탈로프람

Talopram
탈로프람
Talopram.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • 3-(3,3-디메틸-1-페닐-이소벤조푸란-1-yl)-N-메틸-프로판-1-아민
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C20H25NO
어금질량295.426 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1(C2=CC=CC=C2C(O1)(CCNC)C3=CC=CC=C3)C

프탈라프로민으로도 알려진 탈로프람(Lu 3-010)[1]은 1960~70년대 우울증 관리를 위해 연구됐지만 상용화된 적이 없는 선택적 노레피네프린 재흡수 억제제(NRI)이다.탈루프람과 함께 탈로프람은 구조적으로 멜리트라켄뿐만 아니라 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI) 시탈로프람과 관련이 있다.[2][3]

1971년 이 회사는 클라우스 뵈게세를 약용 화학자로 고용했다.수년 동안 Bögesø는 약품 사냥 게임에서 미다스의 손길을 가진 것으로 밝혀졌으며, 그 분야의 거의 다른 약용 화학자들보다 더 많은 분자를 만들어 시장에 출시했다.1971년 그의 영입에 이어 그가 직면한 도전은 선별적인 노레피네프린 재흡수 억제제를 생산하는 것이었다.당시 다른 회사들과 마찬가지로 룬드벡도 SSRI에 거의 관심이 없었다.Bögesø는 실험실의 사고로부터 시작되었다.룬드벡 화학자들은 항우울제 멜리트라센을 억제하는 노르에피네프린 리웁타케크의 파생물질을 만들려고 하다가 우연히 새로운 화학물질인 페닐프탈렌을 생산했다.모든 역경에도 멜리타켄과 마찬가지로 이 역시 선택적 노레피네프린 리웁타케 억제제였다.이 과정에서 두 가지 잠재적인 항우울제가 나왔다. 탈로프람과 타술로프람은 임상실험에 투입되었다.그러나 둘 다 기운이 난 것으로 드러났고, 많은 경우 자살 시도가 있었다.자살 시도가 있었다는 사실은 항우울제를 활성화하면 자살로 이어질 수 있다는 폴 킬홀츠의 또 다른 제안을 확인하기 위한 것으로 보인다.룬드벡의 경험은 노레피네프린 리웁타케 억제제가 바로 이 문제로 이어질 가능성이 높다는 것을 시사했다.룬드벡은 겁에 질려 후퇴했다.만약 노레피네프린 재흡수 억제제가 항우울제의 가장 큰 위험인 자살을 유발할 가능성이 있다면, 키엘홀츠의 견해는 SSRI가 자살로 이어질 가능성이 낮다는 것을 시사했다.Bögesø의 일은 새로운 일련의 약물이 일련의 SSRI로 전환될 수 있는지를 확인하는 것이었다. 그는 이것을 어떻게 하는가에 대한 칼손의 선도에 따라 탈로프람을 시탈로프람으로 전환했는데, 이것은 시장에 나온 가장 선택적인 세로토닌 재흡수 억제제였다.

합성

리트라켄 합성에 예기치 않은/운수적인 재배열 제품이 탈로프람으로 이어졌다.[3][4]

참고 항목

참조

  1. ^ Carlsson A, Fuxe K, Hamberger B, Malmfors T (May 1969). "Effect of a new series of bicyclic compounds with potential thymoleptic properties on the reserpine-resistant uptake mechanism of central and peripheral monoamine neurones in vivo and in vitro". British Journal of Pharmacology. 36 (1): 18–28. doi:10.1111/j.1476-5381.1969.tb08299.x. PMC 1703539. PMID 5768100.
  2. ^ Eildal JN, Andersen J, Kristensen AS, Jørgensen AM, Bang-Andersen B, Jørgensen M, Strømgaard K (May 2008). "From the selective serotonin transporter inhibitor citalopram to the selective norepinephrine transporter inhibitor talopram: synthesis and structure-activity relationship studies". Journal of Medicinal Chemistry. 51 (10): 3045–8. doi:10.1021/jm701602g. PMID 18429609.
  3. ^ a b Healy D. "The History of the SSRIs" (PDF). Let Them Eat Prozac.
  4. ^ GB 939856, Holm, Torkil, "Aminopropylidene-dihidroantracenes" 출판, 1963-10-16, Kefalas AS에 할당
  5. ^ Petersen PV, Lassen N, Hansen V, Huld T, Hjortkjaer J, Holmblad J, et al. (2009). "Pharmacological studies of a new series of bicyclic thymoleptics". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 24 (2): 121–33. doi:10.1111/j.1600-0773.1966.tb00375.x. PMID 4165059.
  6. ^ "Prindamine". ChemicalBook.
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