디플루오로핀
Difluoropine임상자료 | |
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기타 이름 | (S)-(+-2)2β-카르보메트호x-3α-(bis(4-fluorophenyl)메트호xi)트로판 |
ATC 코드 |
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식별자 | |
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CAS 번호 | |
펍켐 CID | |
켐스파이더 | |
켐벨 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
화학 및 물리적 데이터 | |
공식 | C23H25F2NO3 |
어금질량 | 401.448 g·1998−1 |
3D 모델(JSmol) | |
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(iii) |
디플루오로핀(O-620)은 트로피논에서 합성된 흥분제 약물로, 강력한 선택적 도파민 재흡수 억제제 역할을 한다.디플루오로핀은 트로판 유래 도파민 재흡수 억제제 중 유일하게 활성 스테레오이오머가 (R) 에반토머가 아닌 (S) 에반토머라는 점에서 천연 코카인에 비해 정반대다.[1]구조적으로 벤츠트로핀과 관련이 있으며 도파민 재흡수 억제 작용 외에 항이콜린제 및 항히스타민 효과가 유사하다.[2]
디플루오로핀은 WIN 35,428, RTI-55와 같은 많은 강력한 페닐트로판 유도 흥분제 약물에 비해 상당히 덜 강력하지만 동물에서 약간의 자극제 효과를 가지고 있다.[3]그것은 파킨슨병의 동물 모델에서 파킨슨병의 증상을 완화시키는데 유망한 효과를 보여주었다.[4]
2008년[update] 현재 세계 어느 곳에서도 명백히 불법은 아니지만, 미국, 캐나다, 호주, 뉴질랜드와 같은 일부 관할 지역에서는 관련 화학적 구조를 근거로 코카인의 통제 물질 아날로그로 간주될 수 있다.
참고 항목
참조
- ^ Meltzer PC, Liang AY, Madras BK (June 1994). "The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (13): 2001–10. doi:10.1021/jm00039a014. PMID 8027983.
- ^ Campbell VC, Kopajtic TA, Newman AH, Katz JL (November 2005). "Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 315 (2): 631–40. doi:10.1124/jpet.105.090829. PMID 16055673. S2CID 40671768.
- ^ Katz JL, Izenwasser S, Kline RH, Allen AC, Newman AH (January 1999). "Novel 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 288 (1): 302–15. PMID 9862785.
- ^ Madras BK, Fahey MA, Goulet M, Lin Z, Bendor J, Goodrich C, et al. (November 2006). "Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 319 (2): 570–85. doi:10.1124/jpet.106.105312. PMID 16885433. S2CID 7523758.