감마 부티롤락톤

gamma-Butyrolactone
γ-부티롤락톤[1][2]
Gamma-Butyrolactone.svg
GBL-from-xtal-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
옥솔란-2-1
기타 이름
디히드로프랑-2(3H)-원
GBL
부티롤락톤
1,4-락톤
4-부티롤락톤
4-히드록시낙산락톤
감마히드록시낙산락톤
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.002.282 Edit this at Wikidata
케그
RTECS 번호
  • LU3500000
유니
  • InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2 checkY
    키 : YEJRWHavmiaJKC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2
    키 : YEJRWHavmiaJKC-UHFFFAOYAC
  • O=C1OCC1
특성.
C4H6O2
몰 질량 86.090g/g−1/g
외모 무색 액체
밀도 1.1286g/mL(15°C), 1.1296g/mL(20°C)
녹는점 - 43.53 °C (-46.35 °F, 229.62 K)
비등점 204°C(399°F, 477K)
혼재
용해성 CCl4, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 벤젠, 에틸에테르에 가용성
로그 P - 0.76[3]
산도(pKa) 4.5
1.435, 1.4341(20°C)
점성 1.7cP(25°C)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 독성 및 인화성
GHS 라벨링:
H302, H318, H336
P264, , , , , , ,
플래시 포인트 98 °C (208 °F, 371 K) (닫힌 컵
치사량 또는 농도(LD, LC):
17.2 mL/kg (쥐)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

감마 부티롤락톤, γ 부티롤락톤(GBL)은 흡습성 무색, 물 혼입성 액체이며 냄새가 약하다.그것은 가장 단순한 4탄소 락톤이다.그것은 주로 매개체로 다른 화학 물질을 생산, 예를 들어 methyl-2-pyrrolidone에 사용된다.[4]인간들에서gamma-Hydroxybutyric 산성(감마 히드록시 부티르산)을 위한 prodrug로 정부 선하 증권 행위, 그리고 그것은 오락 CNS억제제로 효과 그 신경 안정제와 비슷한 가격에 사용됩니다.

발생.

GBL은 혼합되지 않은 [5][6]와인 샘플에서 추출된 성분에서 발견되었습니다.이 결과는 일부 와인에 GBL이 자연적으로 발생하는 성분이며 유사한 제품에 존재할 수 있음을 나타냅니다.검출된 농도는 약 5μg/mL였으며, GC/MS 분석에 이어 간단한 추출 기법을 사용하여 쉽게 관찰할 수 있었다.GBL은 치즈 향미료에서 발견될 수 있지만, 일반적으로 최종 [7]식품에서 GBL 함량이 0.0002%입니다.

생산과 합성

γ-부티롤락톤은 [4]구리촉매 존재 하에서 180~300℃의 온도에서 1,4-부탄디올을 탈수소하여 공업적으로 제조된다.

Dehydrocyclization of 1,4-butanediol to form γ-butyrolactone in the presence of a copper catalyst

이 공정의 수율은 약 95%입니다.정화는 액체 기체상 [4]추출로 이루어집니다.

실험실에서는 예를 들어 [8]브롬산나트륨 수용성 등의 테트라히드로프랑(THF)의 산화를 통해 얻을 수도 있다.대체 경로는 디아조늄 [9]중간체를 통해 GABA에서 진행된다.

반응

락톤으로서 GBL을 예를 들어 수산화나트륨 용액에서 감마히드록시낙산나트륨염인 감마히드록시낙산나트륨으로 가수분해한다.산성수 중 락톤과 산의 혼합물이 평형상태로 공존한다.그런 다음 이들 화합물은 폴리머 폴리(4-히드록시낙산)와 이합체 1,6-다이옥세칸-2,7-디온을 형성할 수 있다.리튬디이소프로필아미드와 같은 비핵염기로 처리될 때 GBL은 카르보닐에 대한 탈양성 알파를 거친다.이와 같은 방법으로 폴리에스테르를 만드는 데 관련 화합물 카프로락톤을 사용할 수 있습니다.

중합

부티롤락톤의 고리개방 중합은 폴리부티롤락톤을 생성한다.그 결과 [10][11]열분해로 모노머로 돌아갑니다.폴리(GBL)는 시판 생체재료 폴리(4-히드록시낙산염), 즉 P4HB와 경쟁적이라고 주장되고 있다.또한 폴리(GBL)는 P4HB보다 제조 비용이 저렴하지만 둘 다 생물 [10][12]유래라고 주장되고 있다.

사용하다

부티롤락톤은 주로 다른 화학물질의 전구체이다.메틸아민과 반응하면 NMP가 나오고 암모니아와 반응하면 피롤리돈이 생긴다.로션 및 일부 [4]폴리머에 용매로도 사용됩니다.

2-메틸-4-클로로페녹시낙시산은 부티롤락톤에서 제조되는 제초제이다.

