1,1,1-트리클로로에탄

1,1,1-Trichloroethane
1,1,1-트리플루오로에탄과 혼동하지 마십시오.
1,1,1-트리클로로에탄
Skeletal formula of 1,1,1-trichloroethane
Space-filling model of 1,1,1-trichloroethane
이름
우선 IUPAC 이름
1,1,1-트리클로로에탄
기타 이름
1,1,1-TCA, 메틸클로로포름, 클로로텐, 용제 111, R-140a, 겐클렌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.688 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-756-3
82076
케그
RTECS 번호
  • KJ2975000
유니
UN 번호 2831
  • InChI=1S/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3 checkY
    키: UOCLXMDMRAIB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3
    키: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
  • ClC(Cl)(Cl)c
특성.
CHCl233 또는 CHCCl33
몰 질량 133.40 g/g
외모 무색 액체
냄새 온화한 클로로포름[1] 같은
밀도 1.32g/cm3
녹는점 -33 °C (-27 °F, 240 K)
비등점 74 °C (165 °F, 347 K)
0.4%(20°[1]C)
20 °C에서[2] 0.480 g/L
증기압 100mmHg(20°[1]C)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 오존층의 영향.상부 호흡기에 자극이 있다.눈에 심한 자극과 붓기를 일으킵니다.
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H332, H420
P261, , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
1
1
폭발 한계 7.5%~12.[1]5%
치사량 또는 농도(LD, LC):
9600 mg/kg (구강, 쥐)
6000 mg/kg (구강, 마우스)
5660mg/kg (구강, 토끼)[3]
3911ppm (표준, 2시간)
18000ppm (rat, 4시간)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 350ppm(1900mg/m3)[1]
REL(권장)
 C 350ppm(1900mg/m3) [15분][1]
IDLH(즉시 위험)
 700ppm[1]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

메틸 클로로포름으로도 알려진 유기 화합물 1,1,1-트리클로로에탄은 클로로알칸이다.이 무색하고 달콤한 냄새가 나는 액체는 한때 [4]용매로 사용하기 위해 산업적으로 대량으로 생산되었다.그것은 몬트리올 의정서에 의해 오존을 파괴하는 물질로 규제되고 있으며 그 사용은 빠르게 폐지되고 있다.

생산.

1,1,1-트리클로로에탄은 1840년에 Henri Victor Regnault에 의해 처음 보고되었습니다.산업적으로는 염화비닐에서 2단계 공정으로 생산된다.첫 번째 단계에서 염화비닐은 20~50°C에서 염화수소와 반응하여 1,1-디클로로에탄을 생성합니다.

CH2=CHCl + HCl → CHCHCl32

이러한 반응은 주로 염화 알루미늄, 염화 철(III) 또는 염화 아연 등 다양한 루이스산에 의해 촉매된다.그런 다음 1,1-디클로로에탄은 자외선 조사 하에서 염소와 반응하여 1,1,1-트리클로로에탄으로 변환됩니다.

CHCHCl32 + Cl2 → CHCCl33 + HCl

이 반응은 80-90%의 수율로 진행되며, 염화수소 부산물은 공정의 첫 단계로 재활용될 수 있습니다.주요 부산물은 1,1,2-트리클로로에탄으로, 1,1,1-트리클로로에탄은 증류에 의해 분리될 수 있다.

1,1,1-트리클로로에탄은 염화철(II) 촉매의 존재 하에서 1,1-디클로로에텐과 염화수소의 반응에서 다소 적은 양으로 생성됩니다.

CH2 = CCL2 + HCl → CHCCl33

1,1,1-트리클로로에탄은 탈염소에 불안정하여 일부 금속을 공격하기 때문에 안정제와 함께 판매된다.안정제는 산성 스캐빈저(에폭시드, 아민) 및 복합제를 포함한 제제의 최대 8%를 구성합니다.

사용하다

1,1,1-트리클로로에탄은 일반적으로 비극성 용매로 간주된다.염소 원자의 분극성이 우수하여 헥산 등의 탄화수소에 잘 녹지 않는 유기 화합물 용매로서 우수하다.많은 유기 물질에 적합한 뛰어난 용제이며 염소화 탄화수소 중 독성이 가장 낮은 물질 중 하나입니다.몬트리올 의정서 이전에는 금속 부품 및 회로 기판의 세척, 전자 산업에서의 포토 레지스트 용매, 에어로졸 추진제, 절삭액 첨가제, 잉크, 페인트, 접착제 및 기타 코팅의 용매로 널리 사용되었습니다. 1,1,1-트리클로로에탄은 살충 훈증제로도 사용됩니다.

사진 필름(영화/슬라이드/네거티브 등)의 표준 클리너이기도 했습니다.일반적으로 사용 가능한 다른 용제는 에멀전 및 염기를 손상시키므로(아세톤은 대부분의 필름에서 트리아세테이트 염기를 섭취하므로) 이 용도에 적합하지 않습니다.표준 대체품인 Forane 141은 효과가 훨씬 떨어지고 잔류물이 남는 경향이 있습니다. 1,1,1-트리클로로에탄은 액체 종이와 같은 보정 유체 제품에서 시너로 사용되었습니다.이전에는 사염화탄소(1970년 미국 소비자 제품에서 금지)를 사용한 응용 프로그램이 많았다.또한 1,1,1-트리클로로에탄 자체는 현재 실험실에서 [5]다른 용제로 대체되고 있습니다.

안전.

