플루오렌올

Fluorenol
플루오렌올[1]
Fluorenol.png
9-fluorenol.png
이름
IUPAC 이름
9H-플루오렌-9-올
기타 이름
9-히드록시플루오린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.015.345 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 216-879-0
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C13H10O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8,13-14H ☒N
    키: AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C13H10O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8,13-14h
    키: AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYAM
  • C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)o
특성.
C13H10O
어금질량 182.22 g/180
외관 오프 화이트 결정 분말
밀도 1.151 g/mL
녹는점 152 ~ 155 °C(306 ~ 311 °F, 425 ~ 428 K)
사실상 불용성
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
0
0
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란checkY☒N?
Infobox 참조 자료

플루오렌올은 플루오렌의 알코올 유도체다.가장 중요한 이성질체인 플루오렌-9-올 또는 9-히드록시플루오레네에서 히드록시 그룹은 두 벤젠 링 사이의 브리지 탄소에 위치한다.히드록시플루오렌은 산화에 의해 플루오렌으로 변환될 수 있다.실온에서 화이트 크림 색상의 고체다.

독성

플루오렌올은 조류, 박테리아, 갑각류를 포함한 수생 생물에게 독성이 있다.[3]플루오렌올은 1939년 살충제로 특허를 받았으며,[4] 녹조 두날리엘라 바이오쿨라타에 대항하는 녹조류다.[5]

인간의 독성과 발암성은 알려져 있지 않다.[5]

에우게로이크

에우게로닉 모다피닐의 후계자를 개발하기 위한 연구를 기술한 Cephalon이 발표한 연구에서는 해당 플루오렌롤 유도체가 4시간 동안 쥐를 깨어있게 하는데 모다피닐보다 39% 더 효과적이라고 보고했다.[6]그러나, 추가 조사 후에, 플루오렌올 아날로그의 유러거닉 활성은 그들이 플루오렌올 그 자체로 식별하는 활성 대사물 때문일 가능성이 있다고 판단되었다.[6]플루오렌올은 IC가50 9μM인 약한 도파민 재흡수 억제제로, 특히 모다피닐(IC50 = 3.70μM)보다 59%[6] 약해 중독의 위험이 더욱 낮아질 가능성이 있다.[7]또한 모다피닐과 달리 사이토크롬 P450 2C19에 대한 친화력도 전혀 보이지 않았다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ 9-Hydroxyfluorne, chemicalland21.com
  2. ^ 2008년 11월 5일 접속한 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 있는 9H-Fluoren-9-ol의 기록.
  3. ^ Šepič, Ester; Bricelj, Mihael; Leskovšek, Hermina (2003). "Toxicity of fluoranthene and its biodegradation metabolites to aquatic organisms". Chemosphere. 52 (7): 1125–33. doi:10.1016/S0045-6535(03)00321-7. PMID 12820993.
  4. ^ 미국 특허 2197249: 살충제
  5. ^ a b 웨이백 머신에 MSDS 보관 2016-03-04
  6. ^ a b c d Dunn, D.; Hostetler, G.; Iqbal, M.; Marcy, V. R.; Lin, Y. G.; Jones, B.; Aimone, L. D.; Gruner, J.; Ator, M. A.; Bacon, E. R.; Chatterjee, S. (2012). "Wake promoting agents: Search for next generation modafinil, lessons learned: Part III". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 22 (11): 3751–3753. doi:10.1016/j.bmcl.2012.04.031. PMID 22546675.
  7. ^ Wise, R. A. (1996). "Neurobiology of addiction". Current Opinion in Neurobiology. 6 (2): 243–51. doi:10.1016/S0959-4388(96)80079-1. PMID 8725967.