부티롤락톤은 액체 범위가 넓고 화학적 안정성과 유전율이 높아 유기용매로서 전해 콘덴서에 사용된다.내부 저항률을 [13]변화시키기 위해 에틸렌 글리콜의 작은 비율(일반적으로 "9:1")과 자주 혼합됩니다.

예를 들어 [14]할로겐화메틸암모늄 납 제조와 같은 다양한 실험실 실험에서 용매로 사용되었습니다.

약리학

주요 기사 : γ-히드록시낙산염 » 약리학

GBL은 그 자체로 활동적이지 않다; 그것의 행동 메커니즘은 GHB의 생산물로서의 정체성에서 비롯된다.

약동학

GBL은 [15][16]혈액에서 발견되는 파라옥소나아제(락토나아제) 효소에 의해 GHB로 빠르게 전환됩니다.GBL은 GHB보다 친유성([15]지방 수용성)이 높기 때문에 흡수 속도가 빠르고 생체 가용성이 높다.이러한 약동학적 차이로 인해 GBL은 GHB보다 더 강력하고 빠르게 작용하는 경향이 있지만 지속시간이 짧은 반면, 관련 화합물인 1,4-부탄디올(1,4-B)은 GHB보다 [17]약간 덜 강력하고 효과가 느리지만 오래 작용하는 경향이 있다.

1,4-부탄디올, GBL 및 GHB의 대사 경로

영양제

주요 기사 : Gamma-Hydroxybutyric_acid © Sports_and_athletics

GBL은 수면 관련 성장호르몬(GH)[18][19] 분비를 증가시키는 GHB의 프로드러그라는 특성 때문에 GHB 스케줄링 후 Revarant와 Renewtrient라는 이름으로 영양 보충제로 판매되어 FDA에 의해 금지되었다.

레크리에이션 약물

GBL은 GHB의 산물이고 그것의 오락적 사용은 전적으로 [20]이것의 결과이다.GBL 과다 복용은 비이성적인 행동, 심각한 질병, 혼수 및 [21]사망을 야기할 수 있습니다.

GHB 제한법을 우회하기 위해 GBL 및/또는 1,4-B를 GHB로 변환하는 홈 합성 키트가 도입되었습니다.

압류된 GBL의 잔
GHB 및 그 프로드러그(GBL 등)를 함유한 제품에 대한 FDA 경고

GBL은 독특한 맛과 냄새를 가지고 있으며, 오래된 물, 합성 멜론 향 또는 탄 플라스틱에 필적하는 것으로 묘사됩니다.이것은 확실히 "짠" [22]맛을 가진 것으로 묘사되는 GHB와는 크게 다릅니다.

화학 지식이 부족한 사람은 쉽게 구할 수 있는 전구체로 GBL을 만들 수 있기 때문에 프랑스 [23][24]나이트클럽의 젊은이들 사이에서 큰 인기를 끌고 있다.

위험들

GBL은 구강으로 희석되지 않은 상태로 섭취하면 식도 및 위장 자극을 일으킬 수 있습니다.GBL의 경구 섭취는 메스꺼움 및 기타 유사한 문제를 일으킬 수 있으며, GHB보다 더 그럴 수 있다.

GHB는 2상 효과, 저용량에서는 행복 효과(액체 엑스터시라는 용어의 이유) 및 고용량에서는 진정[25] 효과가 있다.이 진정제의 결과로 의식을 [26]잃을 수 있다.알코올과 결합하면 진정제와 구토 위험이 높아져 치사 위험이 높아집니다.많은 위해성 감소 단체들은 결과적으로 [27][28]두 약물을 절대 혼합하지 말 것을 제안한다.

보통 알코올이나 다른 우울증 [29]약물과 함께 GBL과 관련된 몇몇 사망에 대한 뉴스가 있었다.

감마 부티롤락톤은 데이트 강간 [30]약물로 종종 언급된다.

중독성과 의존성

GHB 또는 GBL의 빈번한 사용은 장기적이고 적당한 용량으로 복용하더라도 대다수의 사용자에게 상당한 신체적 의존성을 야기하지 않는 것으로 보인다.많은 사람들이 약물 사용을 중단하거나 일시적으로 자제하는 것은 최소한의 어려움이나 어려움 없이 달성된다.그러나 복용 빈도가 높은 과도한 양을 섭취하면 신체적, 심리적 의존이 [31]발생할 수 있다.GBL 의존성 관리에는 개인의 나이, 공존 관계 및 GBL의 [32]약리학적 경로를 고려해야 한다.

GHB 및 GBL 사용자는 '24/7' 투약 [33]방식을 채택할 수 있습니다.이는 사용자가 약물의 효과에 내성을 갖게 되면서 단순히 금단 증상을 피하기 위해 복용량과 복용 빈도를 증가시키는 것이다.

