선에피트론

Sunepitron
선에피트론
Sunepitron.png
임상 데이터
기타 이름CP-93,393
루트
행정부.		오랄
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • 1-{[2-(피리미딘-2-일)옥타히드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-7-일]메틸}피롤리딘-2,5-디온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
케그
첸블
화학 및 물리 데이터
공식C17H23N5O2
몰 질량329.404 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C1N(C(=O)CC1)CC4CC3N(CCN(c2ncccn2)C3) C4

선에피트론(개발 코드명 CP-93,393)은 5-HT1A 수용체 작용제와 α-아드레날린2 수용체 [1][2]길항제이다.그것은 이전에 화이자(Phizer)가 우울증과 [3]불안증 치료를 위해 개발 중이었다.중단되기 [2][3]전에 3상 임상시험에 성공했어요

화학

합성

Sunepitron 합성: G.N. Bright, K.A. Desai, 미국 특허 5,122,525(1992)

합성은 피리딘 디카르본산(1)을 염산으로 변환함으로써 시작되고, MeOH를 가진 rxn은 에스테르(2)를 제공한다.촉매 수소화는 피리딘 고리를 미정의 입체화학 (3)의 피페리딘으로 환원시키는 역할을 한다.이 중간체와 클로로아세토니트릴의 알킬화는 (4)을 제공한다.이 중간체를 라니켈로 처리하면 시아노기가 대응하는 1차 아민으로 환원되고, 이 제품은 내부 에스테르-아민 교환을 거쳐 환화 락탐(5)을 생성한다.LAH는 락탐을 아민으로 환원하는 역할을 하며, 다른 고리의 에스테르는 이 과정에서 카르비놀로 환원되어 아미노알코올(7)을 제공합니다.다음으로 2-클로로피리미딘(7)에 의해 알킬화된다.MsCl을 가진 알콜린(8)의 Rxn은 메실산염으로 이어지고, 그 다음 아지드화 나트륨(9)으로 치환되며, 아지드화물은 1차 아민으로 환원된다.이 제품을 맨델산염으로 분해하면 (10)이 단일 에난티오머로 생성된다.무수숙신산염이 함유된 제품의 Rxn은 펜던트아민을 숙신이미드로 변환하여 항불안제 선에피트론(1)을 제공한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Goodnick PJ (July 1999). "Psychopharmacology of depression in the next millennium". CNS Spectrums. 4 (7): 21–35. doi:10.1017/s1092852900011998. PMID 18438295. S2CID 28460185.
  2. ^ a b Stahl SM (2000). Essential psychopharmacology: neuroscientific basis and practical application. Cambridge, UK: Cambridge University Press. p. 265. ISBN 0-521-64615-4.
  3. ^ a b Kaplan EP, Turkington C (2001). Making the antidepressant decision: how to choose the right treatment option for you and your loved ones. Chicago, Ill: Contemporary Books. ISBN 0-7373-0417-0.