT2로부터의[12][34][35] 신경전달물질 방출을 유도하고 TAAR1에 [13][36]결합한다.어느 한쪽이 TAAR1에 결합하면 뉴런 발화 속도가 감소하고 단백질 키나제 A(PKA)와 단백질 키나제 C(PKC) 시그널링이 트리거되어 DAT [13][36]인산화 현상이 발생한다.인산화 DAT는 그 후 역방향으로 작동하거나 축삭 말단으로 인출되어 [13][36]전송을 중단한다.

페네틸아민은 일반적인 생체분자 표적에서 암페타민과 유사한 작용으로 노르에피네프린과 [12][13][36]도파민을 방출한다.페네틸아민은 또한 글루탐산염 매개 [37]메커니즘을 통해 아세틸콜린 방출을 유도하는 것으로 보인다.

페네틸아민은 작용제로서 [2]인간 미량 아민 관련 수용체 1(hTAAR1)에 결합하는 것으로 나타났다.

약동학

인간[38][39][40] 뇌의 카테콜아민 및 미량 아민 생합성 경로
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사람 중 카테콜아민 및 페네틸아민 미량아민은 아미노산L-페닐알라닌에서 유래한다.

경구 경로에 따르면, 페네틸아민의 반감기는 5-10분이다.[10] 카테콜아민 뉴런에서 내생적으로 생성되는 PEA는 약 30초의 [3]반감기를 가진다.사람에서 PEA는 페닐레타놀라민N-메틸전달효소(PNMT),[3][4][5][41] 모노아민산화효소A(MAo-A),[5][6] 모노아민산화효소B(MAo-B),[3][4][5][16] 세미카르바지드 감수성 아민산화효소(SSAoS)AOC2 및 AOC3,[5][7] 플라비노우게나아제 함유 모노아제에 의해 대사된다.암페타민의 이성질체인 N-메틸페네틸아민은 PNMT에 [3][4][41]의한 페네틸아민의 대사를 통해 인체에서 생성되며, β-페닐아세트산은 페네틸아민의 1차 요로 대사물이며 모노아민 산화효소 대사 및 후속 알데히드탈수소효소 대사를 [5]통해 생성된다.페닐아세트알데히드는 모노아민산화효소에 의해 생성되고 알데히드탈수소효소에 [5][43]의해 β-페닐아세트산으로 대사되는 중간 생성물이다.

뇌의 초기 페닐에틸아민 농도가 낮을 때, 모노아민 산화효소 억제제(MAOI), 특히 MAO-B 억제제를 복용할 때, 그리고 초기 농도가 [44]높을 때 3~4배까지 뇌 수준을 높일 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

메모들

  1. ^ 동의어 및 대체 철자는 페닐에틸아민, β-페닐에틸아민(β-PEA), 2-페닐에틸아민, 1-아미노-2-페닐에탄 및 2-페닐에탄-1-아민을 포함한다.
  2. ^ 즉, 이 세분류에 속하는 모든 화합물은 페네틸아민의 구조적 유사체이다.

레퍼런스

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