2β-Propanoyl-3β-(2-naphthyl)-tropane

2β-Propanoyl-3β-(2-naphthyl)-tropane
2β-Propanoyl-3β-(2-naphthyl)-tropane
약동학적 자료
생체이용률하이[medical citation needed]
제거 반감기슬로우[medical citation needed]
식별자
  • 1-[(1S,3S,4R,5R)-8-methyl-3-naphthalen-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]propan-1-one
펍켐 CID
켐스파이더
화학물질 및 물리적 데이터
공식C21H25NO
어금니 질량307.437 g·mol−1
3D 모델(Jsmol)
  • CCC(=O)[C@H]1[C@H]2CC[C@@H](C[C@@H]1c3ccc4ccccc4c3)N2C
  • InChI=1S/C21H25NO/c1-3-20(23)21-18(13-17-10-11-19(21)22(17)2)16-9-8-14-6-4-5-7-15(14)12-16/h4-9,12,17-19,21H,3,10-11,13H2,1-2H3/t17-,18+,19+,21+/m0/s1
  • Key:WJVLEIDMFWNIAA-QEUVDIPISA-N

2β-프로파노일-3β-(2-나프틸)-트로판 또는 WF-23(Wake Forest-23, 처음 만들어진 대학의 이름을 따서 명명됨)은 코카인 유사체입니다. 세로토닌-노레피네프린-도파민 재흡수 억제제라는 점에서 코카인보다 수백 배 더 강력합니다.[1]

PubMed에서 볼 수 있듯이, 이 아실 치환된 페닐트로판은 매우 강력한 MAT 억제제이며 또한 적어도 며칠에 걸쳐 매우 긴 반감기를 가지고 있습니다; 쥐에서 [2][3]도파민 수송체의 반감기는 정상 조건에서 2-3일인 것으로 밝혀졌기 때문에(작용제, 길항제, 그리고 반감기를 변경하는 수송체 억제제),[4] WF-23은 대부분 분해될 때까지 수송체에 결합할 수 있습니다.

참고 항목

외부 링크

참고문헌

  1. ^ U.S. Patent 6,008,227
  2. ^ Bennett BA, Wichems CH, Hollingsworth CK, Davies HM, Thornley C, Sexton T, Childers SR (March 1995). "Novel 2-substituted cocaine analogs: uptake and ligand binding studies at dopamine, serotonin and norepinephrine transport sites in the rat brain". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 272 (3): 1176–1186. PMID 7891330.
  3. ^ Daunais JB, Hart SL, Smith HR, Letchworth SR, Davies HM, Sexton T, et al. (June 1998). "Long-acting blockade of biogenic amine transporters in rat brain by administration of the potent novel tropane 2beta-propanoyl-3beta-(2-Naphthyl)-tropane". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 285 (3): 1246–1254. PMID 9618429.
  4. ^ Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (January 2003). "Withdrawal from repeated cocaine alters dopamine transporter protein turnover in the rat striatum". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 304 (1): 15–21. doi:10.1124/jpet.102.038018. PMID 12490570.