5-클로로-αMT

5-Chloro-αMT
5-클로로-αMT
임상자료
ATC코드
  • 없음.
법적지위
법적지위
식별자
  • 1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니아이
CHEMBL
CompTox 대시보드 (EPA)
화학물질 및 물리적 데이터
공식C11H13클N2
어금니 질량208.69g·mol−1
3D 모델(Jsmol)
  • CC(Cc1c[nH]c2c1cc(cc2)Cl)N
  • InChI=1S/C11H13ClN2/c1-7(13)4-8-6-14-11-3-2-9(12)5-10(8)11/h2-3,5-7,14H,4,13H2,1H3
  • Key:QMKOQSCXSYPIPB-UHFFFAOYSA-N

PAL-542라고도 알려진 5-클로로-α-메틸트립타민(5-클로로-αMT)은 α-메틸트립타민(αMT)과 관련된 트립타민 유도체이며, 소수의 알려진 특정 세로토닌-도파민 방출제(SDRA) 중 하나입니다.[1][2] 코카인 의존성에 대한 잠재적 치료법으로 동물에서 조사되었습니다.[2] 쥐 시냅토솜에서 세로토닌(5-HT), 도파민(DA) 및 노르에피네프린(NE)의 시험관 내 방출을 유발하는 5-클로로-αMT의 EC50 값은 16nM, 54nM 및 3434nM으로 보고되었으며 NE/DA 비율은 63.6, DA/5-HT 비율은 3.38로 매우 특이적이고 균형이 잘 잡힌 SDRA임을 나타냅니다.[2] 단, 5-클로로-α는MT는 또한 EC50 값이 6.27nM이고 효능이 105%인 5-HT2A 수용체의 강력한 완전 작용제로 작용하는 것으로 밝혀졌으며 다른 세로토닌 수용체의 강력한 작용제로도 거의 확실하게 작용합니다.[1]

5-Chloro-αMT는 쥐에서 두개내 자가투여를 안정적으로 생산하지 못하거나 쥐나 원숭이에서 코카인을 대체하지 못하는 것으로 나타났습니다.[2] 붉은털 원숭이의 5-클로로-αMT 연구를 통해 노르에피네프린 방출이 모노아민 방출제의 남용 가능성에 최소한의 영향을 미치며 노르에피네프린 방출 활성의 손실이 세로토닌-노에피네프린-도파민 방출에 비해 SDRA에서 코카인 자가 투여를 감소시키는 효능에 영향을 미치지 않는다는 것이 밝혀졌습니다.나프틸이소프로필아민(PAL-287)과 같은 제제(SNDRA).[2] 그러나 PAL-542와 같은 SDRA는 이론적으로 SNDRA에 비해 부작용(동감/심혈관 효과, 불면증, 고열 및 불안 포함)을 덜 생성할 것으로 예상되므로 코카인 의존 및 기타 조건의 치료에 상대적으로 더 유리할 수 있습니다.[2]

관련 약제인 5-플루오로-α-메틸트립타민(5-플루오로-αMT)은 SNDRA2A 및 5-HT 수용체 작용제 이외에 강력한 MAO-A 억제제입니다.[1][2][3] 5-클로로-αMT는 밀접한 구조적 유사성으로 인해 MAO-A 억제제로서의 활성을 가질 수 있으며, 이는 모노아민 방출제로서의 활성과 결합하여 페네틸아민 유도체 파라-메톡시암페타민(PMA)과 유사한 방식으로 잠재적으로 위험을 초래할 수 있습니다.[4] 또한, 5-HT 및 5-클로로-αMT의 SNDRA 및 근접 구조 유사체인 α-에틸트립타민(αET)은 MDMA와 같은 5-HT 및 DA의 많은 다른 방출제와 마찬가지로 쥐에서 장기간 지속되는 세로토닌 신경독성을 생성하는 것으로 밝혀졌으며 5-클로로-αMT 및 기타 모노아민 방출 트립타민에도 동일하게 적용될 수 있습니다.[5]

5-HT2A 수용체 작용제로서, 5-클로로-αMT는 사이키델릭 효과에 대한 능력을 가지고 있을 가능성이 매우 높습니다.[1][6] 실제로, 그것의 근접한 아날로그 5-플루오로-αMT는 인간의 사이키델릭 효과와 높은 상관관계가 있는 [7]특성인 쥐에서 강한 헤드 트위치 반응을 생성하며,[6][8] αMT는 인간의 사이키델릭 약물로 잘 확립되어 있습니다.[9]

합법성

5-Chloro-AMT는 싱가포르에서 불법입니다.[10]

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b c d Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, et al. (October 2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 24 (19): 4754–8. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062. PMC 4211607. PMID 25193229.
  2. ^ a b c d e f g Banks ML, Bauer CT, Blough BE, et al. (June 2014). "Abuse-related effects of dual dopamine/serotonin releasers with varying potency to release norepinephrine in male rats and rhesus monkeys". Exp Clin Psychopharmacol. 22 (3): 274–84. doi:10.1037/a0036595. PMC 4067459. PMID 24796848.
  3. ^ Kinemuchi H, Arai Y (October 1986). "Selective inhibition of monoamine oxidase A and B by two substrate-analogues, 5-fluoro-alpha-methyltryptamine and p-chloro-beta-methylphenethylamine". Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 54 (1): 125–8. doi:10.1016/0028-3908(91)90057-i. PMID 3797802. S2CID 34761939.
  4. ^ Daws LC, Irvine RJ, Callaghan PD, Toop NP, White JM, Bochner F (August 2000). "Differential behavioural and neurochemical effects of para-methoxyamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine in the rat". Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry. 24 (6): 955–77. doi:10.1016/S0278-5846(00)00113-5. PMID 11041537. S2CID 24347904.
  5. ^ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (July 1991). "Reduction in brain serotonin markers by alpha-ethyltryptamine (Monase)". European Journal of Pharmacology. 200 (1): 187–90. doi:10.1016/0014-2999(91)90686-K. PMID 1722753.
  6. ^ a b Yamamoto T, Ueki S (January 1981). "The role of central serotonergic mechanisms on head-twitch and backward locomotion induced by hallucinogenic drugs". Pharmacol. Biochem. Behav. 14 (1): 89–95. doi:10.1016/0091-3057(81)90108-8. PMID 6258178. S2CID 45561708.
  7. ^ Chairungsrilerd N, Furukawa K, Tadano T, Kisara K, Ohizumi Y (March 1998). "Effect of gamma-mangostin through the inhibition of 5-hydroxy-tryptamine2A receptors in 5-fluoro-alpha-methyltryptamine-induced head-twitch responses of mice". Br. J. Pharmacol. 123 (5): 855–62. doi:10.1038/sj.bjp.0701695. PMC 1565246. PMID 9535013.
  8. ^ Corne SJ, Pickering RW (1967). "A possible correlation between drug-induced hallucinations in man and a behavioural response in mice". Psychopharmacologia. 11 (1): 65–78. doi:10.1007/bf00401509. PMID 5302272. S2CID 3148623.
  9. ^ Araújo AM, Carvalho F, Bastos M, Guedes de Pinho P, Carvalho M (August 2015). "The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review". Archives of Toxicology. 89 (8): 1151–1173. doi:10.1007/s00204-015-1513-x. PMID 25877327. S2CID 4825078.
  10. ^ "Misuse of Drugs Act - Singapore Statutes Online". sso.agc.gov.sg.