GHB 또는 GBL 사용을 중단한 후 금단 증상을 보고하는 사용자의 경우, 증상은 복용량과 약물의 사용 기간에 따라 달라지는 것으로 보인다.가볍고 중간 정도의 사용자는 종종 불면증과 수면 관련 문제를 경험하지만, 무겁고 장기간 사용하면 벤조디아제핀 금단증후군(BWS)과 유사한 심각한 금단 증상을 일으킬 수 있다.

양

순수 GBL의 밀리리터는 일반적인 형태인 1.65g의 NaGHB로 대사되므로 선량은 한번에 섭취하거나 하룻밤 동안 홀짝홀짝 마시면서 단일 밀리리터 범위에서 측정된다.

법적 상태

호주: GBL은 약물이 아니라 건강을 위협하는 물질로 분류됩니다.2011년 4월 1일부터 시행되는 법률은 산업용 마약 취급을 가능하게 하지만 GBL과 1,4-부탄디올은 통제물질로 [34]분류할 수 있게 된다.

캐나다: GBL은 캐나다에서 "통제된 약물 및 물질법"의 부칙 VI에 따라 통제된 물질입니다.규제약물법 부칙 VI는 판매업자가 GBL 구매에 관한 정보를 수집하도록 요구한다.이 법은 또한 캐나다에 GBL을 수출입하는 것을 금지하고 있으며, 이를 10년 이하의 징역에 처할 [35]수 있는 기소 가능한 범죄 또는 18개월 이하의 징역에 처할 수 있는 즉결 유죄 판결에 처할 수 있는 범죄로 분류하고 있다.캐나다에서 [citation needed]개인이 GBL을 소유하는 것은 불법이 아니다.

독일: GBL은 마약법에는 기재되어 있지 않지만 유통은 통제되고 있습니다.소지는 불법은 아니지만 인간의 소비 또는 GHB 합성을 위해 판매하려는 경우 의약품법에 따라 처벌될 수 있다.최근에는 GHB 금지에 의해 GBL 소비가 증가하고 있다.

홍콩 특별행정구: GBL은 위험약물조례(134장)의 부칙 1에 따라 관리되는 위험한 약물이다(16D항에 면제 조항 포함).본 조례에 근거하지 않고 그것을 소지하고 있는 것으로 판명된 자는 기소 시 유죄판결 시 벌금 100만 홍콩달러 및 징역 7년에 처할 수 있다.

이스라엘: GBL은 [36]2007년부터 금지 물질로 분류되었습니다.

네덜란드: GBL은 마약법에 [37]기재되어 있지 않은 GHB와 달리 유통은 통제되고 있습니다.소지는 불법은 아니지만 인간의 소비 또는 GHB [38]합성을 위해 판매될 경우 의약품법에 따라 처벌될 수 있다.

중화인민공화국: GBL은 2021년 [39]6월 7일부터 III급 약물 전구체로 규제되었다.

폴란드: GBL은 마약으로 분류된다.GBL의 [40]제조, 처리, 재작업, Import, 배포에는 라이선스가 필수입니다.

러시아: GBL은 2012년 2월 22일부터 향정신성 물질로 분류되었습니다.인신매매는 제한적이며, 무면허 판매, 구매 또는 기타 사용은 20년 이하의 징역에 처해질 수 있습니다.

스웨덴: GBL은 약물이 아니라 건강을 위협하는 물질로 분류됩니다.2011년 4월 1일부터 시행되는 최근 법률은 산업용 마약 취급을 가능하게 하지만 GBL과 1,4-부탄디올은 통제물질로 [41]분류할 수 있게 된다.

영국:2001년 규정의 규정 4B는 적법한 용도 때문에 GBL 및 1,4-BD를 수입, 수출, 생산, 공급, 공급 또는 보유하는 것을 합법화한다.단, 사람이 [7][42]섭취의 목적으로 사용되는 것을 알고 있거나 믿는 경우는 제외한다.

미국: GBL은 List I 관리 화학물질로 규제됩니다.GHB 유사물질로서 사람이 [43]섭취할 경우 규제물질법 부칙 I에 따라 규제물질로 취급된다.산업용 이 제품의 판매 및 유통은 엄격하게 규제되어 수량 추적, 잠금 및 키 보관 및 24시간 감시가 필요하며, 2021년 현재 Ashland, BASF 및 Miami Chemical만 포함되며, 적절한 DEA 등록을 보유한 소수의 공급업체로 제한됩니다.보도에 따르면 Lyondell은 이 제품의 엄격한 규제와 책임 때문에 상업적인 판매를 중단했지만 여전히 사내 및 하류 생산용 제품을 만들고 있다.이 화학물질을 구입하려면 DEA의 특별면허 및 최종사용증명서 승인 및 현장감사가 필요합니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크