디플루오로핀

Difluoropine
디플루오로핀
Difluoropine Structure.svg
임상자료
기타 이름(S)-(+-2)2β-카르보메트호x-3α-(bis(4-fluorophenyl)메트호xi)트로판
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • 메틸(1S,2S,3S,5R)-3-[bis(4-fluorophenyl)메톡시]-8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-2-카복시산염
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C23H25F2NO3
어금질량401.448 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • CN1[C@H]2CC[C@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(C3=CC=C(C=C3)F)C4=CC=C(C=C4)C(=O)OC
  • InChi=1S/C23H25F2NO3/c1-26-18-11-12-19(26)21(23(27)28-2)20(13-18)29-22(14-3-7-16(24)8-4-14)15-5-9-17(25)10-6-15/h3-10,18-22H,11-13H2,1-2H3/t18-,19+,20+,21+/m1/s1
  • 키:XSYGBVSQKPLETJ-ANULTFPQSA-N
(iii)

디플루오로핀(O-620)은 트로피논에서 합성된 흥분제 약물로, 강력한 선택적 도파민 재흡수 억제제 역할을 한다.디플루오로핀은 트로판 유래 도파민 재흡수 억제제 중 유일하게 활성 스테레오이오머가 (R) 에반토머가 아닌 (S) 에반토머라는 점에서 천연 코카인에 비해 정반대다.[1]구조적으로 벤츠트로핀과 관련이 있으며 도파민 재흡수 억제 작용 외에 항이콜린제항히스타민 효과가 유사하다.[2]

디플루오로핀은 WIN 35,428, RTI-55와 같은 많은 강력한 페닐트로판 유도 흥분제 약물에 비해 상당히 덜 강력하지만 동물에서 약간의 자극제 효과를 가지고 있다.[3]그것은 파킨슨병의 동물 모델에서 파킨슨병의 증상을 완화시키는데 유망한 효과를 보여주었다.[4]

2008년 현재 세계 어느 곳에서도 명백히 불법은 아니지만, 미국, 캐나다, 호주, 뉴질랜드와 같은 일부 관할 지역에서는 관련 화학적 구조를 근거로 코카인의 통제 물질 아날로그로 간주될 수 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ Meltzer PC, Liang AY, Madras BK (June 1994). "The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (13): 2001–10. doi:10.1021/jm00039a014. PMID 8027983.
  2. ^ Campbell VC, Kopajtic TA, Newman AH, Katz JL (November 2005). "Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 315 (2): 631–40. doi:10.1124/jpet.105.090829. PMID 16055673. S2CID 40671768.
  3. ^ Katz JL, Izenwasser S, Kline RH, Allen AC, Newman AH (January 1999). "Novel 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 288 (1): 302–15. PMID 9862785.
  4. ^ Madras BK, Fahey MA, Goulet M, Lin Z, Bendor J, Goodrich C, et al. (November 2006). "Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 319 (2): 570–85. doi:10.1124/jpet.106.105312. PMID 16885433. S2CID 7523758.