알파에틸트립타민

alpha-Ethyltryptamine
α-에틸트립타민
AET.svg
Alpha-Ethyltryptamine-3d-sticks.png
임상 데이터
기타 이름α-에틸트립타민, αET, AET, 에트립타민, 3-(2-아미노부틸)인돌, 3-인딜릴부틸아민, Ro3-1932, NSC-88061
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 1-(1H-인돌-3-일)부탄-2-아민
CAS 번호
PubChem CID
PubChem SID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C12H16N2
몰 질량188.274 g/120−1
3D 모델(JSmol)
녹는점222 ~ 223 °C (432 ~433 °F)
  • CCC(N)CC1=CNC2=CC=CC=C12
  • InChI=1S/C12H16N2/c1-2-10(13)7-9-8-14-12-6-4-3-5-11(9)12/h3-6,8,10,14H,2,7,13H2,1H3 checkY
  • 키: ZXUMPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

α-에틸트립타민(α-EthylTriptamine, AET)은 에트립타민([1][2]INN, BAN, USAN)으로도 알려져 있으며 트립타민 등급의 사이키델릭, 자극제 및 엔택트제닉 약물이다.그것은 원래 [3]1960년대에 업존에 의해 Monase라는 브랜드명으로 항우울제로 개발되고 판매되었다.

역사

원래 모노아민 산화효소 억제를 통해 주로 효과를 발휘하는 것으로 생각되었던 알파에틸 트립타민은 1960년대 미국의 업존 화학 회사에 의해 Monase라는 이름으로 항우울제로 개발되었으나 특이성 과립구증 [4]발생으로 인해 잠재적인 상업적 사용을 중단하였다.

α-ET는 1980년대에 디자이너 의약품으로 제한된 오락적 인기를 얻었다.그 후 미국에서는 1993년에 스케줄 I의 불법 물질 목록에 추가되었다.

약리학

αET는 구조 및 약리적으로 αMT, α-메틸 트립타민과 관련이 있으며, 중심 자극제 활성은 아마도 MAOI로서의 활성 때문이 아니라 인도성 사이키델릭스에 대한 구조적 관계에서 비롯된 것으로 생각된다[4].αMT와 대조적으로, αET는 덜 자극적이고 환각을 일으키며, 그 효과는 MDMA와 같은 엔택토겐의 효과와 더 유사하다.

α-MT와 유사하게, α-ET는 세로토닌, 노르에피네프린 및 도파민의 방출제이며 세로토닌이 영향을 받는 [5]1차 신경전달물질이다.또한 비선택적 세로토닌 수용체 작용제로 [citation needed]작용한다.1991년 쥐[6] 대상자를 대상으로 수행된 연구는 A-ET가 MDMA와 유사한 세로토닌 작동성 신경독성을 유도할 수 있다는 증거를 제공했다. 다른 많은 세로토닌 방출제와 마찬가지로 과도한 용량을 섭취하거나 다른 MAOI와 [7]같은 약물과 결합할 때 부상이 발생할 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ ""Erowid AET (alpha-ethyltryptamine) Vault"".
  2. ^ Alexander Shulgin; Ann Shulgin. "#11, a-ET: Alpha-Ethyltryptamine; Indole,3-(2-Aminobutyl); Tryptamine,Alpha-Ethyl; 3-(2-Aminobutyl)Indole; Monase,". "Tryptamines i Have Known And Loved: The Continuation", Part 2, "The Chemistry Continues". Erowid Online Library. p. 11. Retrieved 15 November 2013.
  3. ^ 미국 특허 3296072, Szmuszkovicz Jacob, 1967-01-03 발행, Upjohn Co.에 할당
  4. ^ a b Alexander Shulgin; Ann Shulgin (1997). ""Part 2, The Chemistry Continues: #11, a-ET: Alpha-Ethyltryptamine; Indole,3-(2-Aminobutyl); Tryptamine,Alpha-Ethyl; 3-(2-Aminobutyl)Indole; Monase," part v, "EXTENSIONS AND COMMENTARY."" (Book). Tryptamines i Have Known and Loved: The Continuation, (1st. ed.). Berkeley, CA : Transform Press, ©1997. ISBN 978-0-9630096-9-2. Retrieved 15 November 2013. This base, a-ET or etryptamine, was a promising anti-depressant, explored clinically as the acetate salt by Upjohn under the name of Monase. Its central stimulant activity is probably not due to its monoamineoxidase inhibition activity, but appears to stem from its structural relationship to the indolic psychedelics. It was withdrawn from potential commercial use with the appearance of an unacceptable incidence of a medical condition known as agranulocytosis, but the extra mural research into its action, among the lay population, goes on,
  5. ^ Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M.; Baumann, Michael H.; Rothman, Richard B. (2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 24 (19): 4754–4758. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ISSN 0960-894X. PMC 4211607. PMID 25193229.
  6. ^ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (July 1991). "Reduction in brain serotonin markers by alpha-ethyltryptamine (Monase)". European Journal of Pharmacology. 200 (1): 187–190. doi:10.1016/0014-2999(91)90686-K. PMID 1722753.
  7. ^ Gillman, P.K.(2005년)."Monoamine oxidase, 오피오이드 진통제와 세로토닌 독성".영국 저널 Anaesthesia.95(4):434–441. doi:10.1093/bja/aei210.PMID 16051647."왜냐하면 그들은 세로토닌 releasers로 환각제, 황홀경(3,4-methylenedioxymethamphetamine), 등(moclobemide)포함한 마약 만약 MAOIs과 결합된 사망률의 원인이 되니,".

외부 링크