3-히드록시몰피난

3-Hydroxymorphinan
3-히드록시몰피난
Skeletal formula
Ball-and-stick model
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티18%
식별자
  • (±)-트리시난-3-ol
CAS 번호
켐스파이더
유니
화학 및 물리 데이터
공식C16H21NO
몰 질량243.350 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • Oc3cc4C[C@H]1NCC[C@@]2(CCCC[C@H]12)c4c3
  • InChI=1S/C16H21NO/c18-12-5-11-9-15-3-13-2-16(13,7-8-17-15)14(11)10-12/h4-5,10,13,15,17-18H,1-3,6-9H2/t13,15+16/m0/1s checkY
  • 키: IYNWSQDZXMGGI-NUEKZKHPSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

3-히드록시모르피난(3-HM) 또는 모르피난-3-ol은 모르피난 [1]계열의 정신반응 약물이다.그것은 노르보르파놀의 라세미컬 대응물이다.

dextromethorphan,dextrorphan, 3-methoxymorphinan,[2]의 화합물의 우회전성 stereoisomer은 활동 중인 대사 물질과 그것들을 흑질 선상체의 pathway,[3][4]의 LTS-과 MPTP-treated 도파민 작동성 뉴런지만 특히 어떤neuropsychotoxic 쪽 effec 생산하지 않고에 강력한과 신경 영양의neuroprotective 효과를 갖는다.이익(예:해리 또는 환각) 또는 항경련 작용을 하는 [5][6]것.그것은 NMDA [6]수용체에 결합하는 것으로 보이지 않으며, 대신, 그 신경 보호 특성은 시냅스 전압의존성2+ Ca 진입과 단백질 키나제 C [7]활성을 억제하여 글루탐산 방출의 억제에서 비롯되는 것으로 보인다.어떤 경우에도 이와 같이 이 화합물은 파킨슨병 약물(항파킨슨제)의 잠재적 관리로 조사되었다.프로드러그인 GCC1290K는 3-HM의 낮은 생물학적 가용성(18%)으로 인해 개발되었으며, 미국 식품의약국에 [6]의해 신약 애플리케이션이 승인되었다.현재 파킨슨병 [6]치료를 위한 임상시험이 진행 중이다.1970년 규제물질법 스케줄, ACSCN 또는 연간 골재 제조 쿼터가 없으며, 노르보르파놀은 통제되지 않을 수 있다. 모르피안 유도체의 드로모란 및 노르보르파놀 하위 계열은 오피오이드 활성이 없기 때문에 통제되지 않는다.라세미 화합물은.[8]

3-HM의 좌회전성 입체이성체 노르보르파놀은 (+)-3-HM과 대조적으로 오피오이드 [9]진통제이다.그러나 N-메틸화 아날로그 [10]레볼파놀에 비해 노르보르파놀의 생체 가용성이 낮고 효력이 떨어진다는 사실의 조합으로 인해 시판된 적은 없다.

(+)-3-히드록시모르피난의 덱스트로 이성질체.덱스트로 형태는 3-메톡시모르피난 대사물로 덱스트로메토르판 대사물이다.

레퍼런스

  1. ^ Ganellin CR, Triggle DJ, Macdonald F (1997). Dictionary of pharmacological agents. CRC Press. p. 1378. ISBN 978-0-412-46630-4. Retrieved 29 November 2011.
  2. ^ Jacqz-Aigrain E, Cresteil T (1992). "Cytochrome P450-dependent metabolism of dextromethorphan: fetal and adult studies". Developmental Pharmacology and Therapeutics. 18 (3–4): 161–8. doi:10.1159/000480616. PMID 1306804.
  3. ^ Zhang W, Qin L, Wang T, et al. (March 2005). "3-hydroxymorphinan is neurotrophic to dopaminergic neurons and is also neuroprotective against LPS-induced neurotoxicity". The FASEB Journal. 19 (3): 395–7. doi:10.1096/fj.04-1586fje. PMID 15596482. S2CID 13513164.
  4. ^ Zhang W, Shin EJ, Wang T, et al. (December 2006). "3-Hydroxymorphinan, a metabolite of dextromethorphan, protects nigrostriatal pathway against MPTP-elicited damage both in vivo and in vitro". The FASEB Journal. 20 (14): 2496–511. doi:10.1096/fj.06-6006com. PMID 17142799. S2CID 23032934.
  5. ^ Shin EJ, Lee PH, Kim HJ, Nabeshima T, Kim HC (January 2008). "Neuropsychotoxicity of abused drugs: potential of dextromethorphan and novel neuroprotective analogs of dextromethorphan with improved safety profiles in terms of abuse and neuroprotective effects". Journal of Pharmacological Sciences. 106 (1): 22–7. doi:10.1254/jphs.fm0070177. PMID 18198471.
  6. ^ a b c d Shin EJ, Bach JH, Lee SY, et al. (2011). "Neuropsychotoxic and neuroprotective potentials of dextromethorphan and its analogs". Journal of Pharmacological Sciences. 116 (2): 137–48. doi:10.1254/jphs.11r02cr. PMID 21606622.
  7. ^ Lin TY, Lu CW, Wang SJ (July 2009). "Inhibitory effect of glutamate release from rat cerebrocortical synaptosomes by dextromethorphan and its metabolite 3-hydroxymorphinan". Neurochemistry International. 54 (8): 526–34. doi:10.1016/j.neuint.2009.02.012. PMID 19428798. S2CID 23428637.
  8. ^ "Conversion Factors for Controlled Substances". Diversion Control Division. Drug Enforcement Agency, U.S. Department of Justice. Archived from the original on 2016-03-02. Retrieved 2016-02-27.
  9. ^ Dictionary of organic compounds. London: Chapman & Hall. 1996. ISBN 0-412-54090-8.
  10. ^ Bentham Science Publishers (April 1995). Current Medicinal Chemistry. Bentham Science Publishers. p. 425. Retrieved 29 November 2011.