많은 유사한 화합물만큼 독성이 있지는 않지만, 흡입되거나 섭취된 1,1,1-트리클로로에탄은 중추신경계 억제제로 작용하며 어지럼증, 혼란, 그리고 충분히 높은 농도에서 의식불명 및 [6]사망을 포함한 에탄올 중독과 유사한 효과를 일으킬 수 있다.트리클로로에탄을 의도적으로 흡입한 것과 관련된 치명적인 독극물과 질병이 [7][8][9][10]보고되었다.수정액에서 화학물질의 제거는 발의안 65가 유해하고 [11][12]독성을 선언함에 따라 시작되었습니다.

액체와 장기간 접촉하면 피부의 지방을 제거하여 만성 피부 자극을 초래할 수 있습니다.실험동물에 대한 연구는 1,1,1-트리클로로에탄은 장기간에 걸쳐 체내에 유지되지 않는 것으로 나타났다.그러나 만성적인 노출은 간, 신장, 심장의 이상과 관련이 있다.임신부는 이 화합물이 실험동물의 선천적 기형성(기형성 참조)과 관련이 있기 때문에 노출을 피해야 한다.

대기 농도

1,1,1-트리클로로에탄(메틸클로로포름, CHCCl33)은 전 세계 관측소의 저층 대기(트롭스피어)에서 AGAGE(Advanced Global Athermative Gas Experiment)에 의해 측정되었다.풍부량은 무공해 월평균 몰 분율로 1조 단위이다.
다양한 위도의 1,1,1-트리클로로에탄 시계열.

몬트리올 의정서는 오존 파괴의 원인이 되는 화합물 중 하나로 1,1,1-트리클로로에탄을 목표로 하고 1996년부터 사용을 금지했다.그 이후로, 그것의 제조와 사용은 세계 대부분에서 단계적으로 폐지되었다.대기 수명이 약 [13]5년으로 비교적 짧기 때문에 대기 중 존재감이 급격히 감소했습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0404". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "International Programme On Chemical Safety, Environmental Health Criteria 136". World Health Organization, Geneva. 1990. Retrieved 2017-12-25.
  3. ^ a b "Methyl chloroform". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ 만프레드 로스버그, 빌헬름 렌들, 게르하르트 플라이더러, 아돌프 토겔, 에베르하르트 루트비히 드레허, 에른스트 랑거, 하인츠 라사에르츠, 피터 클레인슈미트, 하인츠 스트랙, 리처드 쿡, 우베 벡, 칼 아우구스트 리퍼, 테오도르 R.Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K.Wiley-VCH, Weinheim에 있는 Ulmann의 산업화학 백과사전 2006에 있는 Beutel, Trevor Mann의 "염화 탄화수소"가 있습니다.doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  5. ^ 실험실에서의 오존소모물질 사용 TemaNord 516/2003 Wayback 머신에서 2008-02-27 아카이브 완료
  6. ^ 2006년 ATSDR(유독물 및 질병 등록 기관) 웨이백 머신에 보관된 1,1,1-트리클로로에탄 독성 프로파일 2008-05-09.
  7. ^ King, Gregory S.; Smialek, John E.; Troutman, William G. (15 March 1985). "Sudden Death in Adolescents Resulting From the Inhalation of Typewriter Correction Fluid". JAMA: The Journal of the American Medical Association. 253 (11): 1604–1606. doi:10.1001/jama.253.11.1604. PMID 3974043. Archived from the original on 2013-02-23. Retrieved 2010-01-05. We describe four cases of sudden death in adolescents associated with recreational sniffing of typewriter correction fluid occurring during the period 1979 through mid-1984.
  8. ^ D'costa, DF; Gunasekera, NP (August 1990). "Fatal cerebral oedema following trichloroethane abuse". Journal of the Royal Society of Medicine. 83 (8): 533–534. doi:10.1177/014107689008300823. PMC 1292788. PMID 2231588.
  9. ^ Winekab, Charles L.; Wahba, Wagdy W.; Huston, Robert; Rozin, Leon (6 June 1997). "Fatal inhalation of 1,1,1-trichloroethane". Forensic Science International. 87 (2): 161–165. doi:10.1016/S0379-0738(97)00040-6. PMID 9237378. A 13-year-old male was found dead in the woods subsequent to 1,1,1-trichloroethane (TCE) inhalation.
  10. ^ Wodka, Richard M.; Jeong, Erwin W. S. (1 January 1989). "Cardiac Effects of Inhaled Typewriter Correction Fluid". Annals of Internal Medicine. 110 (1): 91–92. doi:10.7326/0003-4819-110-1-91_2. PMID 2908837. Archived from the original on 2013-04-14. Retrieved 2010-01-05.
  11. ^ Paddock, Richard C. (29 September 1989). "Gillette Agrees to Remove Toxics From Its Paper Correction Fluid". Los Angeles Times. Sacramento. Archived from the original on 15 July 2012. Retrieved 5 January 2010.
  12. ^ Estrin, Norman F.; Akerson, James M. (2000). "Proposition 65". Cosmetic regulation in a competitive environment. New York, New York: Marcel Dekker. p. 138. ISBN 0-8247-7516-3. Retrieved 5 January 2010. Gillette agreed to reformulate the product so that it would not pose a risk requiring a Proposition 65 warning
  13. ^ "Chapter 8, Table 8.A.1". AR5 Climate Change 2013: The Physical Science Basis. p. 733.

추가 정보

  • Doherty, R.E. (2000). "A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 2 - Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane". Environmental Forensics. 1 (2): 83–93. doi:10.1006/enfo.2000.0011. S2CID 97370778.